(+)-(3R,4R)-4-((1R)-2-amino-1-[tert-butyl(dimethyl)silyloxy]ethyl)-3-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (+)-(3R,4R)-4-((1R)-2-amino-1-[tert-butyl(dimethyl)silyloxy]ethyl)-3-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one
• 英文别名: (3R,4R)-4-[(1R)-2-amino-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-3-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one
• 化学式: C₁₈H₃₀N₂O₄Si
• 分子量: 366.533
• InChiKey: AHDZLXHASGGNNQ-OWCLPIDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R)-cis-1-(p-anisyl)-3-(benzyloxy)-4-<(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>-2-azetidinone 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium carbonate 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (+)-(3R,4R)-4-((1R)-2-amino-1-[tert-butyl(dimethyl)silyloxy]ethyl)-3-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过化学选择性还原对映体纯的β-内酰胺氰醇立体控制获得受正交保护的抗，抗-4-氨基哌啶-3,5-二醇

  摘要：

  通过分子筛或催化量的碳酸钠促进对映体纯的4-氧杂氮杂环丁烷-2-甲醛与叔丁基二甲基甲硅烷基氰的氰基硅烷化反应，得到具有良好产率和非对映选择性的O-甲硅烷基化的β-内酰胺氰醇。相反，路易斯酸在不同的实验条件下不能有效地促进氰基硅烷化，而是发生氢氰化，以可变的产率和选择性提供了相应的游离氰醇。从β-内酰胺氰醇杂种开始，两条简明的，互补的立体控制路线向光学纯的正交保护的抗，抗获得了-4-氨基-3,5-哌啶二醇。第一种方法的关键特征包括将带有LiBH 4的β-内酰胺环化学选择性还原为3-氨基-5-羟基戊腈，然后通过NaBH 4 / NiCl 2还原功能化的氰基甲磺酸酯衍生物。第二种方法涉及LiAlH 4还原受保护的抗，抗-4-氨基-3,5-二羟基哌啶-2-酮，这很容易通过用NaBH 4 / NiCl化学选择性还原β-内酰胺氰醇杂化物中的氰基来获得。2个以及随后的氨基β-内酰胺的分子内重排。两种途径

  DOI：

  10.1021/jo701452a