N-benzyl-1-(1,3-thiazol-5-yl)methanimine | 927437-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-1-(1,3-thiazol-5-yl)methanimine
• CAS: 927437-51-2
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂S
• 分子量: 202.28
• InChiKey: OKISFMBZGRUHGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  53.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-1-(1,3-thiazol-5-yl)methanimine 在 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (S)-2-({5-[(Benzyl-thiazol-5-ylmethyl-amino)-methyl]-2'-methyl-biphenyl-2-carbonyl}-amino)-4-methylsulfanyl-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Second-Generation Peptidomimetic Inhibitors of Protein Farnesyltransferase Demonstrating Improved Cellular Potency and Significant in Vivo Efficacy

  摘要：

  The synthesis and evaluation of analogues of previously reported farnesyltransferase inhibitors, pyridyl benzyl ether 3 and pyridylbenzylamine 4, are described. Substitution of 3 at the 5-position of the core aryl ring resulted in inhibitors of equal or less potency against the enzyme and decreased efficacy in a cellular assay against Ras processing by the enzyme. Substitution of 4 at the benzyl nitrogen yielded 26, which showed improved efficacy and potency and yet presented a poor pharmacokinetic profile. Further modification afforded 30, which demonstrated a dramatically improved pharmacokinetic profile. Compounds 26 and 29 demonstrated significant in vivo efficacy in nude mice inoculated with MiaPaCa-2, a human pancreatic tumorderived cell line.

  DOI：

  10.1021/jm9901935
• 作为产物：
  描述：

  5-噻唑甲醛 、 苄胺 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-benzyl-1-(1,3-thiazol-5-yl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  新的噻唑-2，-4和-5-基-（氨基）甲基膦酸酯和次膦酸酯的合成：噻唑-2衍生物在酸性条件下的空前裂解

  摘要：

  报道了新的噻唑-（氨基）甲基膦酸，次膦酸和氧化膦的高效可靠合成。合成规程基于将磷物质亲核加成到噻唑衍生的亚胺中。出乎意料的是，发现噻唑-2-基-（氨基）甲基膦酸酯和次膦酸酯与HCl水溶液一起加热会导致它们分解，导致C-P键断裂，排斥含磷片段并形成相应的仲N-（噻唑-2-基-甲基）-烷基胺。提出了用于这种切割的两种替代机制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.09.026