N3-D-Phe-Ala-OMe | 142026-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N3-D-Phe-Ala-OMe
• CAS: 142026-10-6
• 化学式: C₁₃H₁₆N₄O₃
• 分子量: 276.295
• InChiKey: HNGJHPYJRBNHIX-GXSJLCMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.59
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  104.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N3-D-Phe-Ala-OMe 在 水 、 三苯基膦 作用下， 生成 (S)-2-((R)-2-Amino-3-phenyl-propionylamino)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  由2-（（对硝基苯）磺酰基）氧基酯制备（R）-2-叠氮基酯及其在合成含D-氨基酸成分的二肽和三肽中作为受保护的氨基酸等价物的用途

  摘要：

  （R）-2-叠氮基酯及其衍生的（R）-2-叠氮基酸易于通过使用（S）-2-壬氧基氧基酯作为关键中间体的转化方法从普通氨基酸制备。（R）-2-叠氮基酯可以在肽合成中用作保护的氨基酸当量。碱性水解释放出羧基。三苯膦/水用于释放胺基。通过这些反应，可以容易地以良好的产率制备多种L-D和DL二肽，LDL三肽和二肽肽，而没有可检测的差向异构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92245-8
• 作为产物：
  描述：

  2-Azido-3-phenylpropionsaeure-methylester 在 lithium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N3-D-Phe-Ala-OMe
  参考文献：
  名称：

  由2-（（对硝基苯）磺酰基）氧基酯制备（R）-2-叠氮基酯及其在合成含D-氨基酸成分的二肽和三肽中作为受保护的氨基酸等价物的用途

  摘要：

  （R）-2-叠氮基酯及其衍生的（R）-2-叠氮基酸易于通过使用（S）-2-壬氧基氧基酯作为关键中间体的转化方法从普通氨基酸制备。（R）-2-叠氮基酯可以在肽合成中用作保护的氨基酸当量。碱性水解释放出羧基。三苯膦/水用于释放胺基。通过这些反应，可以容易地以良好的产率制备多种L-D和DL二肽，LDL三肽和二肽肽，而没有可检测的差向异构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92245-8