1-叠氮基-2-氯乙烷 | 53422-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 1-叠氮基-2-氯乙烷
• 英文名称: 2-chloroethyl azide
• 英文别名: β-chloroethyl azide；1-azido-2-chloroethane；2-Chloroethylazide；chloroethyl azide；2-Chlorethylazid；chloroethylazide
• CAS: 53422-48-3
• 化学式: C₂H₄ClN₃
• 分子量: 105.527
• InChiKey: BKMHDXMAZYSQLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  156.02°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2830 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-叠氮基-2-氯乙烷 在 potassium tert-butylate 作用下， 80.0 ℃ 、13.33 Pa 条件下， 生成 叠氮乙烯
  参考文献：
  名称：

  Metastable isomers of acetonitrile: syntheses of vinylideneamine and Δ¹-azirine

  摘要：

  通过闪蒸真空热解和/或气固相多步顺序，可以合成亚乙烯基胺，并安全地制备出δ1-氮丙啶。

  DOI：

  10.1039/c39830000238
• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙基对甲苯磺酸酯 在 sodium azide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以54%的产率得到1-叠氮基-2-氯乙烷
  参考文献：
  名称：

  气相反应。36. 乙烯基叠氮化物的热解

  摘要：

  La 热解 en Phase Gazeuse duvinylazide ainsi que celle du 1H-triazole-1,2,3 子光谱光电子学。Etude par MNDO des hypersurfaces pour l'ensemble C 2 H 3 N. Mecanisme

  DOI：

  10.1021/ja00364a037

文献信息

• Boron insertion into alkyl ether bonds via zinc/nickel tandem catalysis
  作者：Hairong Lyu、Ilia Kevlishvili、Xuan Yu、Peng Liu、Guangbin Dong

  DOI：10.1126/science.abg5526

  日期：2021.4.9

  (C−O) bond in alkyl ethers could simplify chemical syntheses through the elaboration of these robust, readily available precursors. Here we report that dibromoboranes react with alkyl ethers in the presence of a nickel catalyst and zinc reductant to insert boron into the C−O bond. Subsequent reactivity can effect oxygen-to-nitrogen substitution or one-carbon homologation of cyclic ethers and more broadly

  轻度的在烷基醚中裂解碳-氧（C-O）键的方法可通过精心设计这些稳固且易于获得的前体来简化化学合成。在这里，我们报道二溴硼烷在镍催化剂和锌还原剂的存在下与烷基醚反应，从而将硼插入到C-O键中。随后的反应性可以影响环醚的氧-氮取代或一碳同系化，并更广泛地简化了生物活性化合物的制备。机理研究揭示了通过锌/镍串联催化的裂解-然后反弹的途径。
• Pyridine-phosphinimine ligand-accelerated Cu(<scp>i</scp>)-catalyzed azide–alkyne cycloaddition for preparation of 1-(pyridin-2-yl)-1,2,3-triazole derivatives
  作者：Ranfeng Sun、Huangdong Wang、Jianfeng Hu、Jiudong Zhao、Hao Zhang

  DOI：10.1039/c4ob01176g

  日期：——

  5-a]pyridines and alkynes for the first time. By optimizing the reaction conditions, an efficient catalytic system (CuCl/2-PyCH2N[double bond, length as m-dash]P(t)Bu3) was developed to give 1-(pyridin-2-yl)-1,2,3-triazole derivatives in moderate to excellent yields (46-98%).

  设计了一系列膦亚胺配体，并首次用于四唑并[1,5-a]吡啶和炔烃的Cu（i）催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）反应中。通过优化反应条件，开发了一种有效的催化体系（CuCl / 2-PyCH2N [双键，长度为m-dashP（t）Bu3），得到1-（吡啶-2-基）-1,2， 3-三唑衍生物的产率中等至极好（46-98％）。
• Efficient Synthesis of Isothiocyanates Based on the Tandem Staudinger/aza-Wittig Reactions and Mechanistic Consideration of the Tandem Reactions
  作者：Takeshi Isoda、Kazuhiko Hayashi、Satoshi Tamai、Toshio Kumagai、Yoshimitsu Nagao

