5-methyl-N-phenylanthranilic acid | 95216-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-methyl-N-phenylanthranilic acid
• 英文别名: 5-methyl-2-(phenylamino)benzoic acid；2-Anilino-5-methylbenzoic acid
• CAS: 95216-56-1
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: XMCYJNUTAQTWKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  184-186 °C
• 沸点：
  399.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-N-phenylanthranilic acid 在 正丁基锂 、 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,10-dimethyl-9,10-dihydroacridine
  参考文献：
  名称：

  酸催化吖啶与甲硅烷基重氮烯醇化物的氧化交叉偶联和Rh催化重排：γ-(9-吖啶亚基)-β-酮酯的两步合成

  摘要：

  描述了吖啶类和甲硅烷基重氮烯醇化物的 MsOH 催化的氧化交叉偶联和所得重氮产物的 Rh 2 (OAc) 4催化的重排。该反应以良好的收率提供了各种 γ-(9-acridanylidene)-β-酮酯，它们带有一个活性 α-亚甲基单元用于进一步的官能化。

  DOI：

  10.1039/d1ob00691f
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-甲基苯甲酸 、 苯胺 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 戊醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以46%的产率得到5-methyl-N-phenylanthranilic acid
  参考文献：
  名称：

  对人类醛基酮还原酶亚型有选择性的非甾体类抗炎药类似物和类固醇羧酸盐的开发：潜在的抗肿瘤药，独立于环氧合酶同工酶起作用。

  摘要：

  人类醛酮还原酶（AKR）通过控制配体的可用性来调节核受体。涉及调节配体占有和核受体反式激活的酶属于AKR1C家族（AKR1C1-AKR1C3）。AKR1C成员调节的核受体包括类固醇激素受体（雄激素，雌激素和孕激素受体）和孤立的过氧化物酶体增殖物激活受体（PPARgamma）。在人类骨髓性白血病（HL-60）细胞中，配体对PPARgamma的访问受AKR1C3调节，AKR1C3将PGD（2）代谢从J系列前列腺素转移开（Desmond等，2003）。吲哚美辛（一种非甾体类抗炎药（NSAID））对AKR1C3的抑制作用导致PPARγ介导的HL-60细胞终末分化。为了区分由AKR1C或环氧合酶（COX）同工酶介导的NSAID的抗肿瘤作用，需要选择性抑制剂。我们报告的N-苯基邻氨基苯甲酸衍生物和类固醇羧酸盐的结构系列，选择性抑制重组AKR1C亚型，但不抑制重组COX-1或COX-2。确定了NSAID

  DOI：

  10.1124/mol.104.006569

文献信息

• Studies on 4(1H)-Quinazolinones. 5. Synthesis and Antiinflammatory Activity of 4(1H)-Quinazolinone Derivatives
  作者：Ken-ichi Ozaki、Yoshihisa Yamada、Toyonari Oine、Tōru Ishizuka、Yoshio Iwasawa

  DOI：10.1021/jm50001a006

  日期：1985.5

  new 4(1H)-quinazolinones were synthesized and evaluated in the carrageenin-induced paw edema test. Most of the compounds were obtained by the cyclization of the appropriately substituted anthranilamides with acid chlorides, followed by further chemical transformation. Structure-activity data suggest that 2-isopropyl-1-phenyl-, 2-cyclopropyl-1-phenyl-, and 1-isopropyl-2-phenyl-4(1H)-quinazolinones afford

  合成了许多新的4（1H）-喹唑啉酮，并在角叉菜胶诱导的爪水肿试验中进行了评估。大多数化合物是通过将适当取代的邻氨基苯甲酰胺与酰氯环合，然后进一步化学转化而获得的。结构活性数据表明2-异丙基-1-苯基-，2-环丙基-1-苯基-和1-异丙基-2-苯基-4（1H）-喹唑啉酮具有最佳效价，卤素原子的存在为首选活动。肾上腺切除术不影响抗炎测试结果。1-异丙基-（2-氟苯基）-4-（1H）-喹唑啉酮（50）显示出兼顾功效和副作用的最佳结果。
• NIS-mediated intramolecular oxidative α-functionalization of tertiary amines: transition metal-free synthesis of 1,2-dihydro-(4H)-3,1-benzoxazin-4-one derivatives
  作者：Le Liu、Liang Du、Daisy Zhang-Negrerie、Yunfei Du

  DOI：10.1039/c5ra03882k

  日期：——

  A novel method for direct α-functionalization of tertiary aminesviaNIS-mediated oxidative C–O bond formation, where NIS serves as both an oxidant and an iodination reagent, has been developed.

