(Z)-N-methyl-α-methoxycarbonylmethanimine N-oxide | 89373-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-N-methyl-α-methoxycarbonylmethanimine N-oxide
• 英文别名: C-methoxycarbonyl-N-methyl nitrone；2-methoxy-N-methyl-2-oxoethanimine oxide
• CAS: 89373-56-8
• 化学式: C₄H₇NO₃
• 分子量: 117.104
• InChiKey: FJSJAXKIDZZICB-HYXAFXHYSA-N

物化性质

• 沸点：
  187.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N-methyl-α-methoxycarbonylmethanimine N-oxide 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 (E)-N-methyl-α-methoxycarbonylmethanimine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  The Configurations ofN-Methyl- andN-t-Butyl-α-methoxycarbonylmethanimineN-Oxides

  摘要：

  N-Methyl-α-methoxycarbonylmethanimine N-oxide, Z configuration in crystal, was found to exhibit a facile equilibration with its E-isomer in solution. The configuration of N-t-butyl derivative was always Z.

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.3541
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-methyl-α-methoxycarbonylmethanimine N-oxide 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 (Z)-N-methyl-α-methoxycarbonylmethanimine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  The Configurations ofN-Methyl- andN-t-Butyl-α-methoxycarbonylmethanimineN-Oxides

  摘要：

  N-Methyl-α-methoxycarbonylmethanimine N-oxide, Z configuration in crystal, was found to exhibit a facile equilibration with its E-isomer in solution. The configuration of N-t-butyl derivative was always Z.

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.3541

文献信息

• Carboxylate-substituted nitrones as aldehyde synthons for the addition of ketone enolates
  作者：Matthew F. Schlecht

  DOI：10.1039/c39850001239

  日期：——

  The addition of a ketone enolate to an ester-substituted nitrone gives an adduct, which upon Hofmann degradation can be elaborated to give a γ-keto-α,β-unsaturated ester, the formal product of a directed aldol condensation.

  将酮烯醇盐加到酯取代的硝酮上得到加合物，当霍夫曼降解时，该加合物可被精制以得到γ-酮-α，β-不饱和酯，其为直接的羟醛缩合的正式产物。
• Nitrone cycloadditions to 2,3-dihydro-1-phenyl-1H-phosphole 1-oxide. Double asymmetric induction and kinetic resolution by a chiral nitrone
  作者：Andrea Goti、Stefano Cicchi、Alberto Brandi、K.Michal Pietrusiewicz

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80033-6

  日期：1991.1

  The cycloadditions of nitrones with 2,3-dihydro-1-phenyl-1H-phosphole 1-oxide give a single cycloadduct deriving from a highly diastereoselective approach of the nitrone anti to the phenyl ring of phospholene oxide. When the chiral gliceraldehyde derived nitrone is used, only two diastereoisomers are produced in 1.7:1 ratio. The structural assignment based on NMR data and X-ray analysis of the major

  硝酮与2，3-二氢-1-苯基-1H-磷酰基1-氧化物的环加成反应产生了单个环加合物，其源自氮酮对磷烯氧化物的苯环的高度非对映选择性的方法。当使用手性甘油二醛衍生的硝酮时，仅产生两种非对映异构体，比例为1.7：1。基于主要异构体的NMR数据和X射线分析进行的结构分配建立了反式C3–C4立体化学（源自于TS内的硝酮）和C3–C4'的主要异构体和赤型苏氨酸类型的相对立体化学在未成年人中。因此，磷烯氧化物6的各对映体在一个既定且可预测的绝对构型下，仅给出一个具有五个连续立体异构中心的环加合物。两种对映异构体的反应性差异使得消旋磷烯氧化物的部分动力学分解得到了对映体过量90％的（+）-（S）对映体。
• INOUYE, YOSHINOBU;TAKAYA, KAZUHARU;KAKISAWA, HIROSHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1983, 56, N 11, 3541-3542
  作者：INOUYE, YOSHINOBU、TAKAYA, KAZUHARU、KAKISAWA, HIROSHI

  DOI：——

  日期：——
• The Configurations of<i>N</i>-Methyl- and<i>N</i>-<i>t</i>-Butyl-α-methoxycarbonylmethanimine<i>N</i>-Oxides
  作者：Yoshinobu Inouye、Kazuharu Takaya、Hiroshi Kakisawa

  DOI：10.1246/bcsj.56.3541

  日期：1983.11

  N-Methyl-α-methoxycarbonylmethanimine N-oxide, Z configuration in crystal, was found to exhibit a facile equilibration with its E-isomer in solution. The configuration of N-t-butyl derivative was always Z.

表征谱图