  DOI：10.1248/cpb.54.1616

  日期：——

  The tandem and stepwise Staudinger/aza-Wittig reactions of several azides were examined in detail. The tandem reaction method (Method I) exhibited superior results in the yield of the corresponding isothiocyanates bearing an electron-withdrawing group than the conventional stepwise method (Method II) which involves the sequential treatment of the azides with triphenylphosphine and then carbondisulfide

  详细检查了几种叠氮化物的串联和逐步施陶丁格/氮杂-维蒂希反应。串联反应方法（方法Ⅰ）在具有带吸电子基团的相应异硫氰酸酯的收率方面优于常规的逐步方法（方法Ⅱ），后者涉及先用三苯膦再用二硫化碳对叠氮化物进行处理。在1 H-NMR分析的基础上，提出了两种反应方法的机理考虑。
• Water-promoted synthesis of fused bicyclic triazolines and naphthols from oxa(aza)bicyclic alkenes and transformation <i>via</i> a novel ring-opening/rearrangement reaction
  作者：Wenkun Chen、Wen Yang、Ruihua Wu、Dingqiao Yang

  DOI：10.1039/c7gc03772d

  日期：——

  An efficient three-component domino reaction among oxa(aza)bicyclic alkenes, sodium azide, and primary haloalkanes is reported, which offers a mild access to 1,2,3-triazolines in an aqueous medium with excellent diastereoselectivities and yields. Further studies show that, water-promoted isomerization of oxa(aza)bicyclic alkenes can afford 1-naphthol derivatives in good yields. Water not only promotes

  据报道，在氧杂氮杂双环烯烃，叠氮化钠和伯卤代烷烃之间可以进行有效的三组分多米诺反应，该反应可轻松地在水性介质中获得1,2,3-三唑啉，具有非对映选择性和极佳的收率。进一步的研究表明，氧杂（氮杂）双环烯烃的水促进异构化可以提供高产率的1-萘酚衍生物。水不仅可以促进反应，还可以为所需产品提供可回收和可持续的方法。此外，已经发现了所获得的双环三唑啉的新型无金属级联开环/重排反应以形成多官能化的茚。
• Specificity of DNA Alkylation by 1-(2-Chloroethyl)-3-alkyl-3-acyltriazenes Depends on the Structure of the Acyl Group:  Kinetic and Product Studies
  作者：Marilyn B. Kroeger Smith、Brigitte F. Schmidt、Grzegorz Czerwinski、Lisa A. Taneyhill、Emily J. Snyder、Adam M. Kline、Christopher J. Michejda、Richard H. Smith

  DOI：10.1021/tx950155y

  日期：1996.1.1

  principal reaction product. In the absence of esterase, the order of DNA alkylation for all of the acyltriazenes did not correlate with their respective rates of decomposition, leading to the conclusion that the triazenes did not decompose by the expected mode of uncatalyzed N(2)-N(3) heterolyic cleavage. The major DNA alkylation product from the N(3)-methyltriazenes was 7-methylguanine, instead of the expected

  单独研究了小牛胸腺DNA与十个具有不同酰基侧链结构的1-（2-氯乙基）-3-烷基-3-酰基苯甲酰氮的反应，或在pH 7.0磷酸盐缓冲液中在猪肝酯酶存在下的反应。在几种关键的三氮烯中，酰基取代基包含一个游离的羧酸基团。在反应混合物中存在酯酶的情况下，所得的DNA烷基化水平可能与三氮烯分解的动力学速率相关。在这些条件下，主要的分解途径涉及母体三氮烯的脱酰作用并最终产生链烷重氮离子。该中间体随后将DNA-鸟嘌呤烷基化，得到7-烷基鸟嘌呤作为主要反应产物。在没有酯酶的情况下，DNA烷基化的顺序对所有的acyltriazenes都不与它们各自的分解速率相关，从而得出结论，三氮烯不会被未催化的N（2）-N（3）杂多裂解的预期模式分解。N（3）-甲基三氮烯的主要DNA烷基化产物是7-甲基鸟嘌呤，而不是预期的7-（氯乙基）-和7-（羟乙基）鸟嘌呤，这表明酰基正在被水解。但是，与预测相反，在该位置具有N（3