(S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-3-(trifluoroacetamido)pyrrolidine | 202267-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-3-(trifluoroacetamido)pyrrolidine
• 英文别名: 1-BOC-3(S)-trifluoroacetylaminopyrrolidine；tert-butyl (3S)-3-[(trifluoroacetyl)amino]pyrrolidine-1-carboxylate；tert-butyl (3S)-3-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 202267-26-3
• 化学式: C₁₁H₁₇F₃N₂O₃
• 分子量: 282.263
• InChiKey: AGQSXQUMNKZASE-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-3-(trifluoroacetamido)pyrrolidine 在 methylene 、 二氯甲烷 、 碳酸氢钠 、 乙酸乙酯 、 magnesium sulfate 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 1.0h， 以to give 3(S)-trifluoroacetylaminopyrrolidine的产率得到3(S)-trifluoroacetylaminopyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Compounds having antihypertensive, cardioprotective anti-ischemic and antilipolytic properties

  摘要：

  本发明涉及腺苷衍生物和类似物，具有生物活性，可用作抗高血压、心脏保护、抗缺血和抗脂解作用的药物，包括这些化合物的制药组合物，以及它们在治疗高血压、心肌缺血、改善缺血损伤和心肌梗死大小，治疗高脂血症和高胆固醇血症方面的用途，以及用于制备这些化合物的方法和中间体。

  公开号：

  US20020099030A1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-(叔丁氧基羰基)-3-吡咯烷-甲磺酸酯 在 sodium azide 、 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-3-(trifluoroacetamido)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] CARBAPENEM ANTIBACTERIALS WITH GRAM-NEGATIVE ACTIVITY
  [FR] AGENTS ANTIBACTÉRIENS DE CARBAPÉNEM AVEC ACTIVITÉ ANTI-GRAM NÉGATIF

  摘要：

  公开号：

  WO2011160020A3

文献信息

• Inhibitors of prenyl-protein transferase
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US06441017B1

  公开（公告）日：2002-08-27

  The present invention is directed to macrocyclic compounds which inhibit prenyl-protein transferase (FTase) and the prenylation of the oncogene protein Ras. The invention is further directed to chemothera-peutic compositions containing the compounds of this invention and methods for inhibiting prenyl-protein transferase and the prenylation of the oncogene protein Ras.

  本发明涉及抑制萜基-蛋白转移酶（FTase）和致癌基因蛋白Ras的大环化合物。该发明还涉及含有本发明化合物的化疗组合物以及抑制萜基-蛋白转移酶和致癌基因蛋白Ras的方法。
• A Protection Strategy Substantially Enhances Rate and Enantioselectivity in ω-Transaminase-Catalyzed Kinetic Resolutions
  作者：Matthias Höhne、Karen Robins、Uwe T. Bornscheuer

  DOI：10.1002/adsc.200800030

  日期：2008.4.7

  The kinetic resolution of 3-aminopyrrolidine (3AP) and 3-aminopiperidine (3APi) with ω-transaminases was facilitated by the application of a protecting group concept. 1-N-Cbz-protected 3-aminopyrrolidine could be resolved with >99% ee at 50% conversion, the resolution of 1-N-Boc-3-aminopiperidine yielded 96% ee at 55% conversion. The reaction rate was up to 50-fold higher by using protected substrates

  应用保护基概念可以促进3-氨基吡咯烷（3AP）和3-氨基哌啶（3APi）与ω-转氨酶的动力学拆分。1 - N -Cbz保护的3-氨基吡咯烷在50％的转化率下可通过> 99％ee拆分，1 - N -Boc-3-氨基哌啶的拆分在55％的转化率下可得到96％ee。通过使用受保护的底物，反应速率高达50倍。最重要的是，与未保护的底物相比，氨基甲酸酯保护后的对映选择性显着提高（86 ％vs. 99％ee））。出人意料的是，3AP的苄基保护对对映选择性没有影响。对此的可能解释可能是由NMR光谱证实的苄基或氨基甲酸酯保护的3AP的不同柔韧性。
• Compounds having antihypertensive, cardioprotective, anti-ischemic and antilipolytic properties
  申请人：Aventis Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06376472B1

