3-羟甲基-4-甲基苯硼酸频那醇酯 | 1544673-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-羟甲基-4-甲基苯硼酸频那醇酯
• 中文别名: (2-甲基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)苯基)甲醇；[2-METHYL-5-(4,4,5,5-TETRAMETHYL-1,3,2-DIOXABOROLAN-2-YL)PHENYL]METHANOL|||3-(羟甲基)-4-甲基苯基硼酸频哪醇酯
• 英文名称: (2-methyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)methanol
• 英文别名: [2-methyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]methanol
• CAS: 1544673-46-2
• 化学式: C₁₄H₂₁BO₃
• 分子量: 248.13
• InChiKey: HLEBNLQFGHQIKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.79
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P210,P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P332+P313,P337+P313,P362,P370+P378,P403+P233,P403+P235,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟甲基-4-甲基苯硼酸频那醇酯 在 potassium carbonate 、 一水合肼 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 87.0h， 生成 (2-methyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  含硼伯胺的合成

  摘要：

  在这项研究中，合成了含硼伯胺，用作类肽研究中的构建块。在第一步中，对 Gabriel 合成条件进行了修改，以能够以良好到优异的产率构建七种不同的氨基甲基苯基硼酸酯。这些化合物通过微波辐射下的 Ugi 四组分反应 (Ugi-4CR) 进一步用于构建类肽类似物。然后将制备的 Ugi-4CR 硼酸酯成功转化为相应的硼酸。最后，通过钯介导的 Suzuki 偶联反应与芳基/杂芳基氯化物交叉偶联，成功地修饰了拟肽结构，以中等至良好的产率得到相应的衍生物。

  DOI：

  10.3390/molecules181012346
• 作为产物：
  描述：

  3-甲酰基-4-甲基苯硼酸 在 sodium tetrahydroborate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3-羟甲基-4-甲基苯硼酸频那醇酯
  参考文献：
  名称：

  含硼伯胺的合成

  摘要：

  在这项研究中，合成了含硼伯胺，用作类肽研究中的构建块。在第一步中，对 Gabriel 合成条件进行了修改，以能够以良好到优异的产率构建七种不同的氨基甲基苯基硼酸酯。这些化合物通过微波辐射下的 Ugi 四组分反应 (Ugi-4CR) 进一步用于构建类肽类似物。然后将制备的 Ugi-4CR 硼酸酯成功转化为相应的硼酸。最后，通过钯介导的 Suzuki 偶联反应与芳基/杂芳基氯化物交叉偶联，成功地修饰了拟肽结构，以中等至良好的产率得到相应的衍生物。

  DOI：

  10.3390/molecules181012346

文献信息

• <i>Para</i>-Selective C–H Borylation of Common Arene Building Blocks Enabled by Ion-Pairing with a Bulky Countercation
  作者：Madalina T. Mihai、Benjamin D. Williams、Robert J. Phipps

  DOI：10.1021/jacs.9b07267

  日期：2019.10.2

  The selective functionalization of C–H bonds at the arene para position is highly challenging using transition metal catalysis. Iridium-catalyzed borylation has emerged as a leading technique for arene functionalization, but there are only a handful of strategies for para-selective borylation, which operate on specific substrate classes and use bespoke ligands or catalysts. We describe a remarkably

  使用过渡金属催化对芳烃对位的 C-H 键进行选择性官能化是非常具有挑战性的。铱催化硼化已成为芳烃功能化的领先技术，但对位选择性硼化的策略很少，它们在特定的底物类别上运行并使用定制的配体或催化剂。我们描述了一个非常通用的协议，它导致对一些最常见的芳烃构建块（苯胺、苄胺、苯酚、苄醇）产生对位选择性，并使用标准硼酸化配体。我们的策略取决于将底物轻松转化为硫酸盐或氨基磺酸盐，其中阴离子芳烃组分与四丁基铵阳离子配对。我们假设该阳离子的大部分不利于间位 C-H 硼酸化，
• [EN] NRF2 REGULATORS<br/>[FR] RÉGULATEURS DE NRF2
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2016202253A1

  公开（公告）日：2016-12-22

  Provided are aryl analogs，pharmaceutical compositions containing them and their use as NRF2 regulators.

  提供芳基类似物，含有它们的药物组合物以及它们作为NRF2调节剂的用途。
• Para-Selective, Iridium-Catalyzed C–H Borylations of Sulfated Phenols, Benzyl Alcohols, and Anilines Directed by Ion-Pair Electrostatic Interactions
  作者：Jose R. Montero Bastidas、Thomas J. Oleskey、Susanne L. Miller、Milton R. Smith、Robert E. Maleczka

  DOI：10.1021/jacs.9b08464

  日期：2019.10.2

  Para C-H borylation (CHB) of tetraalkylammonium sulfates and sulfamates have been achieved using bipyridne-ligated Ir boryl catalysts. Selectivities can be modulated both by the length of the alkyl groups in the tetraalkylammonium cations and the substituents on the bipyridine ligands. Ion-pairing, where the alkyl groups of the cation shield the meta C-H bonds in the conteranions, is proposed to account

  四烷基硫酸铵和氨基磺酸盐的对位 CH 硼化 (CHB) 已使用联吡啶连接的 Ir boryl 催化剂实现。选择性可以通过四烷基铵阳离子中烷基的长度和联吡啶配体上的取代基来调节。离子对，其中阳离子的烷基屏蔽了对位离子中的间位 CH 键，被认为是对位选择性的原因。4,4'-二甲氧基-2,2'-联吡啶配体具有优异的选择性。
• [EN] BISARYL AMIDES AS NRF2 REGULATORS<br/>[FR] BISARYLE AMIDES EN TANT QUE RÉGULATEURS DE NRF2
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2018109647A1

  公开（公告）日：2018-06-21

  The present invention relates to bisaryl amide analogs, pharmaceutical compositions containing them and their use as NRF2 activators. In particular, the invention relates to bisaryl heterocycles of Formula (I).

  本发明涉及双芳基酰胺类似物，含有它们的药物组合物以及它们作为NRF2激活剂的用途。具体而言，该发明涉及式(I)的双芳基杂环化合物。
• [EN] NEW MACROCYCLIC COMPOUNDS, A PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS MACROCYCLIQUES, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT
  申请人：SERVIER LAB

  公开号：WO2021170774A1

  公开（公告）日：2021-09-02

  A compound of formula (I) : wherein Z, Y1,Y2,(Formula II)R1 to R7 are as defined in the description, its optical isomers, and addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable base. Medicaments.

  式（I）的化合物：其中Z，Y1，Y2，（式II）R1至R7如描述中所定义，其光学异构体，以及与药学上可接受的碱形成的加合盐。药物。