(2S)-ethoxy-(4S)-(1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galacto-1,5-pyranose-5-yl)-6-formyl-3,4-dihydro-2H-pyran | 159681-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: (2S)-ethoxy-(4S)-(1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galacto-1,5-pyranose-5-yl)-6-formyl-3,4-dihydro-2H-pyran
• 英文别名: (2S,4S)-2-ethoxy-4-[(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carbaldehyde
• CAS: 159681-71-7
• 化学式: C₁₉H₂₈O₈
• 分子量: 384.427
• InChiKey: WOISEYQVGIPMRQ-PYLLJAKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-ethoxy-(4S)-(1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galacto-1,5-pyranose-5-yl)-6-formyl-3,4-dihydro-2H-pyran 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以89%的产率得到(2S,4S)-2-ethoxy-4-[(5R)-1,2;3,4-di-O-isopropylidene-β-L-arabinopyranos-5-C-yl]-6-hydroxymethyl-3,4-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  立体选择杂Diels-Alder方法处理碳-碳连接的二糖

  摘要：

  手性1- oxabuta -1,3-二烯1轴承在C-2的噻唑-2-基环和d -半乳-pentopyranosid -5-基环在C-4与发生反应的乙基乙烯基醚2中内切通过特定的杂Diels-Alder工艺，以4：1的比例得到非对映异构体3,4-二氢-2 H-吡喃衍生物3和4的混合物，总产率为97％；这些化合物通过噻唑至甲酰基的脱掩蔽和羟基化反应转变为立体异构体C-3–C-5连接的双吡喃糖苷7和8。

  DOI：

  10.1039/c39940001963
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-ethoxy-(4S)-(1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galacto-1,5-pyranose-5-yl)-6-(thiazol-2-yl)-3,4-dihydro-2H-pyran 生成 (2S)-ethoxy-(4S)-(1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galacto-1,5-pyranose-5-yl)-6-formyl-3,4-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  立体选择杂Diels-Alder方法处理碳-碳连接的二糖

  摘要：

  手性1- oxabuta -1,3-二烯1轴承在C-2的噻唑-2-基环和d -半乳-pentopyranosid -5-基环在C-4与发生反应的乙基乙烯基醚2中内切通过特定的杂Diels-Alder工艺，以4：1的比例得到非对映异构体3,4-二氢-2 H-吡喃衍生物3和4的混合物，总产率为97％；这些化合物通过噻唑至甲酰基的脱掩蔽和羟基化反应转变为立体异构体C-3–C-5连接的双吡喃糖苷7和8。

  DOI：

  10.1039/c39940001963

文献信息

• A stereoselective hetero-Diels–Alder approach to Carbon–Carbon linked disaccharides
  作者：Alessandro Dondoni、Ladislav Kniezo、Miroslava Martinkova

  DOI：10.1039/c39940001963

  日期：——

  diastereoisomeric 3,4-dihydro-2H-pyran derivatives 3 and 4 in 4 : 1 ratio and 97% overall yield; these compounds are transformed by thiazole-to-formyl unmasking and hydroxylation into stereoisomeric C-3–C-5 linked dipyranosides 7 and 8.

  手性1- oxabuta -1,3-二烯1轴承在C-2的噻唑-2-基环和d -半乳-pentopyranosid -5-基环在C-4与发生反应的乙基乙烯基醚2中内切通过特定的杂Diels-Alder工艺，以4：1的比例得到非对映异构体3,4-二氢-2 H-吡喃衍生物3和4的混合物，总产率为97％；这些化合物通过噻唑至甲酰基的脱掩蔽和羟基化反应转变为立体异构体C-3–C-5连接的双吡喃糖苷7和8。
• NMR structural study of cycloadducts obtained by hetero-Diels- Alder reaction of chiral 1-oxa-1,3-butadienes
  作者：Hana Dvo?�kov�、Richard Hrabal、Ladislav Knie?o

  DOI：10.1002/1097-458x(200009)38:9<738::aid-mrc716>3.0.co;2-y

  日期：2000.9

  prepared by hetero‐Diels– Alder reaction between ethyl vinyl ether and 1‐oxa‐1,3‐butadienes bearing a chiral substituent in position 4 to obtain more information about the stereoselectivity of this reaction. The structure of reaction products was studied by one‐dimensional NMR methods based on a double pulsed field gradient spin echo. Two novel NMR pulse sequences based on a combination of COSY and

  手性吡喃衍生物是通过乙基乙烯基醚和 4 位手性取代基的 1-氧杂-1,3-丁二烯之间的杂-Diels-Alder 反应制备的，以获得有关该反应立体选择性的更多信息。通过基于双脉冲场梯度自旋回波的一维核磁共振方法研究了反应产物的结构。描述了基于 COZY 和 NOESY/ROESY 组合的两种新型 NMR 脉冲序列，缓解了 NOE 实验中目标共振严重重叠的问题。NMR 研究与进一步的合成转化相结合，使我们能够确定分离出的环加合物的构型。结果表明，4 位手性取代基的构型不是控制乙基乙烯基醚接近平面 1-氧杂-1,3-丁二烯系统的主要因素。版权所有 © 2000 John Wiley & Sons, Ltd.
• Dondoni, Alessandro; Kniezo, Ladislav; Martinkova, Miroslava, Chemistry - A European Journal, 1997, vol. 3, # 3, p. 424 - 430
  作者：Dondoni, Alessandro、Kniezo, Ladislav、Martinkova, Miroslava、Imrich, Jan

  DOI：——

  日期：——