4-methoxy-2-((3-phenylprop-2-yn-1-yl)oxy)benzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-2-((3-phenylprop-2-yn-1-yl)oxy)benzaldehyde
• 英文别名: 4-Methoxy-2-(3-phenylprop-2-ynoxy)benzaldehyde
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃
• 分子量: 266.296
• InChiKey: BIIRGDRLZACYLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-2-((3-phenylprop-2-yn-1-yl)oxy)benzaldehyde 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到(7-methoxy-2H-chromen-3-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Boron trifluoride–etherate in fluorinated alcohols: A powerful promoter system for intramolecular alkyne–aldehyde metathesis of o-(3-arylpropargyloxy)benzaldehydes

  摘要：

  Boron trifluoride-etherate (BF3 center dot OEt2) in 2,2,2-trifluoroethanol (TFE) was found to be a highly efficient promoter system for the intramolecular alkyne-aldehyde metathesis of o-(3-arylpropargyloxy)benzaldehydes. The reaction produces the corresponding 3-aroyl-2H-chromenes in excellent yields under metal free conditions. (C) 2018 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.10.040
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-甲氧基苯甲醛 在 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-methoxy-2-((3-phenylprop-2-yn-1-yl)oxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  微波辅助铜 (II) 催化的 2-炔丙基氨基/氧代芳基醛和邻苯二胺的级联环化：获得密集官能化的苯并[f]咪唑[1,2-d][1,4]恶氮杂和苯并[f] ]咪唑[1,2-d][1,4]二氮杂

  摘要：

  建立了一种高效的微波辅助铜 (II) 催化的环化级联反应，从容易获得的O / N-炔丙基化 2-羟基或 2-氨基苯甲醛和邻苯二胺合成密集官能化的咪唑[1,2 - d ][1 ,4]oxazep​​ines 和 imidazo[1,2- d ][1,4]diazepines 的高产率（高达 93%）。发现这种一锅两步法具有高度的原子经济性（-H 2 O、-H 2) 并且操作简单，并且能够在一次合成操作中生成两个新的杂环（七元和五元）和三个新的 C-N 键。这些反应很好地耐受了包括给电子基团和吸电子基团在内的各种取代基，并在非常短的反应时间内在微波照射下以高产率提供了所需的稠合杂环。已建立方案的机制涉及顺序亚胺形成-分子内环化-空气氧化，然后是 7- exo - dig环化步骤。还进行了微波辅助方法与常规加热之间的比较研究，以证明微波辅助方案在高产率和较短反应时间方面的优势。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00671

文献信息

• Microwave-Assisted Organocatalytic Intramolecular Knoevenagel/Hetero Diels–Alder Reaction with <i>O</i>-(Arylpropynyloxy)-Salicylaldehydes: Synthesis of Polycyclic Embelin Derivatives
  作者：Pedro Martín-Acosta、Gabriela Feresin、Alejandro Tapia、Ana Estévez-Braun

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01818

  日期：2016.10.21

  condensation/intramolecular hetero Diels–Alder reaction using O-(arylpropynyloxy)-salicylaldehydes in the presence of ethylenediamine diacetate (EDDA) is reported. This organocatalyzed protocol is compatible toward a wide range of aryl-substituted alkynyl ethers with electron-donating and electron-withdrawing groups. When other active methylene compounds were subjected to this domino reaction the corresponding

  据报道，在乙二胺二乙酸酯（EDDA）存在下，使用O-（芳基丙炔氧基）-水杨醛，通过多米诺骨牌Knoevenagel缩合/分子内杂Diels-Alder反应，可以高效，区域选择性地对新的多环Embelin衍生物进行处理。这种有机催化的方案可与多种带有给电子和吸电子基团的芳基取代的炔基醚相容。当其他活性亚甲基化合物进行该多米诺反应时，可以高收率获得相应的加合物。
• Microwave-Assisted Copper(II)-Catalyzed Cascade Cyclization of 2-Propargylamino/Oxy-Arylaldehydes and <i>O</i>-Phenylenediamines: Access to Densely Functionalized Benzo[<i>f</i>]Imidazo[1,2-<i>d</i>][1,4]Oxazepines and Benzo[<i>f</i>]Imidazo[1,2-<i>d</i>][1,4]Diazepines
  作者：Diksha Rajput、Atul Kumar、Tanvi Jandial、Muthu Karuppasamy、Nattamai Bhuvanesh、Raju Suresh Kumar、Abdulrahman I. Almansour、Vellaisamy Sridharan

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00671

  日期：2022.7.15

  operation. These reactions well tolerated a variety of substituents including electron-donating and electron-withdrawing groups and furnished the desired fused heterocycles in high yields under microwave irradiation in a very short reaction time. The mechanism of the established protocol involves sequential imine formation–intramolecular cyclization–air oxidation followed by 7-exo-dig cyclization steps. A

