potassium N-cyclohexyl-3-(trifluoroborato)propanamide | 1326317-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: potassium N-cyclohexyl-3-(trifluoroborato)propanamide
• 英文别名: potassium N-cyclohexyl-3-(trifluoroborato)propanoate
• CAS: 1326317-56-9
• 化学式: C₉H₁₆BF₃NO*K
• 分子量: 261.137
• InChiKey: ZDICDARRMSMGDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.32
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium N-cyclohexyl-3-(trifluoroborato)propanamide 、 2-异氰基联苯 在 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以91%的产率得到N-cyclohexyl-3-(phenanthridin-6-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  银 (I) 介导的 2-异氰基二芳基与烷基三氟硼酸盐的反应：6-烷基化菲啶的有效合成

  摘要：

  开发了银介导的异氰化物与烷基三氟硼酸钾的自由基级联环化。该程序耐受一系列官能团，包括氯、溴、酯、酮和酰胺。此外，它对位阻不敏感。因此，该反应代表了一种非常有用的生产 6-烷基化菲啶衍生物的策略。将烷基加成到异腈，然后是自由基芳族环化，参与了这种转化。

  DOI：

  10.1246/cl.180009
• 作为产物：
  描述：

  N-环己基丙-2-烯酰胺 在 四羟基二硼 、 F₂*HK 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 、 2-(二环己基膦基)联苯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 potassium N-cyclohexyl-3-(trifluoroborato)propanamide
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed β-Boration of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds with Tetrahydroxydiborane

  摘要：

  The copper-catalyzed beta-boration of alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds with tetrahydroxydiborane has been developed. This diboron reagent allows direct, efficient access to boronic acids and their derivatives. Primary, secondary, and tertiary alpha,beta-unsaturated amides are converted to the corresponding beta-trifluoroboratoamides in good to excellent yields. The beta-boration of a variety of alpha,beta-unsaturated esters and ketones is also reported.

  DOI：

  10.1021/ol201900d

文献信息

• 一类新型6-烷基菲啶及衍生物及其制备方法
  申请人：西京学院

  公开号：CN108299297A

  公开（公告）日：2018-07-20

  一类新型6‑烷基菲啶及衍生物及其制备方法，以R‑BF3K为自由基前体，在氮气气氛下，以二氯甲烷为溶剂，以氧化银和水引发氧化还原体系，后经2‑异氰基‑1,1’‑联苯捕捉，经过环化过程形成6‑烷基菲啶骨架结构。本发明原料中的烷基三氟硼酸钾简便易得，稳定性高且无毒。本发明中自由基引发剂的制备方法，在室温下反应数分钟即可完成，快捷简便，且产率高。此外本发明采用的底物适用性广，可以兼容芳环、芳杂环、酮羰基及酯基，且不受空间位阻影响，对大位阻的1o烷烃、2o烷烃和3o烷烃同样适用。