dimethyl 2,3-dihydro-6-[(methoxycarbonyl)methyl]-3-phenylpyrazolo[5,1-a]isoquinoline-1,2-dicarboxylate | 97746-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2,3-dihydro-6-[(methoxycarbonyl)methyl]-3-phenylpyrazolo[5,1-a]isoquinoline-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 6-(2-methoxy-2-oxoethyl)-3-phenyl-2H-pyrazolo[5,1-a]isoquinoline-1,2-dicarboxylate
• CAS: 97746-09-3
• 化学式: C₂₄H₂₂N₂O₆
• 分子量: 434.448
• InChiKey: OCWMHAVYADRKPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2,3-dihydro-6-[(methoxycarbonyl)methyl]-3-phenylpyrazolo[5,1-a]isoquinoline-1,2-dicarboxylate 以 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以44%的产率得到dimethyl {[(4-methoxycarbonyl)methyl]isoquinolin-1-yl}-1-phenylaziridine-2,3-trans-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-吡唑啉的重排作为缺失环节

  摘要：

  4-异恶唑啉到 4-恶唑啉的热转化涉及两个环成员的转位。反应 25 中的缩环和扩环顺序之前已经阐明。低 N-N 键能应有利于 3-吡唑啉 6 到 4-咪唑啉 7 的类似转化；这里报告了这种转变的第一个例子。在黄色 16 中，3-吡唑啉是吡唑并[5,1-a]异喹啉系统的一部分。日光诱导环收缩，得到 2-异喹啉氮杂环丙烷衍生物 21。后者通过一系列电环氮丙啶开环和 C=N- 的 1,5-电环化在 65° 处转化为三环 4-咪唑啉 26共轭偶氮甲碱叶立德 25.

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20001220)83:12<3333::aid-hlca3333>3.0.co;2-j
• 作为产物：
  描述：

  3-Phenyl-9bH-1-thia-3,3a-diaza-cyclopenta[a]naphthalene-2-thione 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 dimethyl 2,3-dihydro-6-[(methoxycarbonyl)methyl]-3-phenylpyrazolo[5,1-a]isoquinoline-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-1,2-二氢异喹啉衍生物的惊人化学反应

  摘要：

  具有 C=C 键的异喹啉 N-苯基酰亚胺 2 的环加合物是 2-氨基-1,2-二氢异喹啉的衍生物。它们的 Nβ-乙烯基苯肼系统适合酸催化的 [3,3]-σ 位移；五环缩醛胺的形成以 68 为例。马来酸二甲酯加合物 11，C21H20N2O4，在用酸处理时转化为亮黄色晶体，C24H22N2O6（额外的 C3H2O2）是特殊的。X 射线晶体结构分析和 NMR 光谱揭示了结构 13，机理研究表明 11 的 N-N 键处的初始 β-消除产生 18；该步骤之后是逆曼尼希型裂解，根据序列 C21H20N2O4 (11)18C12H11NO2 (14)+C9H9NO2 (14) 和 2-(苯基亚氨基)乙酸甲酯 (14) 15）。在该剧的第二幕中，15-H+ 对第二分子 11 的烯肼基团的亲电攻击通过多步分子内氧化还原反应提供 13。在此反应级联中，所有速率常数都必须进行微调，以使 13 的产率高达 78%，总化学计量为：2

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20000906)83:9<2363::aid-hlca2363>3.0.co;2-4