(2R)-4-benzyloxy-2-trifluoromethyl-1-(4'-methylphenyl)sulfenylbutane | 200629-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-4-benzyloxy-2-trifluoromethyl-1-(4'-methylphenyl)sulfenylbutane
• 英文别名: 1-methyl-4-[(2R)-4-phenylmethoxy-2-(trifluoromethyl)butyl]sulfanylbenzene
• CAS: 200629-01-2
• 化学式: C₁₉H₂₁F₃OS
• 分子量: 354.436
• InChiKey: VVOQQFIERQORPA-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-4-benzyloxy-2-trifluoromethyl-1-(4'-methylphenyl)sulfenylbutane 在 2,6-二甲基吡啶 、 苄基三乙基氯化铵 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-phenylmethoxy-2-(trifluoromethyl)butanal
  参考文献：
  名称：

  α-三氟甲基化醛的合成与应用

  摘要：

  描述了两种合成α-三氟甲基化醛的方法。一种方法是通过Pummerer重排，然后在弱碱性条件下水解，得到残留的醛的合成方法。另一种是通过在酸性条件下将相应的二醇进行氧化裂解，首次获得旋光性化合物。此外，两种醛都以良好的收率与某些亲核试剂进行反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00863-4
• 作为产物：
  描述：

  (3R,R_S)-ethyl 3-(trifluoromethyl)-4-(4-methylphenylsulfinyl)butanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2R)-4-benzyloxy-2-trifluoromethyl-1-(4'-methylphenyl)sulfenylbutane
  参考文献：
  名称：

  α-三氟甲基化醛的合成与应用

  摘要：

  描述了两种合成α-三氟甲基化醛的方法。一种方法是通过Pummerer重排，然后在弱碱性条件下水解，得到残留的醛的合成方法。另一种是通过在酸性条件下将相应的二醇进行氧化裂解，首次获得旋光性化合物。此外，两种醛都以良好的收率与某些亲核试剂进行反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00863-4

文献信息

• Stereoselective synthesis of trifluoromethylated compounds via Johnson-Claisen and Eshenmoser-Claisen rearrangements
  作者：Tsutomu Konno、Hirofumi Nakano、Tomoya Kitazume

  DOI：10.1016/s0022-1139(97)00049-3

  日期：1997.10

  resolution of the corresponding propargylic alcohols, are demonstrated. As a result, it is shown that both reactions could become important methods for the preparation of highly functionalized chiral trifluoromethylated materials.

  证明了手性γ-三氟甲基化的烯丙醇的强生-克莱森和埃森莫瑟-克莱森重排，它们是通过相应的炔丙醇的有效酶解制备的。结果表明，两种反应都可能成为制备高度官能化的手性三氟甲基化材料的重要方法。