  公开（公告）日：2002-04-23

  A compound of the formula wherein K is N; Q is CH2 or O; R6 is hydrogen, alkyl, allyl, 2-methylallyl, 2-butenyl, or cycloalkyl where the nitrogen of the ring of X is substituted by Y; E is O or S; Y is hydrogen, alkyl, aralkyl, substituted aralkyl, aryl, substituted aryl, heterocyclyl, substituted heterocyclyl, heterocyclylalkyl, or substituted heterocyclylalkyl; and n and p are independently 0, 1, 2, or 3, provided that n+p is at least 1; T is hydrogen, alkyl, alkylcarbonyl, alkylthiocarbonyl, halo, carboxyl, A and B are independently hydrogen, alkyl, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl, or OR′; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, a pharmaceutic-ally acceptable prodrug thereof, an N-oxide thereof, a hydrate thereof or a solvate thereof.

  该化合物的结构式为：其中K为N；Q为CH2或O；R6为氢、烷基、烯丙基、2-甲基丙烯基、2-丁烯基或环烷基，其中X的环上的氮原子被Y取代；E为O或S；Y为氢、烷基、芳基烷基、取代的芳基烷基、芳基、取代的芳基、杂环烷基、取代的杂环烷基、杂环烷基烷基或取代的杂环烷基烷基；n和p分别独立取0、1、2或3，前提是n+p至少为1；T为氢、烷基、烷基羰基、烷基硫羰基、卤素、羧基；A和B分别为氢、烷基、羟基烷基、烷氧基烷基或OR′；或其药学上可接受的盐、其药学上可接受的前药、其N-氧化物、其水合物或其溶剂合物。
• Compounds having antihypertensive, cardioprotective anti-ischemic and antilipolytic properties
  申请人：——

  公开号：US20020099030A1

  公开（公告）日：2002-07-25

  This invention relates to adenosine derivatives and analogues which possess biological activity and are useful as anti-hypertensive, cardioprotective, anti-ischemic, and antilipolytic agents, to pharmaceutical compositions including such compounds, and to their use in treating hypertension, myocardial ischemia, ameliorating ischemic injury and myocardial infarct size consequent to myocardial ischemia, and treating hyperlipidemia and hypercholesterolemia, and to methods and intermediates used in the preparation of such compounds.

  本发明涉及腺苷衍生物和类似物，具有生物活性，可用作抗高血压、心脏保护、抗缺血和抗脂解作用的药物，包括这些化合物的制药组合物，以及它们在治疗高血压、心肌缺血、改善缺血损伤和心肌梗死大小，治疗高脂血症和高胆固醇血症方面的用途，以及用于制备这些化合物的方法和中间体。
• N-Pyrrolidin-3-YL-Amide Derivatives As Serotonin and Noradrenalin Re-Uptake Inhibitors
  申请人：Fish Paul Vincent

