2,2'-(2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)ethane-1,1-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane) | 1172611-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2'-(2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)ethane-1,1-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)
• 英文别名: 4,4,5,5-Tetramethyl-2-[2-(4-phenylphenyl)-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethyl]-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1172611-53-8
• 化学式: C₂₆H₃₆B₂O₄
• 分子量: 434.191
• InChiKey: ULIRDFGXFZYXLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.99
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-(2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)ethane-1,1-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane) 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-(2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-1-chloroethyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  四配位硼物种卤代偕二硼烷烃合成 α-卤代硼酸盐

  摘要：

  α-卤代硼酸酯在有机化学中作为合成子具有广泛的应用；然而，传统的α-卤代硼酸盐合成方法苛刻复杂。在此，我们使用n BuLi 作为亲核试剂攻击宝石二硼烷烃中的硼原子，形成四配位硼物种，并使用易于获得的亲电卤素试剂（NCS 和 NBS）成功地获得了 α-氯硼酸盐和 α-溴硼酸盐。该反应不含过渡金属，具有广泛的底物范围和多样化的有价值的产品。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00982
• 作为产物：
  描述：

  联硼酸频那醇酯 在 copper(l) iodide 、 lithium methanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 2,2'-(2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)ethane-1,1-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)
  参考文献：
  名称：

  烯烃 1,2-α-硼烷基迁移通过自由基-极性交叉反应实现 1,2-双（硼酸酯）

  摘要：

  已经描述了通过自由基极性交叉反应自由基诱导的 1,2- α-硼基迁移。在这项工作中，由烯基格氏试剂和二硼基烷烃与商业自由基前体在光引发下原位形成乙烯基二硼“酸盐”配合物。这种三组分工艺能够实现烯烃的二硼化。该协议具有高原子经济性、广泛的底物范围以及在温和条件下良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202100701

文献信息

• Zirconium‐Catalyzed Atom‐Economical Synthesis of 1,1‐Diborylalkanes from Terminal and Internal Alkenes
  作者：Xianjin Wang、Xin Cui、Sida Li、Yue Wang、Chungu Xia、Haijun Jiao、Lipeng Wu

  DOI：10.1002/anie.202002642

  日期：2020.8.3

  A general and atom‐economical synthesis of 1,1‐diborylalkanes from alkenes and a borane without the need for an additional H2 acceptor is reported for the first time. The key to our success is the use of an earth‐abundant zirconium‐based catalyst, which allows a balance of self‐contradictory reactivities (dehydrogenative boration and hydroboration) to be achieved. Our method avoids using an excess

  首次报道了由烯烃和甲硼烷进行的一般的，原子经济的合成，无需额外的H 2受体。我们成功的关键是使用富含稀土的锆基催化剂，该催化剂可以实现自相矛盾的反应性（脱氢硼酸化和硼氢化）的平衡。我们的方法避免了使用其他报道的系统所要求的过量的其他烯烃作为H 2受体。此外，在我们的系统中，之前没有反应的底物（如简单的长链脂族烯烃）也经历了1,1-硼化。值得注意的是，内部烯烃前所未有的1,1-二硼化使1,1-二硼基烷烃的制备成为可能。
• 一种烯烃选择性1,1-二硼化制备偕二硼类化 合物的方法
  申请人：中国科学院兰州化学物理研究所

  公开号：CN111217844B

  公开（公告）日：2021-12-28

  本发明涉及一种烯烃选择性1,1‑二硼化制备偕二硼类化合物的方法，该方法是指：将烯烃类化合物、茂基前过渡金属催化剂和碱类化合物溶于溶剂中，然后加入硼烷类化合物，在保护性气氛中，于60~150℃反应1~16 h，再经分离即得偕二硼类化合物。本发明操作简便、成本低，反应的原子经济性高，适合于工业化生产。
• Synthesis of 1,1-Organodiboronates via Rh(I)Cl-Catalyzed Sequential Regioselective Hydroboration of 1-Alkynes
  作者：Kohei Endo、Takanori Shibata、Munenao Hirokami

  DOI：10.1055/s-0028-1088131

  日期：——

  A Rh(I)Cl-DPPB-complex-catalyzed sequential hydro­boration of aryl alkynes and aliphatic alkynes was achieved. The ­reaction proceeded with almost perfect regioselectivity to afford 1,1-organodiboronate compounds in moderate to good yield.

  实现了由A Rh(I)Cl-DPPB复合物催化的芳基炔烃与脂肪族炔烃的顺序氢硼化反应。该反应以几乎完美的区域选择性进行，以中等至良好的产率提供1,1-有机二硼酸盐化合物。
• Facile preparation of organosilanes from benzylboronates and <i>gem</i>-diborylalkanes mediated by KO^<i>t</i>Bu
  作者：Man Tang、Wenyan Zhu、Huaxing Sun、Jing Wang、Su Jing、Minyan Wang、Zhuangzhi Shi、Jiefeng Hu

  DOI：10.1039/d3sc02461j

  日期：——

  Methods to efficiently synthesize organosilanes are valuable in the fields of synthetic chemistry and materials science. During the past decades, boron conversion has become a generic and powerful approach for constructing carbon–carbon and other carbon–heteroatom bonds, but its potential application in forming carbon–silicon remains unexplored. Herein, we describe an alkoxide base-promoted deborylative

  有效合成有机硅烷的方法在合成化学和材料科学领域具有重要价值。在过去的几十年中，硼转化已成为构建碳-碳和其他碳-杂原子键的通用且有效的方法，但其在形成碳-硅方面的潜在应用仍未得到探索。在此，我们描述了一种醇盐碱促进的苄基有机硼酸酯、偕双（硼酸酯）或烷基三硼酸酯的脱硼甲硅烷基化，从而可以直接获得具有合成价值的有机硅烷。这种选择性脱硼方法具有操作简单、底物范围广、官能团兼容性优异和方便的可扩展性等特点，为生成多样化的苄基硅烷和甲硅烷基硼酸酯提供了有效且互补的平台。