9-(3-(1-phenyl-1H-benzimidazol-2-yl)phenyl)-9H-carbazole | 1384321-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 9-(3-(1-phenyl-1H-benzimidazol-2-yl)phenyl)-9H-carbazole
• 英文别名: 9-(3-(1-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenyl)-9H-carbazole；9-[3-(1-Phenylbenzimidazol-2-yl)phenyl]carbazole；9-[3-(1-phenylbenzimidazol-2-yl)phenyl]carbazole
• CAS: 1384321-92-9
• 化学式: C₃₁H₂₁N₃
• 分子量: 435.528
• InChiKey: NFLUTQFHAYLPAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  22.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  iridium(III) chloride trihydrate 、 9-(3-(1-phenyl-1H-benzimidazol-2-yl)phenyl)-9H-carbazole 以 乙二醇乙醚 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [Ir(9-(3-(1-phenyl-1H-benzimidazol-2-yl)-phenyl)-9H-carbazole)₂Cl]₂
  参考文献：
  名称：

  以咔唑和二苯基磷酰基官能化的Ir（III）络合物为活性成分，实现非掺杂OLED的高性能

  摘要：

  非掺杂电致发光器件比其掺杂的同类器件具有优势，例如重现性好，主体材料与客体材料之间的相分离减少以及低成本器件的潜力。然而，低发光效率和显着的滚降值是非掺杂器件的长期存在的问题，并且高度期望用于制备有效磷光体的合理设计策略。在这项工作中，环金属化铱（III）络合物3CzIr（mtpy） ，4CzIr（mtpy） ，3POIr（mtpy） ，和4POIr（mtpy）轴承咔唑（锆石）或二苯基磷酰（博士2 PO以1不同位置被取代的）基团， 2-二苯基-H设计并合成了苯并咪唑（HPBI）。由于这些基团引起的空间效应，避免了明显的分子间相互作用，从而减少了高亮度下的自猝灭和三重态-三重态let灭。同时，连接的官能团控制电荷-载流子特性并增强配合物的EL性能。设备N3-10，基于3POIr（mtpy） ，成功地实现了优良的性能和改进的效率的稳定性，使导通2.5 V，29.7 CD A的最大电流效率的电压-1，和31

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.7b01516
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯甲酰氯 在 copper(l) iodide 、 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 9-(3-(1-phenyl-1H-benzimidazol-2-yl)phenyl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  以咔唑和二苯基磷酰基官能化的Ir（III）络合物为活性成分，实现非掺杂OLED的高性能

  摘要：

  非掺杂电致发光器件比其掺杂的同类器件具有优势，例如重现性好，主体材料与客体材料之间的相分离减少以及低成本器件的潜力。然而，低发光效率和显着的滚降值是非掺杂器件的长期存在的问题，并且高度期望用于制备有效磷光体的合理设计策略。在这项工作中，环金属化铱（III）络合物3CzIr（mtpy） ，4CzIr（mtpy） ，3POIr（mtpy） ，和4POIr（mtpy）轴承咔唑（锆石）或二苯基磷酰（博士2 PO以1不同位置被取代的）基团， 2-二苯基-H设计并合成了苯并咪唑（HPBI）。由于这些基团引起的空间效应，避免了明显的分子间相互作用，从而减少了高亮度下的自猝灭和三重态-三重态let灭。同时，连接的官能团控制电荷-载流子特性并增强配合物的EL性能。设备N3-10，基于3POIr（mtpy） ，成功地实现了优良的性能和改进的效率的稳定性，使导通2.5 V，29.7 CD A的最大电流效率的电压-1，和31

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.7b01516

文献信息

• Phosphorescent organometallic iridium complex, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
  申请人：Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd.

  公开号：US10141524B2

  公开（公告）日：2018-11-27

  A novel phosphorescent organometallic iridium complex is provided in which a coordination position of a ligand with respect to a metal can be controlled in synthesis. A novel phosphorescent organometallic iridium complex is provided which can keep high quantum efficiency and can emit phosphorescence in the blue to green wavelength region. A phosphorescent organometallic iridium complex which includes a structure represented by General Formula (G1) and whose ligand is a 4H-1,2,4-triazole compound which has an unsubstituted phenyl group at the 3-position, a substituted or unsubstituted phenyl group at the 4-position, and a phenyl group at the 5-position. In the phenyl group at the 5-position, an alkyl group is bonded to at least one of the ortho-positions, and the other of the ortho-positions, the meta-positions, and the para-position are substituted or unsubstituted.

  提供了一种新型的磷光有机金属铱配合物，其中可以在合成中控制配体相对于金属的配位位置。提供了一种新型的磷光有机金属铱配合物，它可以保持高量子效率和在蓝到绿波长区域发射磷光。所述磷光有机金属铱配合物包括具有通用公式（G1）表示的结构，其配体为4H-1,2,4-三唑化合物，在3位具有未取代的苯基，在4位具有取代的或未取代的苯基，在5位具有苯基。在5位的苯基中，至少一个邻位上键合有烷基，而另一个邻位、间位和对位被取代或未取代。
• Benzimidazole–carbazole-based bipolar hosts for high efficiency blue and white electrophosphorescence applications
  作者：Hong Huang、Xiao Yang、Biao Pan、Lei Wang、Jiangshan Chen、Dongge Ma、Chuluo Yang

