(4S)-3-methyl-2,2-bis(trifluoromethyl)-4-(3,3,3-trifluoropropyl)-1,3-oxazolidin-5-one | 317845-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S)-3-methyl-2,2-bis(trifluoromethyl)-4-(3,3,3-trifluoropropyl)-1,3-oxazolidin-5-one
• CAS: 317845-32-2
• 化学式: C₉H₈F₉NO₂
• 分子量: 333.154
• InChiKey: HCOODIPVZPWTLX-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-3-methyl-2,2-bis(trifluoromethyl)-4-(3,3,3-trifluoropropyl)-1,3-oxazolidin-5-one 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以69%的产率得到(S)-5,5,5-Trifluoro-2-methylamino-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  New Stereoconservative Syntheses of β,β,β- and γ,γ,γ-Trifluoro-α-amino, α-Hydroxy, and α-Mercapto Acids and Their Incorporation into a Peptide and Depsipeptide Fragment

  摘要：

  描述了使用六氟丙酮作为保护和活化试剂合成β、β、β-和γ、γ、γ-三氟-α-氨基、α-羟基和α-巯基酸。合成的关键步骤是用四氟化硫处理将β-羧基转化为三氟甲基。获得的羧基活化物质适合直接掺入肽和缩酚肽片段中。 RP-HPLC 实验和 Mosher 的 TMPA 方法（1H 和 19F）证明反应序列的发生没有外消旋作用。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8198
• 作为产物：
  描述：

  3-[(4S)-3-methyl-5-oxo-2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-oxazolidin-4-yl]propionic acid 在 sulfur tetrafluoride 作用下， 反应 25.0h， 以26%的产率得到(4S)-3-methyl-2,2-bis(trifluoromethyl)-4-(3,3,3-trifluoropropyl)-1,3-oxazolidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  New Stereoconservative Syntheses of β,β,β- and γ,γ,γ-Trifluoro-α-amino, α-Hydroxy, and α-Mercapto Acids and Their Incorporation into a Peptide and Depsipeptide Fragment

  摘要：

  描述了使用六氟丙酮作为保护和活化试剂合成β、β、β-和γ、γ、γ-三氟-α-氨基、α-羟基和α-巯基酸。合成的关键步骤是用四氟化硫处理将β-羧基转化为三氟甲基。获得的羧基活化物质适合直接掺入肽和缩酚肽片段中。 RP-HPLC 实验和 Mosher 的 TMPA 方法（1H 和 19F）证明反应序列的发生没有外消旋作用。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8198

文献信息

• New Stereoconservative Syntheses of β,β,β- and γ,γ,γ-Trifluoro-α-amino, α-Hydroxy, and α-Mercapto Acids and Their Incorporation into a Peptide and Depsipeptide Fragment
  作者：Hartmut Schedel、Wojciech Dmowski、Klaus Burger

  DOI：10.1055/s-2000-8198

  日期：——

  Syntheses of β,β,β- and γ,γ,γ-trifluoro-α-amino, α-hydroxy and α-mercapto acids using hexafluoroacetone as protecting and activating reagent are described. The key step of the syntheses is the transformation of an ω-carboxy group into a trifluoromethyl group on treatment with sulfur tetrafluoride. The carboxy activated species obtained are suitable for direct incorporation into peptide and depsipeptide fragments. RP-HPLC experiments and Mosher's TMPA method (1H and 19F) demonstrate that the reaction sequence occurs without racemization.

  描述了使用六氟丙酮作为保护和活化试剂合成β、β、β-和γ、γ、γ-三氟-α-氨基、α-羟基和α-巯基酸。合成的关键步骤是用四氟化硫处理将β-羧基转化为三氟甲基。获得的羧基活化物质适合直接掺入肽和缩酚肽片段中。 RP-HPLC 实验和 Mosher 的 TMPA 方法（1H 和 19F）证明反应序列的发生没有外消旋作用。