octyl 3-O-benzyl-β-D-galactopyranoside | 245367-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: octyl 3-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
• CAS: 245367-48-0
• 化学式: C₂₁H₃₄O₆
• 分子量: 382.497
• InChiKey: SZFKKDOXRDRKPS-VIYGXFRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.39
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  88.38
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octyl 3-O-benzyl-β-D-galactopyranoside 在 sodium hydride 、 zinc(II) chloride 作用下， 反应 20.5h， 生成 octyl 2-O-allyl-4,6-O-benzylidene-3-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  血型A和B基因指定的糖基转移酶识别受体α-1-Fucp-（1→2）-β-d-Galp-OR的合成脱氧和脱氧氟类似物

  摘要：

  摘要二糖α-1-Fucp -O-（CH 2）7 CH 3（6）是负责A和B血型抗原生物合成的两个糖基转移酶的受体。这些酶分别将GalNAc和Gal转移至6中Gal残基的OH-3上，且具有α键。化学合成了6种在目标Gal残基上有修饰的6种可能的6种脱氧和脱氧氟类似物，并进行了动力学评估，作为A和B糖基转移酶的底物和抑制剂。两种酶都将耐受Gal残基的3和6位羟基的取代。但是，Gal残基的OH-4取代取代了这些糖基转移酶的识别。6脱氧和6氟化合物是这两种酶的底物，而3脱氧和3氟化合物是竞争性抑制剂，K i值在14–110μM范围内。已经确定了6-脱氧和6-氟衍生物的动力学常数。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84068-h
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 正辛基Β-D-吡喃半乳糖苷 在 四丁基碘化铵 、 二正丁基氧化锡 作用下， 生成 octyl 3-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  血型A和B基因指定的糖基转移酶识别受体α-1-Fucp-（1→2）-β-d-Galp-OR的合成脱氧和脱氧氟类似物

  摘要：

  摘要二糖α-1-Fucp -O-（CH 2）7 CH 3（6）是负责A和B血型抗原生物合成的两个糖基转移酶的受体。这些酶分别将GalNAc和Gal转移至6中Gal残基的OH-3上，且具有α键。化学合成了6种在目标Gal残基上有修饰的6种可能的6种脱氧和脱氧氟类似物，并进行了动力学评估，作为A和B糖基转移酶的底物和抑制剂。两种酶都将耐受Gal残基的3和6位羟基的取代。但是，Gal残基的OH-4取代取代了这些糖基转移酶的识别。6脱氧和6氟化合物是这两种酶的底物，而3脱氧和3氟化合物是竞争性抑制剂，K i值在14–110μM范围内。已经确定了6-脱氧和6-氟衍生物的动力学常数。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84068-h