  DOI：10.1039/c2jm31765f

  日期：——

  A series of novel bipolar blue phosphorescent host materials mBICP, mBINCP and mBIPhCP have been designed and synthesized, which comprehensively outperform the widely used phosphorescent host, 1,3-di(9H-carbazol-9-yl)benzene (mCP). The thermal, photophysical and electrochemical properties of these host materials were finely tuned through linking different carbazole moieties to the benzimidazole. mBICP (Tg = 84 °C) and mBIPhCP (Tg = 103 °C) exhibit high morphological stabilities in comparison with mCP. Theoretical calculations show that the HOMO/LUMO orbitals of these materials are mainly dispersed on the electron donating and electron accepting groups, respectively. A blue PhOLED device fabricated using mBICP as the host exhibits a maximum external quantum efficiency (ηEQE,max) of 18.7% and a maximum power efficiency (ηP,max) of 33.6 lm W−1. Interestingly, the external quantum efficiencies (ηEQE) are still as high as 17.1% at a high luminance of 1000 cd m−2. Furthermore, the two-color, all-phosphor and single-emitting-layer white device hosted by mBICP achieved a maximum external quantum efficiency (ηEQE,max) of 20.5% corresponding to a maximum power efficiency (ηP,max) of 53.3 lm W−1.

  设计合成了一系列新型双极蓝色磷光主体材料mBICP、mBINCP和mBIPhCP，其综合性能优于广泛使用的磷光主体1,3-二(9H-咔唑-9-基)苯(mCP)。通过将不同的咔唑部分与苯并咪唑连接，可以对这些主体材料的热、光物理和电化学性能进行微调。与mCP相比，mBICP（Tg=84℃）和mBIPhCP（Tg=103℃）表现出较高的形态稳定性。理论计算表明，这些材料的HOMO/LUMO轨道主要分别分散在给电子基团和受电子基团上。使用 mBICP 作为主体制造的蓝色 PhOLED 器件的最大外量子效率 (ΔEQE,max) 为 18.7%，最大功率效率 (ΔP,max) 为 33.6 lm W-1。有趣的是，在1000 cd m±2的高亮度下，外量子效率（ΔEQE）仍然高达17.1%。此外，mBICP主导的双色、全荧光粉和单发射层白光器件实现了20.5%的最大外量子效率（ΔEQE,max），对应于最大功率效率（ΔP,max） 53.3 lm W-1。
• PHOSPHORESCENT ORGANOMETALLIC IRIDIUM COMPLEX, LIGHT-EMITTING ELEMENT, LIGHT-EMITTING DEVICE, ELECTRONIC DEVICE, AND LIGHTING DEVICE
  申请人：Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd.

  公开号：US20130221278A1

  公开（公告）日：2013-08-29

  A novel phosphorescent organometallic iridium complex is provided in which a coordination position of a ligand with respect to a metal can be controlled in synthesis. A novel phosphorescent organometallic iridium complex is provided which can keep high quantum efficiency and can emit phosphorescence in the blue to green wavelength region. A phosphorescent organometallic iridium complex which includes a structure represented by General Formula (G1) and whose ligand is a 4H-1,2,4-triazole compound which has an unsubstituted phenyl group at the 3-position, a substituted or unsubstituted phenyl group at the 4-position, and a phenyl group at the 5-position. In the phenyl group at the 5-position, an alkyl group is bonded to at least one of the ortho-positions, and the other of the ortho-positions, the meta-positions, and the para-position are substituted or unsubstituted.

  提供了一种新型的磷光有机金属铱配合物，可以在合成过程中控制配体相对于金属的配位位置。该配合物具有高量子效率，能够在蓝色到绿色波长区域发射磷光。该磷光有机金属铱配合物包括一个由通式（G1）表示的结构，其配体是一种4H-1,2,4-三唑化合物，其3位上具有未取代的苯基，4位上具有取代或未取代的苯基，5位上具有苯基。在5位上的苯基中，至少有一个邻位与烷基键合，而另一个邻位、间位和对位则被取代或未取代。
• US9309458B2
  申请人：——

  公开号：US9309458B2

  公开（公告）日：2016-04-12
• Achieving High Performances of Nondoped OLEDs Using Carbazole and Diphenylphosphoryl-Functionalized Ir(III) Complexes as Active Components
  作者：Hui-Ting Mao、Chun-Xiu Zang、Guo-Gang Shan、Hai-Zhu Sun、Wen-Fa Xie、Zhong-Min Su

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b01516

  日期：2017.8.21

  performance of the complexes. Device N3-10, based on 3POIr(mtpy), successfully realized excellent performance and improved efficiency stability, rendering a turn-on voltage of 2.5 V, a maximum current efficiency of 29.7 cd A–1, and a maximum power efficiency of 31.1 lm W–1, which are all almost 3-fold higher than that of the control device N-10 based on parent complex. Inspiringly, all of the devices showed reduced

  非掺杂电致发光器件比其掺杂的同类器件具有优势，例如重现性好，主体材料与客体材料之间的相分离减少以及低成本器件的潜力。然而，低发光效率和显着的滚降值是非掺杂器件的长期存在的问题，并且高度期望用于制备有效磷光体的合理设计策略。在这项工作中，环金属化铱（III）络合物3CzIr（mtpy） ，4CzIr（mtpy） ，3POIr（mtpy） ，和4POIr（mtpy）轴承咔唑（锆石）或二苯基磷酰（博士2 PO以1不同位置被取代的）基团， 2-二苯基-H设计并合成了苯并咪唑（HPBI）。由于这些基团引起的空间效应，避免了明显的分子间相互作用，从而减少了高亮度下的自猝灭和三重态-三重态let灭。同时，连接的官能团控制电荷-载流子特性并增强配合物的EL性能。设备N3-10，基于3POIr（mtpy） ，成功地实现了优良的性能和改进的效率的稳定性，使导通2.5 V，29.7 CD A的最大电流效率的电压-1，和31