diphenylmethyl 7β-amino-3-<1H-1,2,3-triazol-4-yl>thiomethylthio-3-cephem-4-carboxylate | 140148-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenylmethyl 7β-amino-3-<1H-1,2,3-triazol-4-yl>thiomethylthio-3-cephem-4-carboxylate
• 英文别名: diphenylmethyl 7β-amino-3-(1H-1,2,3-triazol-4-yl)thiomethylthio-3-cephem-4-carboxylate；7beta-Amino-3-(1,2,3-triazol-4-ylthiomethylthio)-3-cephem-4-carboxylic acid diphenylmethyl ester；benzhydryl (6R,7R)-7-amino-8-oxo-3-(2H-triazol-4-ylsulfanylmethylsulfanyl)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 140148-82-9
• 化学式: C₂₃H₂₁N₅O₃S₃
• 分子量: 511.649
• InChiKey: JVXXZUHCLKQANN-XMSQKQJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenylmethyl 7β-amino-3-<1H-1,2,3-triazol-4-yl>thiomethylthio-3-cephem-4-carboxylate 在 N-甲基吗啉 、 苯膦酰二氯 、 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 7β-difluoromethylthioacetamido-3-(1H-1,2,3-triazol-4-yl)thiomethylthio-3-cephem-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Orally Active Cephalosporins. IV. Synthesis, Antibacterial Activity and Oral Absorption of 3-(1H-1,2,3-Triazol-4-yl)thiomethylthio-cephalosporins.

  摘要：

  介绍了具有不同 C-7 侧链 (2) 的 3-(1H-1,2,3,-三唑-4-基)硫代甲硫基-3-头孢-4-羧酸的合成、抗菌活性和口服吸收。研究发现，(1H-1, 2, 3-三唑-4-基)硫代甲硫基 C-3 侧链是具有某些 C-7 侧链的头孢菌素口服吸收良好的有效取代基。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.758
• 作为产物：
  描述：

  二苯基甲基(6R,7R)-3-[(甲基磺酰基)氧基]-8-氧代-7-[(苯基乙酰基)氨基]-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸酯 在 吡啶 、 1,3-丁二醇 、 五氯化磷 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 diphenylmethyl 7β-amino-3-<1H-1,2,3-triazol-4-yl>thiomethylthio-3-cephem-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Orally Active Cephalosporins. IV. Synthesis, Antibacterial Activity and Oral Absorption of 3-(1H-1,2,3-Triazol-4-yl)thiomethylthio-cephalosporins.

  摘要：

  介绍了具有不同 C-7 侧链 (2) 的 3-(1H-1,2,3,-三唑-4-基)硫代甲硫基-3-头孢-4-羧酸的合成、抗菌活性和口服吸收。研究发现，(1H-1, 2, 3-三唑-4-基)硫代甲硫基 C-3 侧链是具有某些 C-7 侧链的头孢菌素口服吸收良好的有效取代基。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.758

文献信息

• Cephem compounds
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06159961A1

  公开（公告）日：2000-12-12

  A compound of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is amino or protected amino, R.sup.2 is hydrogen or hydroxy protective group, R.sup.3 is carboxy or protected carboxy, R.sup.4 is hydrogen, lower alkenyl, acyloxy(lower)alkenyl, optionally substituted heterocyclic(lower)alkenyl, optionally substituted heterocyclic(lower)alkenylthio, optionally substituted heterocyclic(lower)alkylthio, or optionally substituted heterocyclic-thio(lower)alkylthio and R5 is halogen or lower alkyl and pharmaceutically acceptable salts thereof, which is useful as a medicament for prophylactic and therapeutic treatment of infectious diseases.

  一种化合物的公式：##STR1## 其中R.sup.1是氨基或保护氨基，R.sup.2是氢或羟基保护基，R.sup.3是羧基或保护羧基，R.sup.4是氢、低烯基、酰氧（低）烯基、可选择取代的杂环（低）烯基、可选择取代的杂环（低）烯基硫、可选择取代的杂环（低）烷硫、或可选择取代的杂环硫（低）烷硫，R5是卤素或低烷基，以及其药学上可接受的盐，用于预防和治疗传染病的药物。
• Thioalkylthio cephalosporin derivatives and intermediates
  申请人：SHIONOGI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA trading under the name of SHIONOGI & CO. LTD.

  公开号：EP0594263A1

  公开（公告）日：1994-04-27

  Novel compounds of the formula I:         QSR²SR¹Het wherein Q is C₁-C₁₂ acyl or halogen; R¹ is a single bond or C₁-C₄ alkylene; and R² is a straight or branched C₁-C₄ alkylene; Het is 1,2,3-triazol-4-yl, or a derivative which is optionally protected at a nitrogen atom. The novel compounds are useful as intermediates for the production of thioalkylthio cephalosporin antibiotic compounds.

  式 I 的新型化合物： QSR²SR¹Het 其中 Q 是 C₁-C₁₂酰基或卤素；R¹ 是单键或 C₁-C₄亚烷基；R² 是直链或支链 C₁-C₄亚烷基；Het 是 1,2,3-三唑-4-基，或在氮原子上任选保护的衍生物。 这些新型化合物可作为生产硫代烷基硫代头孢菌素抗生素化合物的中间体。
• Thioalkylthio cephalosporin derivatives
  申请人：SHIONOGI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA trading under the name of SHIONOGI & CO. LTD.

  公开号：EP0467647B1

  公开（公告）日：1994-08-17
• US05958914
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF THIOALKYLTHIO CEPHALOSPORIN DERIVATIVES
  申请人：SHIONOGI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA trading under the name of SHIONOGI & CO. LTD.

  公开号：EP0594263B1

  公开（公告）日：1999-06-09