  公开号：US20090239929A1

  公开（公告）日：2009-09-24

  A compound of Formula (I) and pharmaceutically and/or veterinarily acceptable derivatives thereof, wherein: R 1 is H, C 1-6 alkyl, —C(A)D, C 3-8 cycloalkyl, aryl, het, aryl-C 1-4 alkyl or het-C 1-4 alkyl, wherein the cycloalkyl, aryl or het groups are optionally substituted; A is S or O; D is H, C 1-6 alkyl, aryl, het, aryl-C 1-4 alkyl or het-C 1-4 alkyl; aryl represents phenyl, naphthyl, anthracyl or phenanthryl; het represents an aromatic or non-aromatic 4-, 5- or 6-membered heterocycle which contains at least one N, O or S heteroatom, optionally fused to a 5- or 6-membered carbocyclic group or a second 4-, 5- or 6-membered heterocycle which contains at least one N, O or S heteroatom; R 2 is aryl 1 or het 1 , each optionally substituted; n is 1 or 2, provided that when n is 1, m is 0 or 1 and when n is 2, m is 0, wherein if m is 0, then * represents a chiral centre; R 3 is (CH 2 ) a E, wherein a is 0, 1 or 2 and E is a group selected from: Formula (i) wherein: X is O, S, NR 12 , (CH 2 ) v or a bond; b is 1, 2, 3 or 4; c is 1, 2 or 3; v is 1 or 2; R 10 and 11 are each independently H or C 1-4 alkyl; and R 12 is H, 1-6 alkyl, C(O)C 1-6 alkyl, SO 2 —C 1-6 alkyl; and wherein one or more pairs of hydrogen atoms on adjacent carbon or nitrogen atoms may be replaced by a corresponding number of double bonds, provided the ring system is not aromatic; Formula (ii) a carbocyclic spiro group containing 6 to 12 carbon atoms; Formula (iii) wherein: d is 1, 2, 3 or 4; a is 1, 2 or 3; f is 1 or 2; and R 30 is H or C 1-4 alkyl; and wherein one or more pairs of hydrogen atoms on adjacent carbon atoms may be replaced by a corresponding number of double bonds, provided the ring system is not aromatic; Formula (iv) wherein: g is 0, 1, 2 or 3; J is NR 40 ; and R 40 is C(O)C 1-6 alkyl, S0 2 -C 1-6 alkyl; Formula (v) wherein: h is 0, 1, 2 or 3; and R 50 is H, C 1-8 alkyl, C 1-8 alkoxy, OH, halo, CF 3 , OCF 3 , SCF 3 , hydroxy-C 1-6 alkyl, C 1-4 alkoxy-C 1-6 alkyl and C 1-4 alkyl-S—C 1-4 alkyl; Formula (vi) —CH(cyclopropane) 2 ; Formula (vii) C 1-6 alkyl, substituted by at least one substituent; and Formula (viii) C 3-8 cycloalkyl-C 1-6 alkyl; wherein the C 1-6 alkyl moiety is substituted at any point other than at the junction with the C 3-8 cycloalkyl moiety, by at least one substituent. The compounds exhibit activity as both serotonin and/or noradrenaline re-uptake inhibitors and therefore have utility in a variety of therapeutic areas, for example urinary incontinence.

  公式（I）及其药学和/或兽医学上可接受的衍生物的化合物，其中：R1为H，C1-6烷基，-C（A）D，C3-8环烷基，芳基，杂环基，芳基-C1-4烷基或杂环基-C1-4烷基，其中环烷基，芳基或杂环基可以选择性地被取代；A为S或O；D为H，C1-6烷基，芳基，杂环基，芳基-C1-4烷基或杂环基-C1-4烷基；芳基代表苯基，萘基，蒽基或菲基；杂环基代表至少含有一个N，O或S杂原子的芳香性或非芳香性的4、5或6元杂环，可以选择性地融合到一个5或6元的碳环基团或含有至少一个N，O或S杂原子的第二个4、5或6元杂环中；R2为芳基1或杂环基1，每个基团可以选择性地被取代；n为1或2，如果n为1，则m为0或1，如果n为2，则m为0，其中如果m为0，则*表示一个手性中心；R3为（CH2）aE，其中a为0、1或2，E为以下基团之一：公式（i）其中：X为O，S，NR12，（CH2）v或键；b为1、2、3或4；c为1、2或3；v为1或2；R10和11各自独立地为H或C1-4烷基；R12为H，1-6烷基，C（O）C1-6烷基，SO2-C1-6烷基；其中相邻碳或氮原子上的一个或多个氢原子可以被相应数量的双键所替换，前提是环系统不是芳香性的；公式（ii）含有6至12个碳原子的碳环螺旋基团；公式（iii）其中：d为1、2、3或4；a为1、2或3；f为1或2；R30为H或C1-4烷基；其中相邻碳原子上的一个或多个氢原子可以被相应数量的双键所替换，前提是环系统不是芳香性的；公式（iv）其中：g为0、1、2或3；J为NR40；R40为C（O）C1-6烷基，S02-C1-6烷基；公式（v）其中：h为0、1、2或3；R50为H，C1-8烷基，C1-8烷氧基，OH，卤素，CF3，OCF3，SCF3，羟基-C1-6烷基，C1-4烷氧基-C1-6烷基和C1-4烷基-S-C1-4烷基；公式（vi）-CH（环丙烷）2；公式（vii）至少有一个取代基的C1-6烷基；和公式（viii）C3-8环烷基-C1-6烷基；其中C1-6烷基基团在与C3-8环烷基基团的连接点以外的任何点上都可以被至少一个取代基所取代。这些化合物表现出作为5-羟色胺和/或去甲肾上腺素再摄取抑制剂的活性，因此在多种治疗领域中具有实用价值，例如尿失禁。