  一种新颖的方法，通过NIS介导的氧化C-O键形成，直接对三级胺进行α官能化。在该方法中，NIS既充当氧化剂又充当碘化试剂。
• Light‐Driven Intramolecular C−N Cross‐Coupling via a Long‐Lived Photoactive Photoisomer Complex
  作者：Dong Jing、Cong Lu、Zhuo Chen、Songyang Jin、Lijuan Xie、Ziyi Meng、Zhishan Su、Ke Zheng

  DOI：10.1002/anie.201906112

  日期：2019.10.7

  Reported herein is a visible-light-driven intramolecular C-N cross-coupling reaction under mild reaction conditions (metal- and photocatalyst-free, at room temperature) via a long-lived photoactive photoisomer complex. This strategy was used to rapidly prepare the N-substituted polycyclic quinazolinone derivatives with a broad substrate scope (>50 examples) and further exploited to synthesize the natural

  本文报道的是可见光驱动的分子内CN交叉偶联反应，该反应在温和的反应条件下（室温下无金属和光催化剂）通过长寿命的光敏光异构体络合物进行。该策略用于快速制备具有广泛的底物范围（> 50个实例）的N-取代的多环喹唑啉酮衍生物，并进一步用于合成天然产物色胺酮，鲁塔卡品及其类似物。克级合成和太阳驱动转化的成功以及有希望的抑制肿瘤的生物活性证明了该策略在实际应用中的潜力。机理研究，包括对照实验，DFT计算，紫外可见光谱，EPR和关键中间体的X射线单晶结构，
• Syntheses and evaluation of new acridone derivatives for selective binding of oncogene c-<i>myc</i> promoter i-motifs in gene transcriptional regulation
  作者：Bing Shu、Jiaojiao Cao、Guotao Kuang、Jun Qiu、Meiling Zhang、Yan Zhang、Mingxue Wang、Xiaoya Li、Shuangshuang Kang、Tian-Miao Ou、Jia-Heng Tan、Zhi-Shu Huang、Ding Li

  DOI：10.1039/c8cc00328a

  日期：——

  We synthesized a series of acridone derivatives for specific binding ligands of i-motifs. Subsequent evaluations showed that B19 could selectively bind to and stabilize the c-myc promoter i-motif without significant binding to the G-quadruplex and duplex DNA. This caused down-regulation of c-myc transcription and expression, resulting in tumor cell apoptosis.

  我们合成了一系列i-motifs特异性结合配体的a啶酮衍生物。随后的评估表明，B19可以选择性地结合并稳定c - myc启动子i-基序，而与G-四链体和双链体DNA没有明显的结合。这导致c- myc转录和表达的下调，导致肿瘤细胞凋亡。
• エレクトロクロミック化合物、エレクトロクロミック組成物、及びエレクトロクロミック素子
  申请人：株式会社リコー

  公开号：JP2017206459A

  公开（公告）日：2017-11-24

  【課題】安定動作が可能であり、良好な黄色発色が得られるエレクトロクロミック化合物の提供。【解決手段】下記式で示されるエレクトロクロミック化合物。好ましくはＲ５又はＲ１５の少なくも一方が重合性官能基であるエレクトロクロミック化合物。（Ｒ１〜Ｒ８及びＲ１１〜Ｒ１８は夫々独立にＨ、ハロゲン原子、一価の有機基又は重合性官能基、一価の有機基及び重合性官能基は置換基により更に置換されていてもよい；Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１９、及びＲ２０は、夫々独立にＨ、アルキル基又はアリール基）【選択図】なし

  提供具有稳定动作和良好黄色发色的电致变色化合物。电致变色化合物如下式所示。其中，至少R5或R15中的一个是具有聚合性官能基的电致变色化合物。（R1至R8和R11至R18分别独立地是H、卤素原子、一价有机基或聚合性官能基，一价有机基和聚合性官能基可以进一步被取代基取代；R9、R10、R19和R20分别独立地是H、烷基或芳基）【选择图】无