3-苯基-2,3-二氢苯并呋喃-5-醇 | 81741-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 中文名称: 3-苯基-2,3-二氢苯并呋喃-5-醇
• 英文名称: 3-phenyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-ol
• 英文别名: 3-phenyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-ol
• CAS: 81741-22-2
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• 分子量: 212.248
• InChiKey: VNYSZNHDNASPJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 对苯醌 在 ammonium peroxydisulfate 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 乙酰丙酮 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-苯基-2,3-二氢苯并呋喃-5-醇
  参考文献：
  名称：

  通过串联氧化二碳官能化/环化序列铜催化烯烃与苯醌和二羰基化合物的 [3 + 2 + 1] 环加成

  摘要：

  开发的是通过氧化二碳官能化/环化序列将简单烯烃与两个 C-H 底物进行有效的三组分 [3 + 2 + 1] 环加成。铜催化反应涉及通过在一次操作中裂解三个 C-H 键形成两个 C-C 键和一个 C-O 键。该方法具有优异的官能团耐受性，并具有广泛的底物范围，以良好的收率提供各种官能化色烯。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202200113

文献信息

• Three-Component Oxyarylation of Alkenes Enables Access to C₃-Substituted Dihydrobenzofurans
  作者：Guidong Feng、Shutao Sun、Guoliang Liu、Huan Long、Lei Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03278

  日期：2018.12.7

  A practical and modular three-component alkene oxyarylation with benzoquinone and H2O to rapidly access C-3-substituted dihydrobenzofurans has been developed. The (NH4)(2)S2O8-mediated redox-relay process has an excellent regioselectivity and functional group tolerance and exhibits a broad scope of simple alkenes, rapidly furnishing a variety of the substructures that would require multiple steps to prepare with traditional methods. Mechanistic studies revealed a dual role of benzoquinone serving as both the arylation agent and the origin of dihydroquinone for the reductive cyclization step.
• Laser photochemistry: trapping of quinone-olefin preoxetane intermediates with molecular oxygen and chemistry of the resulting 1,2,4-trioxanes
  作者：R. Marshall Wilson、Stephen W. Wunderly、Thomas F. Walsh、Arlene K. Musser、Russell Outcalt、Fiona Geiser、Stephen K. Gee、Wayne Brabender、Lario Yerino

  DOI：10.1021/ja00380a018

  日期：1982.8