(E)-1,4-dimethoxy-2-(2-nitrovinyl)benzene | 108536-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1,4-dimethoxy-2-(2-nitrovinyl)benzene
• 英文别名: 2,5-dimethoxy-β-nitrostyrene；(E)-1-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-nitroethene；1,4-dimethoxy-2-(2-nitrovinyl)benzene；1,4-Dimethoxy-2-[(E)-2-nitroethenyl]benzene
• CAS: 108536-18-1
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₄
• mdl: MFCD00065072
• 分子量: 209.202
• InChiKey: IRRZIWHEPWPPJF-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 熔点：
  116 °C
• 沸点：
  350.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，密封于干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,4-dimethoxy-2-(2-nitrovinyl)benzene 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 4-溴-2,5二甲氧基苯乙胺
  参考文献：
  名称：

  25X-BOMes和25X-NBOHs（X = H，I，Br）的合成，用于药理研究和作为法医参考标准

  摘要：

  据报道，一种快速方法可合成三种NBOH（25H-，25I-和25B-NBOH；总产率为9–38％）和三种NBOM（25H-，25I-和25B-NBOMe；总产率为7–33％）。分别来自水杨醛和2-甲氧基醛。还确定了25H-，25I-和25B-NBOH.HCl的X射线结构。我们的方法应该为制备用于药理学和法医学目的的这类物质提供一个一般的入口。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152804
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基苯甲醛 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (E)-1,4-dimethoxy-2-(2-nitrovinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  25X-BOMes和25X-NBOHs（X = H，I，Br）的合成，用于药理研究和作为法医参考标准

  摘要：

  据报道，一种快速方法可合成三种NBOH（25H-，25I-和25B-NBOH；总产率为9–38％）和三种NBOM（25H-，25I-和25B-NBOMe；总产率为7–33％）。分别来自水杨醛和2-甲氧基醛。还确定了25H-，25I-和25B-NBOH.HCl的X射线结构。我们的方法应该为制备用于药理学和法医学目的的这类物质提供一个一般的入口。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152804

文献信息

• Temperature Dual Enantioselective Control in a Rhodium-Catalyzed Michael-Type Friedel-Crafts Reaction: A Mechanistic Explanation
  作者：Isabel Méndez、Ricardo Rodríguez、Víctor Polo、Vincenzo Passarelli、Fernando J. Lahoz、Pilar García-Orduña、Daniel Carmona

  DOI：10.1002/chem.201601301

  日期：2016.7.25

  enantiomer of the Friedel–Crafts (FC) adduct of the reaction between N‐methyl‐2‐methylindole and trans‐β‐nitrostyrene can be obtained by using (SRh,RC)‐[(η5‐C5Me5)Rh(R)‐Prophos}(H2O)][SbF6]2 as the catalyst precursor. This catalytic system presents two other uncommon features: 1) The ee changes with reaction time showing trends that depend on the reaction temperature and 2) an increase in the catalyst

  通过将温度从283 K更改为233 K，N-甲基-2-甲基吲哚和反式-β-反应之间的Friedel-Crafts（FC）加合物的S（99％ee）或R（96％ee）对映异构体。硝基苯乙烯可以通过使用获得（小号的Rh，- [R ç [（ - ）η 5 -C 5我5）的Rh （[R）-Prophos}（H 2 O）] [的SbF 6 ] 2作为催化剂前体。该催化体系还具有其他两个不常见的特征：1）ee反应时间的变化显示出取决于反应温度的趋势，以及2）催化剂负载量的增加导致S对映体ee的降低。中间金属-硝基烯烃和金属-α-硝基配合物，游离的α-硝基化合物和FC加合物的检测和表征，连同溶液NMR测量，理论计算和动力学研究，使我们提出了两个合理的方法交替的催化循环。在这些周期的基础上，所有上述观察结果都可以合理化。特别是，其中一个循环的可逆性以及中间酸的动力学拆分硝基复合物可解释两种对映体均具有较高
• 1,3-Diamine-Derived Bifunctional Organocatalyst Prepared from Camphor
  作者：Sebastijan Ričko、Jurij Svete、Bogdan Štefane、Andrej Perdih、Amalija Golobič、Anže Meden、Uroš Grošelj

  DOI：10.1002/adsc.201600498

  日期：2016.12.7

  motifs in organocatalysis, whereas efficient 1,3‐diamine‐derived organocatalysts are very rare. Herein we report a highly efficient camphor‐1,3‐diamine‐derived squaramide organocatalyst. Its catalytic activity in Michael additions of 1,3‐dicarbonyl nucleophiles to trans‐β‐nitrostyrene derivatives provides excellent enantioselectivities (up to >99% ee).

