[(E)-Bis-trimethylsilanyl-methylimino]-acetic acid methyl ester | 128624-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(E)-Bis-trimethylsilanyl-methylimino]-acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2E)-2-[bis(trimethylsilyl)methylimino]acetate
• CAS: 128624-72-6
• 化学式: C₁₀H₂₃NO₂Si₂
• 分子量: 245.469
• InChiKey: SPIIULGSGSZYRS-DHZHZOJOSA-N

物化性质

• 沸点：
  239.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(E)-Bis-trimethylsilanyl-methylimino]-acetic acid methyl ester 在 吡啶 、 lithium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 [1-[bis(trimethylsilyl)methyl]-4-oxo-3-phenylsulfanylazetidin-2-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  一种由N- [双（三（三甲基甲硅烷基）甲基]-β-内酰胺类的分子内Peterson型烯化反应制得草丁香骨架的简明形式方法。

  摘要：

  描述了由4-乙酰氧基-1-（双三甲基甲硅烷基甲基）氮杂环丁烷-2-酮以简便的方法合成双环β-内酰胺化合物的前体的方法，所述4-乙酰氧基-1-（双三甲基甲硅烷基甲基）氮杂环丁烷-2-酮是从酰氯-亚胺方法制备的，只需几个步骤即可完成。还提出了一种新的方法，该方法通过氟离子催化的分子内彼得森型烯化反应来构建双环β-内酰胺环系统。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98818-x
• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸甲酯 、 二(三甲基硅基)甲胺 生成 [(E)-Bis-trimethylsilanyl-methylimino]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种由N- [双（三（三甲基甲硅烷基）甲基]-β-内酰胺类的分子内Peterson型烯化反应制得草丁香骨架的简明形式方法。

  摘要：

  描述了由4-乙酰氧基-1-（双三甲基甲硅烷基甲基）氮杂环丁烷-2-酮以简便的方法合成双环β-内酰胺化合物的前体的方法，所述4-乙酰氧基-1-（双三甲基甲硅烷基甲基）氮杂环丁烷-2-酮是从酰氯-亚胺方法制备的，只需几个步骤即可完成。还提出了一种新的方法，该方法通过氟离子催化的分子内彼得森型烯化反应来构建双环β-内酰胺环系统。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98818-x

文献信息

• PALOMO, CLAUDIO;AIZPURUA, JESUS M.;GARCIA, JESUS M.;PICARD, JEAN PAUL;DUN+, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N3, C. 1921-1924
  作者：PALOMO, CLAUDIO、AIZPURUA, JESUS M.、GARCIA, JESUS M.、PICARD, JEAN PAUL、DUN+

  DOI：——

  日期：——
• A Contribution to the Asymmetric Synthesis of 3-Amino β-Lactams: The Diastereoselective [2+2] Cycloaddition Reaction of Chiral Aminoketene Equivalents with Enolizable Aldehyde-Derived Imines
  作者：Claudio Palomo、Jesus M. Aizpurua、Marta Legido、Antonia Mielgo、Regina Galarza

  DOI：10.1002/chem.19970030909

  日期：1997.9

  AbstractN‐[Bis(trimethylsilyl)methyl]imines 9 show unique chemical properties when compared with conventional imines. Their reaction with optically pure aminoketenes derived from dehydrochlorination of 14 and 15 affords the corresponding 3‐amino‐4‐alkyl‐β‐lactams 16 and 17 in good yields and high diastereoselectivities. The mild deprotection of bis(trimethylsilyl)methyl‐ and phenyloxazolidinone moieties with, respectively, cerium(IV) ammonium nitrate and lithium/ammonia or hydrogen/Pd(OH)2 allows the preparation of a variety of β‐lactam antibiotic building blocks.
• A concise formal approach to the oxacephem skeleton from an intramolecular Peterson type olefination of N-[bis(trimethylsilyl)methyl]-β-lactams.
  作者：Claudio Palomo、Jesu´s M. Aizpurua、Jesu´s M. Garcta、Jean Paul Picard、Jacques Dunogue´s

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98818-x

  日期：1990.1

  A convenient synthesis of precursors of bicyclic β-lactam compounds from 4-acetoxy-1-(bistrimethylsilylmethyl)azetidin-2-ones prepared in few steps from the acid chloride-imine approach is described. A novel method to construct a bicyclic β-lactam ring system through an intramolecular Peterson type alkenation catalyzed by fluoride ion is also made.

  描述了由4-乙酰氧基-1-（双三甲基甲硅烷基甲基）氮杂环丁烷-2-酮以简便的方法合成双环β-内酰胺化合物的前体的方法，所述4-乙酰氧基-1-（双三甲基甲硅烷基甲基）氮杂环丁烷-2-酮是从酰氯-亚胺方法制备的，只需几个步骤即可完成。还提出了一种新的方法，该方法通过氟离子催化的分子内彼得森型烯化反应来构建双环β-内酰胺环系统。