benzyl N-[(Z,2R)-1-hydroxy-7-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hept-3-en-2-yl]carbamate | 133626-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl N-[(Z,2R)-1-hydroxy-7-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hept-3-en-2-yl]carbamate
• CAS: 133626-15-0
• 化学式: C₂₀H₃₀N₂O₅
• 分子量: 378.469
• InChiKey: XQXNMZPOOGSZME-SAYIFAPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  96.89
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[(Z,2R)-1-hydroxy-7-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hept-3-en-2-yl]carbamate 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以82%的产率得到(S)-2-amino-7-(Boc-amino)heptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  D-α，ω-二氨基链烷酸的对映体合成

  摘要：

  DN的映体特异性合成ω -Boc-α，从L-丝氨酸开始ω-diaminoalkanoic酸进行说明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87823-5
• 作为产物：
  描述：

  在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 benzyl N-[(Z,2R)-1-hydroxy-7-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hept-3-en-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  D-α，ω-二氨基链烷酸的对映体合成

  摘要：

  DN的映体特异性合成ω -Boc-α，从L-丝氨酸开始ω-diaminoalkanoic酸进行说明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87823-5

文献信息

• Synthesis of chiral vinylglycines
  作者：Pierre L. Beaulieu、Jean Simon Duceppe、Carolyne Johnson

  DOI：10.1021/jo00013a023

  日期：1991.6

  (R)- or (S)-benzyl 4-formyl-2,2-dimethyl-3-oxazolidinecarboxylate (7a) and (R)- or (S)-1,1-dimethylethyl 4-formyl-2,2-dimethyl-3-oxazolidinecarboxylate (7b), readily available from serine, react with Wittig reagents to give alkenes 8. Selective deprotection followed by oxidation of the resulting unsaturated amino alcohols 9 provides vinylglycines 5 of defined configuration (> 95% ee) and double-bond geometry. D-Vinylglycines are obtained from L-serine, and conversely, D-serine gives beta,gamma-unsaturated amino acids with the L configuration. The double-bond geometry is controlled by the nature of the phosphorous ylide employed. The scope and limitations of this new methodology for the preparation of chiral vinylglycines is examined.
• BEAULIEU, PIERRE L.;DUCEPPE, JEAN-SIMON;JOHNSON, CAROLYNE, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N3, C. 4196-4204
  作者：BEAULIEU, PIERRE L.、DUCEPPE, JEAN-SIMON、JOHNSON, CAROLYNE

  DOI：——

  日期：——