N-(4-fluorophenyl)-2-hydroxy-2-phenylacetamide | 1090477-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-fluorophenyl)-2-hydroxy-2-phenylacetamide
• 英文别名: N-(4-Fluorophenyl)-2-phenyl-2-hydroxyacetamide
• CAS: 1090477-72-7
• 化学式: C₁₄H₁₂FNO₂
• 分子量: 245.253
• InChiKey: XWIRNNJTIJTHBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.320±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-fluorophenyl)-2-hydroxy-2-phenylacetamide 在 甲酸 、 三乙胺 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以215 mg的产率得到2-((4-fluorophenyl)amino)-1-phenylethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Ru–g-C3N4作为高活性非均相催化剂，可将α-酮酰胺加氢转化为β-氨基或α-羟基酰胺

  摘要：

  这项工作报告了一种通过有效的非均相催化剂将α-酮酰胺催化转移加氢（CTH）转化为β-氨基的可持续路线，其中钌掺入了氮化碳载体（Ru–gC 3 N 4）。还使用相同的载体筛选了其他不同的金属（如Ni或Pd），但没有一个显示出有效的活性。尽管基于使用所有上述催化剂的反应参数的优化，也已经观察到酮部分氢化为醇。使用场发射枪扫描电子显微镜（FEG-SEM），X射线衍射（XRD），X射线光电子能谱（XPS），红外（IR）光谱和热重分析（TGA）对催化剂进行了表征。此外，该催化剂已经再循环并进一步表征，并且对于CTH方法的反应性没有任何明显的变化。Ru–gC 3 N 4由于可循环利用的多相催化剂首次用于将α-酮基酰胺的CTH转化为β-氨基，因此该方法具有可持续性，因为使用了经济环保的异丙醇作为溶剂体系。所提出的催化体系显示出广泛的α-羟基酰胺和β-氨基衍生物底物，这些底物已通过1 H和13 C-NMR证实。

  DOI：

  10.1039/d0nj01674h
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-fluorophenyl)-2-oxo-2-phenylacetamide 在 异丙醇 作用下， 反应 3.0h， 生成 N-(4-fluorophenyl)-2-hydroxy-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Ru–g-C3N4作为高活性非均相催化剂，可将α-酮酰胺加氢转化为β-氨基或α-羟基酰胺

  摘要：

  这项工作报告了一种通过有效的非均相催化剂将α-酮酰胺催化转移加氢（CTH）转化为β-氨基的可持续路线，其中钌掺入了氮化碳载体（Ru–gC 3 N 4）。还使用相同的载体筛选了其他不同的金属（如Ni或Pd），但没有一个显示出有效的活性。尽管基于使用所有上述催化剂的反应参数的优化，也已经观察到酮部分氢化为醇。使用场发射枪扫描电子显微镜（FEG-SEM），X射线衍射（XRD），X射线光电子能谱（XPS），红外（IR）光谱和热重分析（TGA）对催化剂进行了表征。此外，该催化剂已经再循环并进一步表征，并且对于CTH方法的反应性没有任何明显的变化。Ru–gC 3 N 4由于可循环利用的多相催化剂首次用于将α-酮基酰胺的CTH转化为β-氨基，因此该方法具有可持续性，因为使用了经济环保的异丙醇作为溶剂体系。所提出的催化体系显示出广泛的α-羟基酰胺和β-氨基衍生物底物，这些底物已通过1 H和13 C-NMR证实。

  DOI：

  10.1039/d0nj01674h

文献信息

• Efficient Copper(II)-Catalyzed Transamidation of Non-Activated Primary Carboxamides and Ureas with Amines
  作者：Min Zhang、Sebastian Imm、Sebastian Bähn、Lorenz Neubert、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201108599

  日期：2012.4.16

  Amid(e) them all: Primary carboxamides and ureas react with aromatic and aliphatic amines in the presence of a copper catalyst to give a wide range of functionalized amides (see scheme).

  它们全都具有：伯羧酰胺和脲在铜催化剂的存在下与芳族和脂族胺反应，得到各种官能化的酰胺（请参阅方案）。
• Catalyst- and Additive-Free Chemoselective Transfer Hydrogenation of α-Keto Amides to α-Hydroxy Amides by Sodium Formate
  作者：Feiyue Hao、Zhenyu Gu、Guyue Liu、Wubing Yao、Huajiang Jiang、Jiashou Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201901073

  日期：2019.9.15

  A catalyst‐ and additive‐free chemoselective transfer hydrogenation of α‐keto amides to α‐hydroxy amides is easily achieved by using sodium formate as a hydrogen source. Control experiments suggest that the NH group of α‐keto amides is crucial for the chemoselective reduction through the formation of hydrogen bonds.

  通过使用甲酸钠作为氢源，可以轻松实现无催化剂和无添加剂的α-酮酰胺的化学选择性转移氢化为α-羟基酰胺。对照实验表明，α-酮酰胺的NH基对于通过形成氢键进行化学选择性还原至关重要。
• “On-water” reduction of α-keto amide by Hantzsch ester: A chemoselective catalyst- and additive-free way to α-hydroxy amide
  作者：Zhong-Bing Fang、Ru-Rong Yu、Fei-Yue Hao、Zheng-Neng Jin、Gu-Yue Liu、Guo-Liang Dai、Wu-Bing Yao、Jia-Shou Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153524

  日期：2021.12

  An efficient and practical method for chemoselective “on-water” reduction of α-keto amide by Hantzsch ester without using any catalysts and additives was developed. Control experiments indicated that the intramolecular hydrogen bond of α-keto amide was crucial for this transformation. A variety of α-hydroxy amides were prepared in high yields in an environmentally friendly way.

  开发了一种在不使用任何催化剂和添加剂的情况下，通过 Hantzsch 酯化学选择性“水上”还原 α-酮酰胺的有效且实用的方法。对照实验表明，α-酮酰胺的分子内氢键对于这种转化至关重要。以环境友好的方式以高产率制备了多种α-羟基酰胺。
• 一种选择性还原α-酮酰胺酮羰基制备α-羟基酰胺的方法
  申请人：台州学院

  公开号：CN110452132B

  公开（公告）日：2022-04-01

  本发明涉及一种选择性还原α‑酮酰胺酮羰基制备α‑羟基酰胺的方法。α‑酮酰胺与甲酸盐在有机溶剂中，于100‑130℃条件下反应6‑12个小时，选择性地还原α‑酮酰胺的酮羰基，得到α‑羟基酰胺。本发明所述的制备方法高效新颖、操作简便、原料易得、收率高，所得到的α‑羟基酰胺作为合成中间体有望在医药化工领域得到广泛应用。
• 一种还原α-酮酰胺制备α-羟基酰胺的方法
  申请人：台州学院

  公开号：CN110317147A

  公开（公告）日：2019-10-11

  本发明涉及一种制备α‑羟基酰胺的方法。α‑酮酰胺与无机碱在有机溶剂中，于110‑150℃条件下反应6‑18个小时，还原得到α‑羟基酰胺。本发明所述的制备方法原料易得、成本低、操作简便、高效新颖，所得到的α‑羟基酰胺作为合成中间体有望在医药化工领域得到广泛应用。