3-(3-(1H-indol-3-yl)acryloyl)-2H-chromen-2-one | 686343-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-(1H-indol-3-yl)acryloyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-[3-(1H-indol-3-yl)prop-2-enoyl]chromen-2-one
• CAS: 686343-86-2
• 化学式: C₂₀H₁₃NO₃
• 分子量: 315.328
• InChiKey: BYFZXTFLILSPJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  610.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.385±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-(1H-indol-3-yl)acryloyl)-2H-chromen-2-one 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以65%的产率得到3-(5-(1H-indol-3-yl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis Of Novel Substituted Pyrazolines And Isoxazolines Containing Indole And Coumarines

  摘要：

  A novel 5-(2', 5'-disubstituted 1'H-indol-3'-yl)-3-(2 '' H-Chromen-2 ''-one-3 ''-yl) 4,5-dihydro-1H-pyrazoles 2a-d, 1-acetyl 5-(2', 5'-disubstituted 1'H-indol-3'-yl)-3-(2 '' H-Chromen-2 ''-one-3 ''-yl) 4,5-dihydro-1H-pyrazoles 3a-d, 1-phenyl-5-(2', 5'-disubstituted 1'H-indol-3'-yl)-3-(2 '' H-Chromen-2 ''-one-3 ''-yl) 4,5-dihydro-1H-pyrazoles 4a-d and 5(2', 5'-disubstituted 1'H-indol-3'-yl)-3-(2 '' H-Chromen-2 ''-one-3 ''-yl) 4,5-dihydroisoxazoles 5a-d have been prepared by the cyclocondensation of Chalcones 1a-d with hydroxylaminehydrochloride, hydrazinehydrate and phenylhydrazine respectively. Synthesised compounds have been characterized on the basis of elemental analysis, IR, H-1 NMR and mass spectral data.

  DOI：

  10.1515/hc.2009.15.6.411
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 、 3-乙酰基香豆素 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(3-(1H-indol-3-yl)acryloyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  噻唑基-吡唑-双香豆素的合成及其抗菌和抗氧化活性的评价

  摘要：

  摘要 一系列新颖的3-（2-oxo-2 H -chromen-3-yl）-1-（4-（2-oxo-2 H -chromen-3-yl）thiazol-2-yl）-5-芳基-1高通过各种香豆素查尔酮，硫代氨基脲和2-溴香豆素的一锅式三组分环缩合反应制得了-吡唑-1-溴化溴化物。该反应的关键特征是使用通常可得的和廉价的催化剂，在目标产物的结构中引入四个杂环，高收率和简单的反应条件。最终的盐产物是通过吡唑部分的氮原子对质子的自捕获而获得的。简便的后处理和温和的反应条件是该方案的显着特征。检查了合成产品的抗氧化，抗菌和抗真菌活性。与参考文献相比，大多数化合物显示出良好的生物学能力。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11164-016-2644-2

文献信息

• Ahsan, Mohamed Jawed; Alharthi, Abdulrahman I.; Alotaibi, Mshari A., Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2021, vol. 31, # 4, p. 553 - 559
  作者：Ahsan, Mohamed Jawed、Alharthi, Abdulrahman I.、Alotaibi, Mshari A.、Bakht, Md. Afroz、Din, Israf Ud

  DOI：——

  日期：——