5-[(3-甲氧基苯基)氨基]-1,3,4-噻二唑-2-硫醇 | 68161-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-[(3-甲氧基苯基)氨基]-1,3,4-噻二唑-2-硫醇
• 英文名称: 2-Arylamino-5-mercapto-1,3,4-Thiadiazol
• 英文别名: 5-(3-methoxy-anilino)-3H-[1,3,4]thiadiazole-2-thione；5-[(3-Methoxyphenyl)amino]-1,3,4-thiadiazole-2-thiol；5-(3-methoxyanilino)-3H-1,3,4-thiadiazole-2-thione
• CAS: 68161-58-0
• 化学式: C₉H₉N₃OS₂
• mdl: MFCD00174866
• 分子量: 239.322
• InChiKey: ONDKHRAMZDCFFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  354.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(3-甲氧基苯基)氨基]-1,3,4-噻二唑-2-硫醇 、 氯乙酸 在 sodium hydroxide 、 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ({5-[(3-甲氧基苯基)氨基]-1,3,4-噻二唑-2-基}硫代)乙酸
  参考文献：
  名称：

  Wahab,A.; Rao,R.P., Journal of the Indian Chemical Society, 1978, vol. 55, p. 389 - 392

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间氨基苯甲醚 在 一水合肼 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-[(3-甲氧基苯基)氨基]-1,3,4-噻二唑-2-硫醇
  参考文献：
  名称：

  含有1,3,4-噻二唑部分的新型哒嗪酮衍生物的合成及抗肿瘤活性

  摘要：

  摘要 合成了一系列含有1,3,4-噻二唑部分的新型哒嗪酮衍生物，并通过1H NMR、13C NMR、HRMS和IR光谱表征。其中，化合物5c的结构(2-(叔丁基)-4-氯-5-((5-((2-乙基苯基)氨基)-1,3,4-噻二唑-2-基)硫基)通过单晶 X 射线衍射分析明确证实了哒嗪-3(2H)-One)。通过MTT法测定所有目标化合物对MGC-803和Bcap-37的抑制活性，以阿霉素（抑制率分别为95.5±0.4%和95.7±1.0%）为对照。初步结果表明化合物5n(2-(叔丁基)-4-氯-5-((5-((3-氟苯基)氨基)-1,3,4-噻二唑-2-基) )thio)pyridazin-3(2H)-One) 优于其他。MGC-803和Bcap-37细胞在10 μmol/L浓度下的抑制率分别为86.3±2.2%和92.3±0.6%。初步的构效关系表明，当苯环的2-位被甲基取代时，如化合物

  DOI：

  10.1080/10426507.2020.1737062

文献信息

• Synthesis and optimization of thiadiazole derivatives as a novel class of substrate competitive c-Jun N-terminal kinase inhibitors
  作者：Surya K. De、Vida Chen、John L. Stebbins、Li-Hsing Chen、Jason F. Cellitti、Thomas Machleidt、Elisa Barile、Megan Riel-Mehan、Russell Dahl、Li Yang、Aras Emdadi、Ria Murphy、Maurizio Pellecchia

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.12.013

  日期：2010.1

  A series of thiadiazole derivatives has been designed as potential allosteric, substrate competitive inhibitors of the protein kinase JNK. We report on the synthesis, characterization and evaluation of a series of compounds that resulted in the identification of potent and selective JNK inhibitors targeting its JIP-1 docking site. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Wahab, Bollettino Chimico Farmaceutico, 1979, vol. 118, # 7, p. 391 - 396
  作者：Wahab

  DOI：——

  日期：——
• WAHAB A., BOLL. CHIM. FARM., 1979, 118, NO 7, 391-396
  作者：WAHAB A.

  DOI：——

  日期：——
• WAHAB R.; RAO R. P., J. INDIAN CHEM. SOC., 1978, 55, NO 4, 389-392
  作者：WAHAB R.、 RAO R. P.

  DOI：——

  日期：——
• WAHAB ABDUL; RAO R. P., J. INDIAN CHEM. SOC., 1978, 55, NO 4, 389-392
  作者：WAHAB ABDUL、 RAO R. P.

  DOI：——

  日期：——