(4R)-4-cyanomethyl-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester | 857906-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R)-4-cyanomethyl-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 857906-89-9
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂O₃
• 分子量: 240.302
• InChiKey: CMGJNXGMJHDBEX-SECBINFHSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-87 °C
• 沸点：
  349.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.056±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  62.56
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-cyanomethyl-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到(R)-叔丁基2,2-二甲基-4-(2-氧代乙基)噁唑啉-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2‐Amino‐octa‐4,7‐Dien‐1‐ol (2): Key Intermediate for Mycothiazole Natural Product and Analogs

  摘要：

  Starting from L-aminoacids, facile methods for the preparation 2-aminocta-4,7-dien-ol with different stereochemistry have been developed as key intermediates of mycothiazole and analogs.

  DOI：

  10.1081/scc-200057988
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-methanesulfonyloxymethyl-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 potassium cyanide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以70%的产率得到(4R)-4-cyanomethyl-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2‐Amino‐octa‐4,7‐Dien‐1‐ol (2): Key Intermediate for Mycothiazole Natural Product and Analogs

  摘要：

  Starting from L-aminoacids, facile methods for the preparation 2-aminocta-4,7-dien-ol with different stereochemistry have been developed as key intermediates of mycothiazole and analogs.

  DOI：

  10.1081/scc-200057988