3-phenyl-3-(propionylamino)propanoic acid | 131906-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-3-(propionylamino)propanoic acid
• 英文别名: 3-Phenyl-3-(propanoylamino)propanoic acid
• CAS: 131906-22-4
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• mdl: MFCD09050816
• 分子量: 221.256
• InChiKey: MKUVKMFBXLYWEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-173 °C
• 沸点：
  454.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对硝基苯酚 、 3-phenyl-3-(propionylamino)propanoic acid 在 1-环已基-2-吗啉乙基碳二亚胺对甲苯磺酸盐 作用下， 生成 p-nitrophenyl 3-(propionylamino)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  β-取代的β-苯基丙酰基糜蛋白酶。稳定酰基酶中的结构和立体化学特征。

  摘要：

  为了开发有效的丝氨酸蛋白酶的替代底物抑制剂，我们制备了一系列与一些已知的与α-胰凝乳蛋白酶形成稳定酰基酶的系统有关的β-取代的β-苯基丙酸酯。这些化合物中的一些是通过不对称合成以对映体纯形式制备的。胰凝乳蛋白酶通过与活性酯反应生成酰基酶物种，并通过前黄素置换测定法监测脱酰化的进程。在某些情况下，可以区分对应于两种对映异构体的两种不同的脱酰率。具有非极性β-取代基的β-苯基丙酸酰基酶不是特别稳定，但是许多极性衍生物，特别是酰基氨基衍生物显示出缓慢的脱酰速度（kd小于0.005 min-1），三个体系显示出500-1500范围内的脱酰对映选择性。这些结果与这样的模型一致，在该模型中，酰基酶种类（作为受体）和酶（作为供体）之间的额外氢键衍生出酰基转移过程中酰基酶的额外稳定性和对映选择性。讨论了可能与该氢键有关的许多活性位点残基。这些结果与一个模型一致，在该模型中，酰基酶种类（作为受体）与酶（作为

  DOI：

  10.1021/jm00107a041
• 作为产物：
  描述：

  DL-3-氨基-3-苯基丙酸 、 丙酸酐 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 1.67h， 以94%的产率得到3-phenyl-3-(propionylamino)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  β-取代的β-苯基丙酰基糜蛋白酶。稳定酰基酶中的结构和立体化学特征。

  摘要：

  为了开发有效的丝氨酸蛋白酶的替代底物抑制剂，我们制备了一系列与一些已知的与α-胰凝乳蛋白酶形成稳定酰基酶的系统有关的β-取代的β-苯基丙酸酯。这些化合物中的一些是通过不对称合成以对映体纯形式制备的。胰凝乳蛋白酶通过与活性酯反应生成酰基酶物种，并通过前黄素置换测定法监测脱酰化的进程。在某些情况下，可以区分对应于两种对映异构体的两种不同的脱酰率。具有非极性β-取代基的β-苯基丙酸酰基酶不是特别稳定，但是许多极性衍生物，特别是酰基氨基衍生物显示出缓慢的脱酰速度（kd小于0.005 min-1），三个体系显示出500-1500范围内的脱酰对映选择性。这些结果与这样的模型一致，在该模型中，酰基酶种类（作为受体）和酶（作为供体）之间的额外氢键衍生出酰基转移过程中酰基酶的额外稳定性和对映选择性。讨论了可能与该氢键有关的许多活性位点残基。这些结果与一个模型一致，在该模型中，酰基酶种类（作为受体）与酶（作为

  DOI：

  10.1021/jm00107a041

文献信息

• [EN] 1,2,3-TRIAZOLE-BASED PEPTIDOMIMETIC INTEGRIN INHIBITORS FOR THE DIAGNOSIS AND THERAPY OF TUMORS<br/>[FR] INHIBITEURS PEPTIDOMIMÉTIQUES DE L'INTÉGRINE À BASE DE 1,2,3 TRIAZOLE POUR LE DIAGNOSTIC ET LE TRAITEMENT DE TUMEURS
  申请人：UNIV FIRENZE

  公开号：WO2011098603A1

  公开（公告）日：2011-08-18

  The present invention refers to the field of chemical compounds bearing a 1,2,3-triazole ring of formula (I) and possessing guanidino and carboxylic groups or their isosteres, their preparation by Cu-catalyzed "click-chemistry", and medical - diagnostic use in pathologies where angiogenesis is altered, for example pathologic conditions of tumor origin, tumor metastasis, osteoporosis, and rheumatoid arthritis.

  本发明涉及具有1,2,3-三唑环的化合物领域，其化学式为(I)，并具有胍基和羧基或其同系物，通过Cu催化的“点击化学”制备，用于在血管生成受损的病理情况中的医疗诊断用途，例如肿瘤来源的病理条件、肿瘤转移、骨质疏松症和类风湿性关节炎。
• Propylphosphonic anhydride (T3P®)-mediated synthesis of redox-active N-(acyloxy)phthalimides
  作者：Bálint Tóth、Tímea Szabó、Balázs Volk、Mátyás Milen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154016

  日期：2022.8

  Here, we report the novel synthesis of N-(acyloxy)phthalimides and their analogues as redox-active esters in the presence of propylphosphonic anhydride (T3P®) reagent using 2-methyltetrahydrofuran as a green solvent under mild reaction conditions. Our convenient technique provides a chromatography-free access to these remarkable synthetic intermediates with a wide substrate scope. By using our synthetic

  在这里，我们报告了在丙基膦酸酐 (T3P®) 试剂存在下，使用 2-甲基四氢呋喃作为绿色溶剂，在温和的反应条件下，新合成N- (酰氧基)邻苯二甲酰亚胺及其类似物作为氧化还原活性酯。我们便捷的技术提供了对这些具有广泛底物范围的卓越合成中间体的无色谱访问。通过使用我们的合成方法，已经制备了多种烷基、芳基、芳烷基和杂芳基衍生物。
• REED, PETER E.;KATZENELLENBOGEN, JOHN A., J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 1162-1176
  作者：REED, PETER E.、KATZENELLENBOGEN, JOHN A.

  DOI：——

  日期：——
• Templated molecules and methods for using such molecules
  申请人：Nuevolution A/S

  公开号：EP2305808B1

  公开（公告）日：2016-03-02
• 1,2,3-TRIAZOLE-BASED PEPTIDOMIMETIC INTEGRIN INHIBITORS FOR THE DIAGNOSIS AND THERAPY OF TUMORS
  申请人：Universita' Degli Studi di Firenze

  公开号：EP2534138B1

  公开（公告）日：2017-01-25