4-methoxy-N-(2-phenylpropyl)aniline | 914080-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-N-(2-phenylpropyl)aniline
• 英文别名: (R)-4-methoxy-N-(2-phenylpropyl)aniline；N-(4-methoxyphenyl)-N-((2R)-2-phenylpropyl)amine；4-methoxy-N-[(2R)-2-phenylpropyl]aniline
• CAS: 914080-21-0
• 化学式: C₁₆H₁₉NO
• 分子量: 241.333
• InChiKey: IWMNXDVMZGFMFL-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-N-(2-phenylpropyl)aniline 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 sodium carbonate 、 氯甲酸苄酯 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以65%的产率得到(R)-2-苯基-1-丙胺
  参考文献：
  名称：

  Rh /Brønsted酸继电催化实现烯烃的对映选择性氢氨基甲基化

  摘要：

  在本文中，通过使用具有商业配体的铑催化剂和磷酸催化剂，通过中继催化加氢甲酰化/动态动力学还原胺化方法实现了烯烃的高度化学，区域和对映选择性的氢氨基甲基化。该方法具有温和的条件（大多数情况下为1 bar合成气，室温），高产率（高达99％）和高对映选择性（高达> 99.5：0.5 er）。除苯乙烯外，丙烯酰胺还为产品提供了高收率和对映选择性。脂肪族烯烃和乙烯基酯也可用于当前方法，尽管获得了较低的收率和对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00100
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丙醛 、 甲氧苯胺 在 5A molecular sieve 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 4-methoxy-N-(2-phenylpropyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  通过动态动力学拆分催化不对称还原胺化醛

  摘要：

  已开发出一种新型的醛的有机催化不对称还原胺化。在我们之前开发的磷酸催化剂 TRIP 的存在下，用对茴香胺和 Hantzsch 酯处理外消旋 α-支化醛，通过有效的动态动力学分辨率以优异的产率和对映选择性得到 β-支化仲胺。该方法适用于几种不同的芳香醛和胺，但与脂肪醛的对映体比例略有降低。

  DOI：

  10.1021/ja065404r

文献信息

• Synthesis of Enantioenriched Amines by Iron‐Catalysed Amination of Alcohols Employing at Least One Achiral Substrate
  作者：Giovanni Bottari、Anastasiia Afanasenko、Antonio A. Castillo‐Garcia、Ben L. Feringa、Katalin Barta

  DOI：10.1002/adsc.202100231

  日期：2021.12.21

  The synthesis of a broad range of enantioenriched amines by the direct Fe-catalysed coupling of amines with alcohols through the borrowing hydrogen strategy, while at least one of these substrates is achiral is reported. When starting from α-chiral amines and achiral alcohols, a wide range of enantioenriched amine products, including N-heterocyclic moieties can be obtained with complete retention of

  据报道，通过借氢策略，通过胺与醇的直接偶联，合成了广泛的对映体富集胺，而这些底物中的至少一种是非手性的。当从α-手性胺和非手性醇开始时，可以在完全保留立体化学的情况下获得各种对映体富集的胺产品，包括N-杂环部分，并且该方法的功效在已知药物的一步合成中得到证明市售的简单对映纯伯胺和非手性醇。还发现使用β支化对映体富集的伯醇和非手性胺作为反应伙伴导致最终产品中立体化学完整性的部分损失，然而，系统优化能够部分保留对映体纯度和影响外消旋化的可能参数。
• The Mechanism of Hydroaminoalkylation Catalyzed by Group 5 Metal Binaphtholate Complexes
  作者：Alexander L. Reznichenko、Kai C. Hultzsch

  DOI：10.1021/ja211945m

  日期：2012.2.15

  The intermolecular hydroaminoalkylation of unactivated alkenes and vinyl arenes with secondary amines occurs readily in the presence of tantalum and niobium binaphtholate catalysts with high regio- and enantioselectivity (up to 98% ee). Mechanistic studies have been conducted in order to determine the kinetic order of the reaction in all reagents and elucidate the rate- and stereodetermining steps

