l-Phenylalanine, N-(2-fluorobenzoyl)-, methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: l-Phenylalanine, N-(2-fluorobenzoyl)-, methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[(2-fluorobenzoyl)amino]-3-phenylpropanoate
• 化学式: C₁₇H₁₆FNO₃
• 分子量: 301.317
• InChiKey: KQZRZVKDBFBKIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  l-Phenylalanine, N-(2-fluorobenzoyl)-, methyl ester 在 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 N-((S)-1-((S)-1-cyano-3-phenylpropylcarbamoyl)-2-phenylethyl)-2-fluorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  新型二肽腈作为罗得西亚锥虫罗地塞因抑制剂的开发

  摘要：

  在本文中，我们开发了一系列新的二肽腈，被证明是纳摩尔水平的可逆罗地塞因抑制剂，其 EC 50值对培养的T. b。brucei在微摩尔范围内。我们还证明了我们的二肽腈直接与罗地赛因的活性位点结合，充当竞争性抑制剂。在最有趣的化合物中，二肽腈2b显示出对罗地塞因 ( K i = 16 nM)的最高结合亲和力 以及良好的抗寄生虫活性 (EC 50  = 14.1 μM)。此外，对于二肽腈3e，其显示出K i = 122 nM 对锥虫蛋白酶，我们获得了最高的抗寄生虫活性 (EC 50  = 8.8 μM)。因此，鉴于所获得的结果，这两种化合物肯定可以代表新的先导化合物，用于发现治疗人类非洲锥虫病的新药。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114328
• 作为产物：
  描述：

  邻氟苯甲酰氯 、 DL-苯基丙氨酸甲酯盐酸盐 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 l-Phenylalanine, N-(2-fluorobenzoyl)-, methyl ester
  参考文献：
  名称：

  用 19F NMR 光谱法测定原位氟标记胺和醇的对映体过量和绝对构型

  摘要：

  手性化合物的对映体过量和绝对构型的测定在合成、药物和生物化学中是必不可少的。在本文中，我们描述了一种有效的基于19 F 核磁共振 (NMR) 的分析协议，用于确定原位氟标记的胺和醇的对映体过量和绝对构型。2-氟苯甲酰化用于将分析物转化为氟化酰胺或酯。将得到的 F 标记分析物与阳离子钴 (III) 络合物 [Co]BArF 混合，在19 F{ 1 H} NMR 光谱中得到分析物对映异构体的清晰基线峰分离。测得的 Δδ RS符号被明确地用于关联胺、氨基醇和醇的绝对构型。此外，结构相关的19 F{ 1 H} NMR 信号通过使用 [Co]BArF 和ent -[Co]BArF分析对映体纯分析物样品的相对化学位移，能够确定绝对构型。

  DOI：

  10.1021/acs.analchem.1c04834

文献信息

• Determining the Enantiomeric Excess and Absolute Configuration of <i>In Situ</i> Fluorine-Labeled Amines and Alcohols by ¹⁹F NMR Spectroscopy
  作者：Sumin Jang、Hahyoun Park、Quynh Huong Duong、Eun-Jeong Kwahk、Hyunwoo Kim

  DOI：10.1021/acs.analchem.1c04834

  日期：2022.1.18

  The determination of the enantiomeric excess and absolute configuration of chiral compounds is indispensable in synthetic, pharmaceutical, and biological chemistry. In this article, we describe an efficient 19F nuclear magnetic resonance (NMR)-based analytical protocol for determining the enantiomeric excess and absolute configuration of in situ fluorine-labeled amines and alcohols. 2-Fluorobenzoylation

  手性化合物的对映体过量和绝对构型的测定在合成、药物和生物化学中是必不可少的。在本文中，我们描述了一种有效的基于19 F 核磁共振 (NMR) 的分析协议，用于确定原位氟标记的胺和醇的对映体过量和绝对构型。2-氟苯甲酰化用于将分析物转化为氟化酰胺或酯。将得到的 F 标记分析物与阳离子钴 (III) 络合物 [Co]BArF 混合，在19 F 1 H} NMR 光谱中得到分析物对映异构体的清晰基线峰分离。测得的 Δδ RS符号被明确地用于关联胺、氨基醇和醇的绝对构型。此外，结构相关的19 F 1 H} NMR 信号通过使用 [Co]BArF 和ent -[Co]BArF分析对映体纯分析物样品的相对化学位移，能够确定绝对构型。
• Development of novel dipeptide nitriles as inhibitors of rhodesain of Trypanosoma brucei rhodesiense
  作者：Carla Di Chio、Santo Previti、Giorgio Amendola、Rahul Ravichandran、Annika Wagner、Sandro Cosconati、Ute A. Hellmich、Tanja Schirmeister、Maria Zappalà、Roberta Ettari

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114328

  日期：2022.6

  were demonstrated to be reversible rhodesain inhibitors at nanomolar level, with EC50 values against cultured T. b. brucei in the micromolar range. We also proved that our dipeptide nitriles directly bind to the active site of rhodesain acting as competitive inhibitors. Within the most interesting compounds, the dipeptide nitrile 2b showed the highest binding affinity towards rhodesain (Ki = 16 nM)

  在本文中，我们开发了一系列新的二肽腈，被证明是纳摩尔水平的可逆罗地塞因抑制剂，其 EC 50值对培养的T. b。brucei在微摩尔范围内。我们还证明了我们的二肽腈直接与罗地赛因的活性位点结合，充当竞争性抑制剂。在最有趣的化合物中，二肽腈2b显示出对罗地塞因 ( K i = 16 nM)的最高结合亲和力 以及良好的抗寄生虫活性 (EC 50  = 14.1 μM)。此外，对于二肽腈3e，其显示出K i = 122 nM 对锥虫蛋白酶，我们获得了最高的抗寄生虫活性 (EC 50  = 8.8 μM)。因此，鉴于所获得的结果，这两种化合物肯定可以代表新的先导化合物，用于发现治疗人类非洲锥虫病的新药。