  手性1,2-二胺是有机催化中的优先结构基序，而高效的1,3-二胺衍生的有机催化剂却很少。在此，我们报告了一种高效的樟脑-1,3-二胺衍生的方酰胺有机催化剂。它在1,3-二羰基亲核试剂与反式-β-硝基苯乙烯衍生物的迈克尔加成反应中的催化活性提供了出色的对映选择性（高达ee大于99％）。
• Synthesis, Antiproliferative and Pro-Apoptotic Effects of Nitrostyrenes and Related Compounds in Burkitt's Lymphoma
  作者：Andrew J. Byrne、Sandra A. Bright、Darren Fayne、James P. McKeown、Thomas McCabe、Brendan Twamley、Clive Williams、Mary J. Meegan

  DOI：10.2174/1573406413666171002123907

  日期：2018.2.6

  identified as a lead target structure for the development of particularly effective compounds targeting Burkitt's lymphoma (BL). OBJECTIVES The aims of the curent study were to synthesise a panel of nitrostyrene compounds and to evaluate their activity in Burkitt's lymphoma (BL). METHODS A panel of structurally varied compounds were designed and synthesised using Henry Knoevenagel condensation reactions.

  背景技术淋巴细胞癌（淋巴瘤）约占全世界恶性疾病的12％。硝基苯乙烯支架被认为是开发针对Burkitt淋巴瘤（BL）的特别有效的化合物的主要靶标结构。目的目前的研究目的是合成一组硝基苯乙烯化合物并评估其在伯基特氏淋巴瘤（BL）中的活性。方法使用Henry Knoevenagel缩合反应设计和合成一组结构变化的化合物。单晶X射线分析证实了这些新颖结构的六个实例的E构型。还研究了许多与硝基苯乙烯有关的化合物，包括1，3-双（芳基）-2-硝基丙烯与含有硝基乙烯基药效团的杂环支架，例如3-硝基-2-苯基-2H-色烯。使用BL细胞系EBV-MUTU-1和EBV + DG-75（耐化学性）评估化合物的抗增殖活性，以建立初步的结构活性关系。结果成功建立了具有优化的硝基苯乙烯骨架和3-硝基-2-苯基-2Hchromne结构的铅化合物，在MUTU-1细胞中的典型IC50值分别为0.45 µM和0.47 µM，
• Phenethylthiazolylthiourea (PETT) Compounds as a New Class of HIV-1 Reverse Transcriptase Inhibitors. 2. Synthesis and Further Structure−Activity Relationship Studies of PETT Analogs
  作者：Amanda S. Cantrell、Per Engelhardt、Marita Högberg、S. Richard Jaskunas、Nils Gunnar Johansson、Christopher L. Jordan、Jussi Kangasmetsä、Michael D. Kinnick、Peter Lind、John M. Morin,、M. A. Muesing、Rolf Noreén、Bo Öberg、Paul Pranc、Christer Sahlberg、Robert J. Ternansky、Robert T. Vasileff、Lotta Vrang、Sarah J. West、Hong Zhang

  DOI：10.1021/jm950639r

  日期：1996.1.1

  Phenylethylthiazolylthiourea (PETT) derivatives have been identified as a new series of non-nucleoside inhibitors of HIV-1 RT. Structure-activity relationship studies of this class of compounds resulted in the identification of N-[2-(2-pyridyl)ethyl]-N'-[2-(5-bromopyridyl)]-thiourea hydrochloride (trovirdine; LY300046.HCl) as a highly potent anti-HIV-1 agent. Trovirdine is currently in phase one clinical

  苯乙基噻唑基硫脲（PETT）衍生物已被鉴定为HIV-1 RT的一系列新的非核苷抑制剂。此类化合物的构效关系研究确定了N- [2-（2-吡啶基）乙基] -N'-[2-（5-溴吡啶基）]-硫脲盐酸盐（卓维定； LY300046.HCl）作为高效的抗HIV-1药物。Trovirdine目前正处于一期临床试验中，有望用于治疗AIDS。正在扩展这些结构-活性关系研究以鉴定该系列中具有改进性能的其他化合物。这里描述了这项工作的一部分。研究了各种取代或未取代的杂芳族环取代PETT化合物的两个芳族部分。此外，还研究了苯环上多重取代的影响。在细胞培养测定中，对野生型和构建的HIV-1 RT突变体以及野生型HIV-1及其衍生的突变病毒Ile100和Cys181测定了抗病毒活性。在双突变病毒HIV-1（Ile 100 / Asn103）和HIV-1（Ile100 / Cys181）上确定了一些选定的化合物。合成
• 一种硝基烯烃的还原方法
  申请人：武汉嘉诺康医药技术有限公司

  公开号：CN110511147B

  公开（公告）日：2022-06-17

  本发明涉及有机合成技术领域，具体公开了一种硝基烯烃的还原方法。将化合物1加入到一定比例的醇/水的混合溶剂中，在0‑50℃下，加入金属硼氢化物，搅拌反应；将所得溶液浓缩至恒重，向浓缩物中加入乙酸乙酯和饱和氯化铵溶液；分液得上层乙酸乙酯层，干燥，浓缩得还原产物化合物2。本发明的合成方法对芳环及直链烷烃均适用，本发明可以控制二聚体杂质在3.0%以下，脂肪族或芳香族硝基化合物HPLC纯度在95.0%以上。本发明的合成方法原料价格便宜，工艺绿色环保，经济实用，适于工业化生产。