Toluene-4-sulfonic acid 2-((2R,3R,12bS)-10-benzyloxy-3-ethyl-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydro-indolo[2,3-a]quinolizin-2-yl)-ethyl ester | 158147-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: Toluene-4-sulfonic acid 2-((2R,3R,12bS)-10-benzyloxy-3-ethyl-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydro-indolo[2,3-a]quinolizin-2-yl)-ethyl ester
• CAS: 158147-93-4
• 化学式: C₃₃H₃₈N₂O₄S
• 分子量: 558.742
• InChiKey: RDOMMKMNSJQLSH-ZDQHWEPJSA-N

物化性质

• 沸点：
  724.4±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  71.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid 2-((2R,3R,12bS)-10-benzyloxy-3-ethyl-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydro-indolo[2,3-a]quinolizin-2-yl)-ethyl ester 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以73%的产率得到11-benzyloxy-4,17-cyclocorynanium p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Quinolizidines. XXXIII. A Chiral Synthesis of (-)-Ophiorrhizine, a Pentacyclic Quaternary Indole Alkaloid from Ophiorrhiza major RIDL.

  摘要：

  本文详细介绍了首次手性合成麦冬草生物碱麦冬草素[(-)-1]的过程。合成的第一步是将内酰胺醚 (+)-4 与 6-苄氧基-3-氯乙酰吲哚 (6) 偶联，形成内酰胺酮 (+)-8，并通过中间体 (+)-9、(+)-10、11、(-)-12、(-)-13、14、(-)-15 和 (-)-16 继续进行。合成 (-)-1-H2O 与天然麦角碱的同一性明确地确定了这种生物碱的绝对立体化学结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.49
• 作为产物：
  描述：

  1-(6-benzyloxy-1H-indol-3-yl)-2-chloroethanone 在 铂 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢溴酸 、 氢气 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 4.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 80.5h， 生成 Toluene-4-sulfonic acid 2-((2R,3R,12bS)-10-benzyloxy-3-ethyl-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydro-indolo[2,3-a]quinolizin-2-yl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ohba, Masashi; Seto, Shigeki; Fujii, Tozo, Heterocycles, 1994, vol. 38, # 8, p. 1741 - 1744

  摘要：

  DOI：