  建立了一种高效的微波辅助铜 (II) 催化的环化级联反应，从容易获得的O / N-炔丙基化 2-羟基或 2-氨基苯甲醛和邻苯二胺合成密集官能化的咪唑[1,2 - d ][1 ,4]oxazep​​ines 和 imidazo[1,2- d ][1,4]diazepines 的高产率（高达 93%）。发现这种一锅两步法具有高度的原子经济性（-H 2 O、-H 2) 并且操作简单，并且能够在一次合成操作中生成两个新的杂环（七元和五元）和三个新的 C-N 键。这些反应很好地耐受了包括给电子基团和吸电子基团在内的各种取代基，并在非常短的反应时间内在微波照射下以高产率提供了所需的稠合杂环。已建立方案的机制涉及顺序亚胺形成-分子内环化-空气氧化，然后是 7- exo - dig环化步骤。还进行了微波辅助方法与常规加热之间的比较研究，以证明微波辅助方案在高产率和较短反应时间方面的优势。
• Diversity-Oriented Synthesis of Benzo[<i>f</i>][1,4]oxazepine-, 2<i>H</i>-Chromene-, and 1,2-Dihydroquinoline-Fused Polycyclic Nitrogen Heterocycles under Microwave-Assisted Conditions
  作者：Diksha Rajput、Dolma Tsering、Muthu Karuppasamy、Kamal K. Kapoor、Subbiah Nagarajan、C. Uma Maheswari、Nattamai Bhuvanesh、Vellaisamy Sridharan

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00552

  日期：2023.7.7

  An efficient, diversity-oriented synthesis of oxazepino[5,4-b]quinazolin-9-ones, 6H-chromeno[4,3-b]quinolines, and dibenzo[b,h][1,6]naphthyridines was established involving a substrate-based approach under microwave-assisted and conventional heating conditions in high yields (up to 88%). The CuBr2-catalyzed, chemoselective cascade annulation of O-propargylated 2-hydroxybenzaldehydes and 2-aminobenzamides

  建立了氧氮杂[5,4- b ]喹唑啉-9-酮、6 H-色并[4,3- b ]喹啉和二苯并[ b , h ][1,6]萘啶的高效、多样性合成涉及在微波辅助和传统加热条件下基于基材的方法，产率高（高达 88%）。CuBr 2催化的O-炔丙基化 2-羟基苯甲醛和 2-氨基苯甲酰胺的化学选择性级联成环作用传递了 oxazep​​ino[5,4- b ]quinazolin-9-ones，涉及 6- exo - trig环化-空气氧化-1,3-质子位移-7- exo-dig环化序列。这种一锅法表现出优异的原子经济性（−H 2 O），并在一次合成操作中构建了两个新的杂环（六元和七元）和三个新的C-N键。另一方面，O / N-炔丙基化2-羟基/氨基苯甲醛和2-氨基苯甲醇之间的反应产生6 H-色并[4,3- b ]喹啉和二苯并[ b，h][1,6]萘啶涉及顺序亚胺形成-[4 + 2]杂-狄尔斯-阿尔德反应
• Rapid Assembly of Functionalized 2<i>H</i>-Chromenes and 1,2-Dihydroquinolines via Microwave-Assisted Secondary Amine-Catalyzed Cascade Annulation of 2-<i>O</i>/<i>N</i>-Propargylarylaldehydes with 2,6-Dialkylphenols
  作者：Diksha Rajput、Gowsia Jan、Muthu Karuppasamy、Nattamai Bhuvanesh、Subbiah Nagarajan、C. Uma Maheswari、J. Carlos Menéndez、Vellaisamy Sridharan

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01082

  日期：2023.8.18

  in which the reactions were completed in just 15 min, and the yields obtained were up to 95%. This highly atom-economical domino process constructed two new C–C double bonds and a six-membered O/N-heterocyclic ring in a single synthetic operation. Its mechanism process was rationalized as involving sequential iminium ion formation, nucleophilic addition, and intramolecular annulation steps. Furthermore

  建立了2- O / N-炔丙基芳醛与 2,6-二烷基酚的有效仲胺催化级联环化，以获取与合成有用的对醌甲基化物支架连接的生物学相关的官能化2H-色烯和 1,2-二氢喹啉在微波辐射和常规加热条件下具有高产率。微波辅助策略方便、清洁、快速、产率高，反应仅需15 min即可完成，收率高达95%。这种高度原子经济的多米诺骨牌工艺在一次合成操作中构建了两个新的C-C双键和一个六元O/N-杂环。其机理过程被合理化为涉及连续的亚胺离子形成、亲核加成和分子内成环步骤。此外，合成的2H-色烯衍生物通过钯-催化剂转化为有价值的茚并[2,1- c ]色烯、5H-茚并[2,1- c ]喹啉和氧化烯并[2,3- c ]色烯。分别催化双C-H键活化过程和环氧化过程。
• Lewis-Acid-Catalyzed Decarboxylative Annulation of 2-Aminoindole-3-Carboxylate with Ynals Involving [3 + 2] Spirocycloaddition and 2,3-Aza Migration
  作者：Manda Rajesh、Ravi Kumar、Surendra Puri、Jagadeesh Babu Nanubolu、Maddi Sridhar Reddy

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04626

  日期：2020.2.7

  2-Aminoindole-3-carboxylates undergo a Lewis-acid-catalyzed decarboxylative annulation with ynals to afford dihydro-chromeno-fused delta-carbolines through a 2,3-aza migration, via a spirocyclic intermediate generated from an initial [3 + 2] spirocycloaddition. Bronsted acid interference changes the path from a [3 + 2] to a [4 + 2] addition. 2-Aminoindoles without an ester functional group at C3 underwent a different condensation, followed by hetero-Diels Alder reaction to generate chromeno-fused alpha-carbolines.