叔丁基(5-羟基四氢-2H-吡喃-3-基)氨基甲酸酯 | 1422772-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 中文名称: 叔丁基(5-羟基四氢-2H-吡喃-3-基)氨基甲酸酯
• 英文名称: tert-butyl (5-hydroxytetrahydro-2H-pyran-3-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-(5-hydroxyoxan-3-yl)carbamate
• CAS: 1422772-83-5
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₄
• 分子量: 217.265
• InChiKey: XMYBCNZTYFVHLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基(5-羟基四氢-2H-吡喃-3-基)氨基甲酸酯 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(5-amino-tetrahydro-2H-pyran-3-yl)-2-(6-fluoro-1-methyl-1H-indazol-3-yl)-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine-7-carboxamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolopyrazines as Selective Spleen Tyrosine Kinase Inhibitors

  摘要：

  We describe the discovery of several pyrrolopyrazines as potent and selective Syk inhibitors and the efforts that eventually led to the desired improvements in physicochemical properties and human whole blood potencies. Ultimately, our mouse model revealed unexpected toxicity that precluded us from further advancing this series.

  DOI：

  10.1021/jm301720p
• 作为产物：
  描述：

  2H-吡喃-3,5(4H,6H)-二酮 在 吡啶 、 钾硼氢 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碳酸氢铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 30.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 30.0h， 生成 叔丁基(5-羟基四氢-2H-吡喃-3-基)氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  一种3-氨基-5-羟基-四氢吡喃及其盐的制备 方法

  摘要：

  本发明公开了3‑氨基‑5‑羟基‑四氢吡喃及其盐的制备方法及应用，包括以下步骤：以2H‑吡喃‑3,5(4H,6H)‑二酮(化合物II)为原料，经过胺化反应得到化合物III；化合物III结构中氨基经过叔丁氧羰基保护得到化合物IV；化合物IV再经过两步还原分别得到化合物V和化合物VI；最后脱叔丁氧羰基保护基再成盐得到3‑氨基‑5‑羟基‑四氢吡喃(化合物I)及其盐。

  公开号：

  CN108395421B

文献信息

• [EN] THIOPHENE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF DISORDERS CAUSED BY IGE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE THIOPHÈNE POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES PROVOQUÉS PAR IGE
  申请人：UCB BIOPHARMA SRL

  公开号：WO2019243550A1

  公开（公告）日：2019-12-26

  Thiophene derivatives of formula (I) and a pharmaceutically acceptable salt thereof are provided. These compounds have utility for the treatment or prevention of disorders caused by IgE, such as allergy, type 1 hypersensitivity or familiar sinus inflammation.

  提供了公式（I）的噻吩衍生物及其药用可接受的盐。这些化合物对于治疗或预防由IgE引起的疾病具有用途，如过敏、1型超敏反应或家族性鼻窦炎。
• [EN] PYRROLOPYRAZINE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PYRROLOPYRAZINE KINASE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2013030138A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  The present invention relates to the use of novel pyrrolopyrazine derivatives of Formula I, wherein the variables are defined as described herein, which inhibit JAK and SYK and are useful for the treatment of auto-immune and inflammatory diseases.

  本发明涉及式I的新型吡咯并吡嗪衍生物的使用，其中变量如本文所述定义，其抑制JAK和SYK，并可用于治疗自身免疫和炎症性疾病。
• [EN] INHIBITORS OF YAP/TAZ-TEAD ONCOPROTEINS, SYNTHESIS AND USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS D'ONCOPROTÉINES YAP/TAZ-TEAD, LEUR SYNTHÈSE ET LEUR UTILISATION
  申请人：BRIDGENE BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2022006548A1

  公开（公告）日：2022-01-06

  Disclosed herein are synthesis and use of covalent inhibitors selective for Transcriptional Enhancer Factor TEF-1 (TEAD1), which can be used for treatment of cancers such as glioblastoma, gastric cancer, colorectal cancer, pancreatic ductal adenocarcinoma (PDAC), and malignant pleural mesothelioma (MPM). Further disclosed herein are pharmaceutical compositions including the TEAD1 inhibitor and methods of treating cancers using the same.

  本文揭示了合成和使用针对转录增强因子TEF-1 (TEAD1)的共价抑制剂，可用于治疗胶质母细胞瘤、胃癌、结直肠癌、胰腺导管腺癌（PDAC）和恶性胸膜间皮瘤（MPM）等癌症。此外，本文还揭示了包括TEAD1抑制剂的药物组合物以及使用该药物组合物治疗癌症的方法。
• 一种3-氨基-5-羟基-四氢吡喃及其盐的制备 方法
  申请人：南京药石科技股份有限公司

  公开号：CN108395421B

  公开（公告）日：2020-12-11

  本发明公开了3‑氨基‑5‑羟基‑四氢吡喃及其盐的制备方法及应用，包括以下步骤：以2H‑吡喃‑3,5(4H,6H)‑二酮(化合物II)为原料，经过胺化反应得到化合物III；化合物III结构中氨基经过叔丁氧羰基保护得到化合物IV；化合物IV再经过两步还原分别得到化合物V和化合物VI；最后脱叔丁氧羰基保护基再成盐得到3‑氨基‑5‑羟基‑四氢吡喃(化合物I)及其盐。
• Pyrrolopyrazine kinase inhibitors
  申请人：Chen Shaoqing

  公开号：US08658646B2

  公开（公告）日：2014-02-25

  The present invention relates to the use of novel pyrrolopyrazine derivatives of Formula I, wherein the variables are defined as described herein, which inhibit JAK and SYK and are useful for the treatment of auto-immune and inflammatory diseases.

  本发明涉及使用式I中新型吡咯吡嗪衍生物，其中变量如本文所述，其抑制JAK和SYK并且用于治疗自身免疫和炎症性疾病。