bis[(2S)-3-methoxy-3-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propyl] adamantane-1,3-dicarboxylate | 197707-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: bis[(2S)-3-methoxy-3-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propyl] adamantane-1,3-dicarboxylate
• CAS: 197707-04-3
• 化学式: C₃₆H₄₂N₂O₁₂
• 分子量: 694.736
• InChiKey: DWZVBSSGQHZLRX-KZMWQFEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  181.86
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis[(2S)-3-methoxy-3-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propyl] adamantane-1,3-dicarboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 dimethyl (5S,15S)-2,7,13,18-tetraoxo-3,10,17-trioxa-6,14-diazatetracyclo[17.5.1.11,21.119,23]heptacosane-5,15-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and membrane ion transport properties of cystine- and serine-based cyclo -4-oxa-heptane-1,7-bisamides

  摘要：

  A new class of cyclobisamides, having the general profile of amino acid (cystine or serine)-ether composites, as potentially efficient ion transporters has been designed and synthesized. In model membranes, the adamantane harboring composites exhibited 57-66% of gramicidin A activity in ion transport. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00979-6
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰酰基-L-丝氨酸甲酯 、 adamantane-1,3-dicarbonyl dichloride 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到bis[(2S)-3-methoxy-3-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propyl] adamantane-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  金刚烷结构单元上的丝氨酸环缩肽：新型大环膜离子传输缩肽的设计、合成和表征

  摘要：

  一个简单的两步合成策略提供了一种直接进入大量含有金刚烷的基于丝氨酸的环缩肽的方法。该设计在氨基酸的选择、环大小和模板的性质方面是灵活的，如此处所示，制备了多种基于丝氨酸的大环，例如 18 元简单环（Adm -Ser-)2 (4), 21-元, S-S 桥连, 环 (Adm-Ser-Cyst-Ser-) (10), 24-元环(Adm-Ser-Val-)2 (5a),环(Adm-Ser-Leu-)2 (5b)、环(Adm-Ser (Leu)-Val)2 (6)、含吡啶的环(Adm-Ser-Val-Py-Val-Ser-) (13 ), 26 元环 (Adm-Ser-Ser-)2 (8) 和冠醚杂化环 (Adm-Ser-TEG-Ser-) (12),

  DOI：

  10.1021/ja971517m