N-(benzyloxycarbonyl)-O-(methoxymethyl)-L-serinol | 95407-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(benzyloxycarbonyl)-O-(methoxymethyl)-L-serinol
• 英文别名: N-benzyloxycarbonyl-O-methoxymethyl-(R)-serinol；benzyl N-[(2R)-1-hydroxy-3-(methoxymethoxy)propan-2-yl]carbamate
• CAS: 95407-06-0
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₅
• 分子量: 269.298
• InChiKey: YEVQLSPAWHPJOB-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.89
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  77.02
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzyloxycarbonyl)-O-(methoxymethyl)-L-serinol 在 吡啶 、 sodium periodate 、 氨 、 sodium 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (SS)-O-(methoxymethyl)-S-methyl-D-cysteinol S-oxide
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-sparsomycin. Approaches using cysteine and serine inversion

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00208a022
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-丝氨酸 在 sodium tetrahydroborate 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 N-(benzyloxycarbonyl)-O-(methoxymethyl)-L-serinol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-sparsomycin. Approaches using cysteine and serine inversion

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00208a022

文献信息

• Synthetic studies on optically active .BETA.-lactams. II. Asymmetric synthesis of .BETA.-lactams by (2+2)cyclocondensation using heterocyclic compounds derived from L-(+)-tartaric acid, (S)- or (R)-glutamic acid, and (S)-serine as chiral auxiliaries.
  作者：Nobuo IKOTA

  DOI：10.1248/cpb.38.1601

  日期：——

  Asymmetric synthesis of β-lactams by the [2+2]cyclocondensation of an imine (7) to chiral ketene species (2b, 4b, and 6c) bearing heterocycles derived from L-(+)-tartaric acid, (S)-glutamic acid, and (S)-serine was carried out. The reaction of 2b with 7 gave the trans-β-lactams with 74% diastereomeric excess, and cis-β-lactams were predominantly formed with high diastereomeric purity (up to 96%) when 4b and 6c were employed. Asymmetric synthesis of (3S, 4S)- and (3R, 4R)-1-benzyl-3[(benzyloxycarbonyl)amino]-4-hydroxymethyl-2-azetidinones (26 and 30g) using (R)-4b as a ketene species and the chiral imine (21) prepared from L-(+)-tartaric acid was also achieved.

  通过由L-(+)-酒石酸、(S)-谷氨酸和(S)-丝氨酸衍生的杂环基团修饰的手性烯酮物种（2b、4b和6c）与亚胺（7）的[2+2]环加成反应，进行了β-内酰胺的不对称合成。2b与7的反应生成了具有74%非对映异构体过剩的反式β-内酰胺，而使用4b和6c时主要生成了高度非对映纯（高达96%）的顺式β-内酰胺。还实现了使用(R)-4b作为烯酮物种和从L-(+)-酒石酸制备的手性亚胺（21）合成(3S, 4S)-和(3R, 4R)-1-苄基-3[(苄氧羰基)氨基]-4-羟甲基-2-氮杂环丁酮（26和30g）的不对称合成。
• IKOTA, NOBUO, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 1601-1608
  作者：IKOTA, NOBUO

  DOI：——

  日期：——