(S)-1,1,5,8-tetramethyl-1,2,3,4,5-pentahydrobenzo[a][7]annulene | 19419-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: (S)-1,1,5,8-tetramethyl-1,2,3,4,5-pentahydrobenzo[a][7]annulene
• 英文别名: 2,5,9,9-tetramethyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulene；(+)-7S-ar-himachalene；arylhimachalene；ar-himachalene；(S)-ar-himachalene；(+)-ar-Himachalen；Arhimachalene；(9S)-3,5,5,9-tetramethyl-6,7,8,9-tetrahydrobenzo[7]annulene
• CAS: 19419-67-1
• 化学式: C₁₅H₂₂
• 分子量: 202.34
• InChiKey: RIHWULAZACSXEV-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  109-110 °C(Press: 2.5 Torr)
• 密度：
  0.884±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1,1,5,8-tetramethyl-1,2,3,4,5-pentahydrobenzo[a][7]annulene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以47%的产率得到(Z)-2,8-dibromo-9-(bromomethylene)-3,5,5-trimethyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulene
  参考文献：
  名称：

  (Z)-2,8-dibromo-9-(bromomethylene)-3,5,5-trimethyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo [7] 环烯的合成、晶体结构和光谱表征

  摘要：

  摘要 采用 N 溴化合成了新型 (Z)-2,8-二溴-9-(溴亚甲基)-3,5,5-三甲基-6,7,8,9-四氢-5H-苯并[7] 环烯。 -Aryl-Himachalene 的溴代琥珀酰亚胺 (NBS)。该反应的产物通过 13C NMR、1H NMR、FT-IR 光谱和单晶 X 射线衍射表征。在固态下，分子通过 Br⋯Br 卤素键、C–H…π 相互作用和 C–H⋯Br 氢键结合。使用密度泛函理论 (DFT/B3LYP) 方法 6-31 + G(d, p) 基组从理论上确定所研究分子的优化结构参数，并与先前报道的实验结果进行比较。计算的化学位移值和振动波数与实验数据显示出良好的一致性。电子特性，如 HOMO 和 LUMO 能量，

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.07.097
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-6-(4-甲基苯基)庚-2-烯-4-酮 在 氢氧化钾 、 三氯化铝 、 一水合肼 作用下， 以 二硫化碳 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-1,1,5,8-tetramethyl-1,2,3,4,5-pentahydrobenzo[a][7]annulene
  参考文献：
  名称：

  Studies in sesquiterpenes—XXX

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92590-6

文献信息

• Synthesis and Stereochemistry of the Four Himachalene-Type Sesquiterpenes Isolated from the Flea Beetle (Aphthona flava) as Pheromone Candidates
  作者：Shin-etsu Muto、Masahiko Bando、Kenji Mori

  DOI：10.1002/ejoc.200300812

  日期：2004.5

  8-tetramethyl-1,2,3,4,5,6,5a-heptahydrobenzo[1,2-a][7]annulene (3), and 1,1,5,8-tetramethyl-1,2,3,4,5-pentahydrobenzo[a][7]annulene (ar-himachalene, 4). The stereochemistry of these himachalene-type sesquiterpenes isolated from flea beetles such as Aphthona flava and Phyllotreta cruciferae as their male-pheromone components was revised to (1S,2R)-1, (6R,7S)-2, (5R,5aS)-3, and (R)-4. (© Wiley-VCH Verlag GmbH

  2,6,6-三甲基双环[5.4.0]undec-7-en-9-one (1) 的 (1S,2R) 和 (1R,2S) 异构体均由 (S)- 和 ( R)-香茅醛 (5)，分别。(1R,2S)-(-)-1 的立体化学是通过 X 射线分析确定的；它表现出类似于 cholest-4-en-3-one 的 CD 谱，与其绝对构型一致。酮 (1S,2R)- 和 (1R,2S)-1 被转化为其他三种喜马查烯烃的对映异构体，2,2,6-trimethyl-10-methylenebicyclo[5.4.0]undec-1(11)-烯 (2), 1,1,5,8-四甲基-1,2,3,4,5,6,5a-七氢苯并[1,2-a][7] 环烯 (3), 和 1,1, 5,8-四甲基-1,2,3,4,5-pentahydrobenzo[a][7]annulene (ar-himachalene, 4)。这些喜马偕烯型
• Five New cis-Himachalane-Type Sesquiterpenes from the Heartwood of Juniperus chinensis var. tsukusiensis.
  作者：Lung-Lin SHIU、Wen-Ching CHEN、Yueh-Hsiung KUO

  DOI：10.1248/cpb.47.557

  日期：——

  The following constituents were isolated from the heartwood of Juniperus chinensis var. tsukusiensis : ar-himachalene (1), 2-himachalen-6-ol (2), 3-himachalen-6-ol (3), 2α, 6α-epoxy-3-himachalene (4), 2α, 6α-epoxyhimachalan-3β-ol (5), and chinensiol (6). Compounds 2-6 are new cis-himachalane-type sesquiterpenes, and their structures were elucidated on the basis of spectral and chemical evidence. Himachalane-type sesquiterpenes were isolated for the first time in Juniperus species.

  从桧木变种的心材中分离出了以下成分：ar-himachalene（1）、2-himachalen-6-ol（2）、3-himachalen-6-ol（3）、2α，6α-环氧-3-himachalene（4）、2α，6α-环氧himachalan-3β-ol（5）和chinensiol（6）。化合物 2-6 是新的顺式喜马偕烯类倍半萜，其结构是根据光谱和化学证据阐明的。这是首次在杜松属植物中分离到喜马偕尔萜类化合物。
• Enantioselective synthesis of the essential oil and pheromonal component ar-himachalene by a chiral pool and chirality induction approach
  作者：Subhash P. Chavan、Harshali S. Khatod

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.09.008

  日期：2012.10

  The enantioselective synthesis of both isomers of ar-himachalene has been achieved starting from enantiomerically pure citronellal and p-methyl alpha-methyl styrene as an application of a chiral pool and chirality induction approach, respectively. The key reactions involved in the synthesis include the Sharpless asymmetric dihydroxylation for the induction of chirality at benzylic carbon bearing the methyl group and the use of a hypervalent iodine reagent or trimethylsilyldiazomethane (TMSCHN2) for the six to seven membered ring expansion. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• New sesquiterpenoids from the oleoresin of Abies alba
  作者：V. A. Khan、A. V. Tkachev、V. A. Pentegova

  DOI：10.1007/bf00633390

  日期：——
• Terpenes and related systems. 16. Fate of representative bicyclic sesquiterpenes in strong acid medium. A general rearrangement of hydroazulene sesquiterpenenes to decalin types
  作者：Goverdhan Mehta、Brij P. Singh

  DOI：10.1021/jo00424a011

  日期：1977.3