1-Methyl-6-(3,4-methylenedioxyphenyl)-7-azalumazine | 76278-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 1-Methyl-6-(3,4-methylenedioxyphenyl)-7-azalumazine
• 英文别名: 3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-8-methyl-8H-pyrimido[5,4-e][1,2,4]triazine-5,7-dione；3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-8-methylpyrimido[5,4-e][1,2,4]triazine-5,7-dione
• CAS: 76278-89-2
• 化学式: C₁₃H₉N₅O₄
• 分子量: 299.246
• InChiKey: UMTJFZUGFUGBBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methyl-6-(3,4-methylenedioxyphenyl)-7-azalumazine 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-5,7-dimethyl-5,7-dihydro-imidazo[4,5-e][1,2,4]triazin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of imidazo[4,5-e]-as-triazine (6-azapurine) derivatives.

  摘要：

  6-苄叉肼基-3-甲基尿嘧啶在乙酸中与亚硝酸钠反应，得到相应的5-亚硝基尿嘧啶。5-亚硝基尿嘧啶与乙酸酐脱水环合，得到6-取代的3-甲基-7-氮杂鲁米诺嗪，乙基化后得到6-取代的1-乙基-3-甲基-7-氮杂鲁米诺嗪。将所得的7-氮杂鲁米诺嗪和6-取代的1,3-二甲基-7-氮杂鲁米诺嗪与醇钠氢氧化物处理，发生苯甲酰酸型重排，然后脱羧并在空气中氧化，得到相应的5H-咪唑并[4,5-e]-作为三嗪-6(7H)-酮(6-氮杂嘌呤)。3-取代的7-乙基-5-甲基-5H-咪唑并[4,5-e]-作为三嗪-6(7H)-酮与醇钠氢氧化物长时间水解，发生环裂解，得到3-取代的6-乙基氨基-5-甲基氨基-作为三嗪，与盐酸苯甲脒反应，

  DOI：

  10.1248/cpb.26.3154
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 6-氨基-1-甲基-5-硝基尿嘧啶 在 一水合肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以55%的产率得到1-Methyl-6-(3,4-methylenedioxyphenyl)-7-azalumazine
  参考文献：
  名称：

  Yoneda, Fumio; Higuchi, Masatsugu; Nitta, Yoshihiro, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, p. 869 - 871

  摘要：

  DOI：

文献信息

• YONEDA FUMIO; HIGUCHI MASATSUGU; NITTA YOSHIHIRO, J. HETEROCYCL. CHEM., 1980, 17, NO 5, 869-871
  作者：YONEDA FUMIO、 HIGUCHI MASATSUGU、 NITTA YOSHIHIRO

  DOI：——

  日期：——
• Yoneda, Fumio; Higuchi, Masatsugu; Nitta, Yoshihiro, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, p. 869 - 871
  作者：Yoneda, Fumio、Higuchi, Masatsugu、Nitta, Yoshihiro

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of imidazo[4,5-e]-as-triazine (6-azapurine) derivatives.
  作者：FUMIO YONEDA、MITSUKO NOGUCHI、MITSUE NODA、YOSHIHIRO NITTA

  DOI：10.1248/cpb.26.3154

  日期：——

  6-Benzylidenehydrazino-3-methyluracils were treated with sodium nitrite in acetic acid to give the corresponding 5-nitrosouracils. Dehydrative cyclization of the 5-nitrosouracils with acetic anhydride afforded 6-substituted 3-methyl-7-azalumazines, ethylation of which gave 6-substituted 1-ethyl-3-methyl-7-azalumazines. Treatment of these 7-azalumazines thus obtained and 6-substituted 1, 3-dimethyl-7-azalumazines with alcoholic sodium hydroxide caused a benzilic acid type rearrangement followed by decarboxylation and oxidation by air to give the respective 5H-imidazo [4, 5-e]-as-triazine-6 (7H)-ones (6-azapurines). Prolonged hydrolysis of 3-substituted 7-ethyl-5-methyl-5H-imidazo [4, 5-e]-as-triazine-6 (7H)-ones with alcoholic sodium hydroxide caused the ring cleavage to give 3-substituted 6-ethylamino-5-methylamino-as-triazines, which were fused with benzamidine hydrochloride to give rise to 3-substituted 7-ethyl-6-phenylimidazo [4, 5-e]-as-triazines.

  6-苄叉肼基-3-甲基尿嘧啶在乙酸中与亚硝酸钠反应，得到相应的5-亚硝基尿嘧啶。5-亚硝基尿嘧啶与乙酸酐脱水环合，得到6-取代的3-甲基-7-氮杂鲁米诺嗪，乙基化后得到6-取代的1-乙基-3-甲基-7-氮杂鲁米诺嗪。将所得的7-氮杂鲁米诺嗪和6-取代的1,3-二甲基-7-氮杂鲁米诺嗪与醇钠氢氧化物处理，发生苯甲酰酸型重排，然后脱羧并在空气中氧化，得到相应的5H-咪唑并[4,5-e]-作为三嗪-6(7H)-酮(6-氮杂嘌呤)。3-取代的7-乙基-5-甲基-5H-咪唑并[4,5-e]-作为三嗪-6(7H)-酮与醇钠氢氧化物长时间水解，发生环裂解，得到3-取代的6-乙基氨基-5-甲基氨基-作为三嗪，与盐酸苯甲脒反应，