灭锈胺 | 55814-41-0

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀菌剂 - 其他杀菌剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 灭锈胺
• 中文别名: 3'-异丙氧基-2-甲基苯甲酰苯胺；2-甲基-N-(3-异丙氧基苯基)苯甲酰胺；灭钙胺；N-(3-异丙氧基苯基)-2-甲基苯甲酰胺；纹达克；3'-异丙氧基-2-甲基苯酰替苯胺；3’-异丙氧基-2-甲基苯酰替苯胺；担菌宁；丙邻胺
• 英文名称: mepronil
• 英文别名: N-(3-isopropoxyphenyl)-2-methylbenzamide；3'-iso-propoxy-2-methylbenzanilide；2-methyl-N-(3-propan-2-yloxyphenyl)benzamide
• CAS: 55814-41-0
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂
• 分子量: 269.343
• InChiKey: BCTQJXQXJVLSIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-89°C
• 沸点：
  412.48°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0483 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微）、DMSO（轻微）、甲醇（非常轻微）
• 蒸汽压力：
  4.20e-07 mmHg
• 保留指数：
  2272.5
• 稳定性/保质期：
  如果按照规定使用和储存，则不会分解，也不存在已知的危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2924299011
• RTECS号：
  CV5581700

制备方法与用途

毒性

• 大鼠急性经口LD₅₀：10000毫克/公斤；兔急性经皮LD₅₀：10000毫克/公斤，对兔皮肤和眼睛无刺激作用。
• 雄性大鼠亚急性无作用剂量为每天43毫克/公斤，雌性为每天5.2毫克/公斤。雄性大鼠慢性无作用剂量为5.9毫克/公斤（雌性为72.9毫克/公斤）；雄性狗为50毫克/公斤，雌性狗为5毫克/公斤。

化学性质 纯品为白色结晶体。在常温下稳定，可燃，燃烧时会产生有毒的氮氧化物气体。储存于通风、低温、干燥处，并与食品原料分开存放和运输。

急性毒性分级：低毒。

• 口服 - 大鼠 LD₅₀：10000 毫克/公斤；小鼠 LD₅₀：10000 毫克/公斤
• 可燃性危险特性：可燃，燃烧产生有毒氮氧化物气体。

制备方法一

1. N-乙酰基间氨基酚的制备：将25g间氨基酚、18.0g乙酸、25g乙酐和25mL水混合后，油浴加热1小时。冷却至5℃，过滤、洗涤、干燥得产品23g。
2. N-乙酰基间异丙氧基苯胺的制备：将30.2g N-乙酰基间氨基苯酚与4.8g氢氧化钠和100mL乙醇混合后，搅拌溶解，加入32.0g溴化异丙烷，加热回流5小时。放置至室温，过滤除去固体溴化钠，蒸去80%的乙醇，冷却后得产品38g。
3. 间异丙氧基苯胺的制备：将38.6g N-乙酰基间异丙氧基苯胺与一定量的35%盐酸和200mL水混合后，油浴加热至100～110℃反应2小时。中和至中性，分出油层，水层用乙醚萃取，合并油层，硫酸镁干燥，蒸去乙醚，再减压蒸馏得产品25.5g。
4. 邻甲苯甲酰氯的制备：由邻甲基苯甲酸与氯化亚砜反应制得。
5. 灭锈胺的合成：将15.1g间异丙氧基苯胺、120mL丙酮和4.2g碳酸钠混合后，搅拌冷却至-5～-3℃，缓慢滴加15.5g邻甲苯甲酰氯，于0℃反应2小时。过滤除去氯化钠，母液蒸去丙酮，水洗、重结晶得产品26g。

制备方法二

1. 间氨基本分的制备：硝基苯经发烟硫酸磺化，中和生成间硝基苯磺酸钠，还原为间氨基苯磺酸钠，再碱熔并酸化生成间氨基酚。
2. 2-甲基-N-(3'-羟基苯基)苯甲酰胺的制备：在三氯化磷存在下，邻甲基苯甲酸与间氨基酚干苯溶剂中反应，生成2-甲基-N-(3'-羟基苯基)苯甲酰胺。
3. 灭锈胺的合成：将2-甲基-N-(3'-羟基苯基)苯甲酰胺、2-氯丙烷在氢氧化钠甲醇溶液中反应制得灭锈胺。

制备方法三

• 未详细说明，仅表明该部分为一种合成步骤。

类别 农药

毒性分级 低毒

急性毒性

• 口服 - 大鼠 LD₅₀：10000 毫克/公斤；小鼠 LD₅₀：10000 毫克/公斤

可燃性危险特性 可燃，燃烧产生有毒氮氧化物气体。

储运特性 库房通风、低温干燥，并与食品原料分开存放和运输。

灭火剂 干粉、泡沫、砂土。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  灭锈胺 生成 邻甲基苯腈
  参考文献：
  名称：

  Ohashi Norio, Tsuchiya Yoshiteru, Sasano Hideo, Hamada Akira, Jap. J. Toxicol. and Environ. Health, 39 (1993) N 6, S 522-533

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基苯异丙醚 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 以20.9 g (77.9%)的产率得到灭锈胺
  参考文献：
  名称：

  Compositions and methods of combatting bacteria and fungi using

  摘要：

  一种农业杀菌剂，其化学式为##SPC1##其中R代表C.sub.1-12烷基，烯基，炔基，苄基或氯苄基。

  公开号：

  US03937840A1

文献信息

• [EN] BICYCLYL-SUBSTITUTED ISOTHIAZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ISOTHIAZOLINE SUBSTITUÉS PAR UN BICYCLYLE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2014206910A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  The present invention relates to bicyclyl-substituted isothiazoline compounds of formula (I) wherein the variables are as defined in the claims and description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及公式（I）中变量如索权和说明中所定义的自行车基取代异噻唑啉化合物。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种通过使用这些化合物来控制无脊椎动物害虫的方法，以及包含所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] AZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS AZOLINE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2015128358A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The present invention relates to azoline compounds of formula (I) wherein A, B1, B2, B3, G1, G2, X1, R1, R3a, R3b, Rg1 and Rg2 are as defined in the claims and the description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及式（I）的噁唑啉化合物，其中A、B1、B2、B3、G1、G2、X1、R1、R3a、R3b、Rg1和Rg2如权利要求和描述中所定义。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种利用这些化合物控制无脊椎动物害虫的方法，以及包括所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] SUBSTITUTED QUINAZOLINES AS FUNGICIDES<br/>[FR] QUINAZOLINES SUBSTITUÉES, UTILISÉES EN TANT QUE FONGICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2010136475A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The present invention relates to a compound of formula (I) wherein wherein the substituents have the definitions as defined in claim 1or a salt or a N-oxide thereof, their use and methods for the control and/or prevention of microbial infection, particularly fungal infection, in plants and to processes for the preparation of these compounds.

  本发明涉及一种具有如下式（I）的化合物，其中取代基具有权利要求1中定义的定义，或其盐或N-氧化物，它们的用途以及用于控制和/或预防植物中微生物感染，特别是真菌感染的方法，以及制备这些化合物的方法。
• [EN] MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2017157962A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially fungicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是杀菌剂有用。
• Thieno-pyrimidine compounds having fungicidal activity
  申请人：Brewster Kirkland William

  公开号：US20070093498A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  The present invention relates to thieno[2,3-d]-pyrimidine compounds having fungicidal activity.

  本发明涉及具有杀真菌活性的噻吩[2,3-d]-嘧啶化合物。

表征谱图