d-methyl 2-acetamido-3-(3-pyridyl)propanoate | 95200-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: d-methyl 2-acetamido-3-(3-pyridyl)propanoate
• 英文别名: (R)-methyl 2-acetamido-3-(pyridin-3-yl)propanoate；methyl (2R)-2-acetamido-3-pyridin-3-ylpropanoate
• CAS: 95200-93-4
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₃
• 分子量: 222.244
• InChiKey: KTBROLPHLXUYSN-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 熔点：
  105.5-108.5 °C(Solv: acetone (67-64-1); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  421.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  d-methyl 2-acetamido-3-(3-pyridyl)propanoate 在 盐酸 作用下， 反应 3.0h， 生成 3-(3-吡啶基)-L-丙氨酸 、 3-(3-吡啶基)-D-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Transition-metal-assisted asymmetric synthesis of amino acid analogs. A new synthesis of optically pure D- and L-pyridylalanines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00007a060
• 作为产物：
  描述：

  3-溴吡啶 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 (S,S)-BF4 丁腈 、 氢气 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 45.0~110.0 ℃ 、482.63 kPa 条件下， 生成 d-methyl 2-acetamido-3-(3-pyridyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Transition-metal-assisted asymmetric synthesis of amino acid analogs. A new synthesis of optically pure D- and L-pyridylalanines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00007a060

文献信息

• Unusual amino acids VII. Asymmetric synthesis of 3- and 4- pyridylalanines
  作者：Christian Döbler、H.-J. Kreuzfeld、M. Michalik、H.W. Krause

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00428-9

  日期：1996.1

  (Z)-2-N-Acylamino-3-pyridyl-acrylic acids and their esters were prepared by partially known procedures and hydrogenated in the presence of HBF4 to the corresponding optically active 2-N-acetyl-(or benzoyl-)-3-(3- or 4-pyridyl)-alanines or analogous methyl esters with enantiomeric excesses up to 90%. The rhodium complexes of PROPRAPHOS, 6a,b, or of O,N-bis(diphenylphosphino)-2-exo-hydroxy, 3-endo-methylamino-norbor-nane

  通过部分已知的方法制备（Z）-2 - N-酰基氨基-3-吡啶基-丙烯酸及其酯，并在HBF 4存在下将其氢化成相应的旋光的2- N-乙酰基-（或苯甲酰基-）-。 3-（3-或4-吡啶基）-丙氨酸或对映体过量最高达90％的类似甲酯。PROPRAPHOS，所述的铑络合物6A，B，或ö，ñ -双（二苯基膦基）-2-外-羟基，3-内型-甲基氨基- norbor-娜内，6C，作为手性催化剂已经在HBF的存在下被使用4生成相应的吡啶鎓盐。重结晶的氨基酸衍生物的脱酰作用或游离氨基酸的进一步重结晶产生对映体纯的D-和L-吡啶基丙氨酸。
• PYRIDOMYCIN BASED COMPOUNDS EXHIBITING AN ANTITUBERCULAR ACTIVITY
  申请人：ETH Zurich

  公开号：US20150246907A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  Formula (1), X 1 represents O or NR 6 , X 2 represents O or NR 6 , X 3 represents O or NR 1 , R 1 represents H or C 1 to C 3 alkyl, R 2 represents H, or linear or branched C 1 -C 8 alkyl optionally including one or more heteroatoms, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclohexyl or oxetanyl or amino acid side chain or protected amino acid side chain, or R 1 and R 2 may form together a saturated, partly saturated or unsaturated 5 or 6 membered ring system, optionally substituted, R 3 represents H, cyclopentyl, cyclohexyl, aryl or hydroxyaryl, aryl or hydroxyaryl being optionally substituted by fluorine, or linear or branched C 1 to C 8 alkyl optionally including a hetero atom, R 4 represents phenyl or 5- or 6-membered heterocycles including one or more nitrogen or oxygen atoms optionally substituted with 1 to 4, respectively 5 fluorine atoms, and R 6 represents H, or linear or branched alkyl chain having 1 to 3 carbon atoms.

  公式（1），X1代表O或NR6，X2代表O或NR6，X3代表O或NR1，R1代表H或C1到C3烷基，R2代表H，或线性或支链的C1-C8烷基，可选地包括一个或多个杂原子，环丙基，环丁基，环己基或氧环丙基或氨基酸侧链或保护的氨基酸侧链，或R1和R2可以形成一个饱和的，部分饱和的或不饱和的5或6成员环系统，可选地取代，R3代表H，环戊基，环己基，芳基或羟基芳基，芳基或羟基芳基可选地被氟取代，或线性或支链的C1到C8烷基，可选地包括一个杂原子，R4代表苯或包括一个或多个氮或氧原子的5-或6成员杂环，可选地用1到4，分别用5氟原子取代，R6代表H，或具有1到3个碳原子的线性或支链烷基链。
• Rh-Catalyzed Highly Enantioselective Hydrogenation of Functionalized Olefins with Chiral Ferrocenylphosphine-Spiro Phosphonamidite Ligands
  作者：Yirui Chen、Xiao Yi、Yuqi Cheng、An Huang、Zehui Yang、Xianghua Zhao、Fei Ling、Weihui Zhong

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00532

  日期：2022.6.17

  A highly efficient Rh-catalyzed hydrogenation of functionalized olefins has been realized by a new family of highly rigid chiral ferrocenylphosphine-spiro phosphonamidite ligands. Excellent enantiocontrol (>99% ee in most cases) was achieved with a wide range of α-dehydroamino acid esters and α-enamides. This practicable catalytic system was further applied in the scalable synthesis of highly optically

  通过一个新的高刚性手性二茂铁基膦-螺亚膦酰胺配体家族，实现了功能化烯烃的高效 Rh 催化氢化。使用范围广泛的 α-脱氢氨基酸酯和 α-烯酰胺可以实现出色的对映控制（大多数情况下 >99% ee ）。该实用催化体系进一步应用于西那卡塞和d-苯丙氨酸的高光学纯关键中间体的可扩展合成。
• Synthesis and Antimycobacterial Activity of 2,1′-Dihydropyridomycins
  作者：Oliver P. Horlacher、Ruben C. Hartkoorn、Stewart T. Cole、Karl-Heinz Altmann

  DOI：10.1021/ml300385q

  日期：2013.2.14

  Dihydropyridomycins 2 and 3, which lack the characteristic enol ester moiety of the potent antimycobacterial natural product pyridomycin (1), have been prepared from L-Thr, R- and S-hydroxy isovaleric acid, and 3-pyridinecarboxaldehyde. The 2R isomer 2 shows only 4-fold lower anti-Mtb activity than 1, indicating that the enol ester moiety in the natural product is not critical for its biological activity. This finding establishes 2 as a potent and more practical lead for anti-TB drug discovery.
• BOZELL, JOSEPH J.;VOGT, C. E.;GOZUM, J., J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 2584-2587
  作者：BOZELL, JOSEPH J.、VOGT, C. E.、GOZUM, J.

  DOI：——

  日期：——