1-benzyl-3-(4-fluorophenylamino)pyrrolidine | 816468-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-(4-fluorophenylamino)pyrrolidine
• 英文别名: N-(4-Fluorophenyl)-1-(phenylmethyl)-3-pyrrolidinamine；1-benzyl-N-(4-fluorophenyl)pyrrolidin-3-amine
• CAS: 816468-51-6
• 化学式: C₁₇H₁₉FN₂
• 分子量: 270.35
• InChiKey: IPBPSIKVMHBMCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氯-4-氟苯 、 1-苄基-3-氨基吡咯烷 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 sodium t-butanolate 、 2-二环己膦基-2'-(N,N-二甲胺)-联苯 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 24.0h， 以44%的产率得到1-benzyl-3-(4-fluorophenylamino)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  钯介导的3-氨基哌啶和3-氨基吡咯烷酰化

  摘要：

  本文介绍了1-取代的3-氨基吡咯烷或哌啶的钯催化芳基化。钯（0）（1-2摩尔％）与“布赫瓦尔德配体” [2-（二甲基氨基）-2'-（二环己基膦）联苯]结合显示为与芳基溴化物或氯化物偶联的选择催化剂。当使用溴苯时，注意到强烈的温度效应。尽管在100°C下没有反应发生，但每种底物在130°C下的收率均高于85％。当使用二膦时没有观察到这种效果。尽管Xantphos和（在较小程度上的BINAP）在所有二胺的偶联中具有中等效率，但在存在单膦的情况下钯介导的芳基化作用强烈依赖于底物。结果表明氨基杂环的两个氮都参与反应性中间体。这种参与还可以解释未取代的3-氨基吡咯烷或哌啶的环内氮的高度选择性芳基化。发现了使用2-或4-取代的电子贫乏或富集的芳基卤化物进行芳基化的最佳条件。

  DOI：

  10.1021/jo0487193

文献信息

• Palladium-Mediated Arylation of 3-Aminopiperidines and 3-Aminopyrrolidines
  作者：Ludovic Jean、Jacques Rouden、Jacques Maddaluno、Marie-Claire Lasne

  DOI：10.1021/jo0487193

  日期：2004.12.1

  This paper describes the palladium-catalyzed arylation of 1-substituted 3-aminopyrrolidines or piperidines. Palladium(0) (1−2 mol %) in conjunction with “Buchwald's ligand” [2-(dimethylamino)-2‘-(dicyclohexylphosphine)biphenyl] was shown to be the catalyst of choice for the coupling with aryl bromides or chlorides. When bromobenzene was used, a strong temperature effect was noticed. Whereas no reaction

  本文介绍了1-取代的3-氨基吡咯烷或哌啶的钯催化芳基化。钯（0）（1-2摩尔％）与“布赫瓦尔德配体” [2-（二甲基氨基）-2'-（二环己基膦）联苯]结合显示为与芳基溴化物或氯化物偶联的选择催化剂。当使用溴苯时，注意到强烈的温度效应。尽管在100°C下没有反应发生，但每种底物在130°C下的收率均高于85％。当使用二膦时没有观察到这种效果。尽管Xantphos和（在较小程度上的BINAP）在所有二胺的偶联中具有中等效率，但在存在单膦的情况下钯介导的芳基化作用强烈依赖于底物。结果表明氨基杂环的两个氮都参与反应性中间体。这种参与还可以解释未取代的3-氨基吡咯烷或哌啶的环内氮的高度选择性芳基化。发现了使用2-或4-取代的电子贫乏或富集的芳基卤化物进行芳基化的最佳条件。