(S)-methyl 2-[(S)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl]-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylate | 234781-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 2-[(S)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl]-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (4S)-4-[(4S)-4-methoxycarbonyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 234781-21-6
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂O₆
• 分子量: 328.365
• InChiKey: JRQBUMUWLMKWFZ-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 2-[(S)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl]-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylate 在 三氯溴甲烷 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以83%的产率得到(S)-methyl 2-[3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl]oxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  与新型端粒酶抑制剂 Telomestatin 及其类似物的合成相关的双功能化三异恶唑衍生物的有效构建

  摘要：

  由 L-丝氨酸开发了一种与 telomestatin 相关的适当功能化的三异恶唑衍生物的有效构建，其涉及三个连续的恶唑啉环化-氧化步骤，在 11% 的线性序列中的总产率 12 个步骤。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926415
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-3-BOC-4-甲氧羰基-2,2-二甲基-1,3-恶唑烷 在 lithium hydroxide 、 二乙胺基三氟化硫 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-methyl 2-[(S)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl]-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  与新型端粒酶抑制剂 Telomestatin 及其类似物的合成相关的双功能化三异恶唑衍生物的有效构建

  摘要：

  由 L-丝氨酸开发了一种与 telomestatin 相关的适当功能化的三异恶唑衍生物的有效构建，其涉及三个连续的恶唑啉环化-氧化步骤，在 11% 的线性序列中的总产率 12 个步骤。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926415