  未活化的烯烃和乙烯基芳烃与仲胺的分子间氢氨基烷基化在具有高区域和对映选择性（高达 98% ee）的二萘酚钽和铌催化剂存在下很容易发生。已经进行了机理研究，以确定所有试剂中反应的动力学顺序，并阐明速率和立体确定步骤。已经评估了底物空间和电子特性对总反应速率的影响。该反应在胺和催化剂中是一级反应，而在高烯烃浓度下表现出在烯烃中的饱和。已经观察到非生产性反应事件，包括可逆的胺结合和芳烃 CH 活化。金属氮丙啶的形成是一个快速可逆的非解离过程，总反应速率受到酰胺交换或烯烃插入的限制，这得到了反应动力学、动力学同位素效应和同位素标记研究的支持。这些结果表明可以通过使用更缺电子的配体骨架来提高催化活性。
• Metal and organo-catalysed asymmetric hydroaminomethylation of styrenes
  作者：Barbara Villa-Marcos、Jianliang Xiao

  DOI：10.1016/s1872-2067(14)60246-1

  日期：2015.1

  A new protocol that enables asymmetric hydroaminomethylation of styrenes to afford chiral amines has been developed. Catalysed by an Rh-phosphine species and a chiral phosphoric acid, styrenes are converted into beta-chiral amines with good enantioselectivities under syngas in the presence of an amine and Hantzsch ester. The reaction involves two key steps, hydroformylation and reductive amination, with the former catalysed by the Rh species whilst the latter by the phosphoric acid. (C) 2015, Dalian Institute of Chemical Physics, Chinese Academy of Sciences. Published by Elsevier B.V. All rights reserved.
• Enantioselective Hydroaminomethylation of Olefins Enabled by Rh/Brønsted Acid Relay Catalysis
  作者：Jing Meng、Xing-Han Li、Zhi-Yong Han

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00100

  日期：2017.3.3

  Herein, by employing a rhodium catalyst with a commercial ligand and a phosphoric acid catalyst, highly chemo-, regio-, and enantioselective hydroaminomethylation of olefins is realized through a relay catalytic hydroformylation/dynamic kinetic reductive amination process. The method features mild conditions (1 bar of syngas, room temperature in most cases), high yields (up to 99%), and high enantioselectivities

  在本文中，通过使用具有商业配体的铑催化剂和磷酸催化剂，通过中继催化加氢甲酰化/动态动力学还原胺化方法实现了烯烃的高度化学，区域和对映选择性的氢氨基甲基化。该方法具有温和的条件（大多数情况下为1 bar合成气，室温），高产率（高达99％）和高对映选择性（高达> 99.5：0.5 er）。除苯乙烯外，丙烯酰胺还为产品提供了高收率和对映选择性。脂肪族烯烃和乙烯基酯也可用于当前方法，尽管获得了较低的收率和对映选择性。
• Catalytic Asymmetric Reductive Amination of Aldehydes via Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Sebastian Hoffmann、Marcello Nicoletti、Benjamin List

  DOI：10.1021/ja065404r

  日期：2006.10.1

  A novel organocatalytic asymmetric reductive amination of aldehydes has been developed. Treating racemic alpha-branched aldehydes with p-anisidine and a Hantzsch ester in the presence of our previously developed phosphoric acid catalyst, TRIP, gave beta-branched secondary amines in excellent yields and enantioselectivities via an efficient dynamic kinetic resolution. The process is applicable to several

  已开发出一种新型的醛的有机催化不对称还原胺化。在我们之前开发的磷酸催化剂 TRIP 的存在下，用对茴香胺和 Hantzsch 酯处理外消旋 α-支化醛，通过有效的动态动力学分辨率以优异的产率和对映选择性得到 β-支化仲胺。该方法适用于几种不同的芳香醛和胺，但与脂肪醛的对映体比例略有降低。