(S_S,S_S,3E)-1,1-bis(p-tolylsulfinyl)-4-phenylbuta-1,3-diene | 135510-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S_S,S_S,3E)-1,1-bis(p-tolylsulfinyl)-4-phenylbuta-1,3-diene
• 英文别名: (SS,SS,3E)-1,1-bis-(p-tolylsulfinyl)-4-phenylbuta-1,3-diene；1-methyl-4-[(S)-[(3E)-1-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-4-phenylbuta-1,3-dienyl]sulfinyl]benzene
• CAS: 135510-13-3
• 化学式: C₂₄H₂₂O₂S₂
• 分子量: 406.569
• InChiKey: HNSHJWKZFWEFNH-PYOQOLLQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基锂 、 (S_S,S_S,3E)-1,1-bis(p-tolylsulfinyl)-4-phenylbuta-1,3-diene 在 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 以100%的产率得到(S_S,S_S,2R,3E)-1,1-bis(p-tolylsulfinyl)-2-methyl-4-phenylbut-3-ene
  参考文献：
  名称：

  二烯基双亚砜上的高度非对映选择性迈克尔加成

  摘要：

  报道了制备 (SS,SS)-双(对甲苯基亚磺酰基)甲烷 (4) 的优化程序。将 4 的锂盐缩合到肉桂醛上得到双亚砜二烯基衍生物 5，这是一种非凡的 1,4-迈克尔受体，可以以高度非对映选择性的方式生成乙烯基环丙基加合物。在使用甲基铜试剂的螯合反应模式中，观察到立体选择性的完全逆转，产生了用于合成隐藻素的对映体纯 β,γ-不饱和甲基酯中间体。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872089
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,5R,SS)-(-)-menthyl p-toluenesulfinate 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (S_S,S_S,3E)-1,1-bis(p-tolylsulfinyl)-4-phenylbuta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  二烯基双亚砜上的高度非对映选择性迈克尔加成

  摘要：

  报道了制备 (SS,SS)-双(对甲苯基亚磺酰基)甲烷 (4) 的优化程序。将 4 的锂盐缩合到肉桂醛上得到双亚砜二烯基衍生物 5，这是一种非凡的 1,4-迈克尔受体，可以以高度非对映选择性的方式生成乙烯基环丙基加合物。在使用甲基铜试剂的螯合反应模式中，观察到立体选择性的完全逆转，产生了用于合成隐藻素的对映体纯 β,γ-不饱和甲基酯中间体。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872089

文献信息

• (S,S)-bis-p-tolylsulfinylmethane and carbonyl compounds: reactivity and asymmetric induction
  作者：Guy Solladié、Françoise Colobert、Pilar Ruiz、Chafiq Hamdouchi、M.Carmen Carreño、L. José、García Ruano

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79770-x

  日期：1991.7

  (S,S)-bis p-Tolylsulfinylmethane was shown to react with aromatic aldehydes with a high diastereoselectivity. In contrast, ,β-unsaturated aldehydes, giving only the elimination products, are in one step transformed into 4-substituted (E, E)-(S,S)-1, 1-bis (p-tolylsulfinyl)-1,3-butadiene.

  （S，S）-双对甲苯磺酰基甲烷显示出以高非对映选择性与芳族醛反应。相反，仅给出消除产物的β-不饱和醛在第一步中转化为4-取代的（E，E）-（S，S）-1，1-双（对甲苯磺酰基）-1,3 -丁二烯。
• Highly diastereoselective ionic/radical domino reactions: single electron transfer induced cyclization of bis-sulfoxides
  作者：Jean-Philippe Goddard、Catherine Gomez、Franck Brebion、Sophie Beauvière、Louis Fensterbank、Max Malacria

  DOI：10.1039/b705284g

  日期：——

  SET oxidation of bis-sulfinyl anions has enabled the uses of bis-sulfinyl radical as a synthetic equivalent of chiral acyl and methylene radicals involved in tandem reactions leading to the enantioselective construction of various carbo- and heterocyclic derivatives.

  双亚磺酰基阴离子的SET氧化使得能够使用双亚磺酰基自由基作为参与串联反应的手性酰基和亚甲基自由基的合成等价物，从而导致各种碳和杂环衍生物的对映选择性结构。
• Diastereoselective Synthesis of Enantiopure Acyclic β,β′-Disubstituted Vinylsulfoxides
  作者：Franck Brebion、Jean-Philippe Goddard、Louis Fensterbank、Max Malacria

  DOI：10.1021/ol800368g

  日期：2008.5.1

  Thermal elimination of sulfenic acid from enantiopure beta,beta'-disubstituted bis-sulfoxides allows the stereoselective synthesis of enantiopure acyclic beta,beta'-disubstituted vinylsulfoxides. This mild and stereospecific synthesis provides either (E) or (Z) vinylsulfoxides in high yields and is compatible with acid or base sensitive functional groups.
• Highly Diastereoselective Michael Additions onto Dienyl Bis-Sulfoxides
  作者：Louis Fensterbank、Max Malacria、Franck Brebion、Jean Philippe Goddard

  DOI：10.1055/s-2005-872089

  日期：——

  cinnamaldehyde furnished bis-sulfoxide dienyl derivative 5, a remarkable 1,4-Michael acceptor that can lead in a highly dia­stereoselective manner to vinylcyclopropyl adducts. In a chelating mode of reactivity using a methylcopper reagent, a complete reversal of stereoselectivity is observed giving an enantiopure β,γ-unsaturated methyl ester intermediate that is used in the synthesis of cryptophycin

  报道了制备 (SS,SS)-双(对甲苯基亚磺酰基)甲烷 (4) 的优化程序。将 4 的锂盐缩合到肉桂醛上得到双亚砜二烯基衍生物 5，这是一种非凡的 1,4-迈克尔受体，可以以高度非对映选择性的方式生成乙烯基环丙基加合物。在使用甲基铜试剂的螯合反应模式中，观察到立体选择性的完全逆转，产生了用于合成隐藻素的对映体纯 β,γ-不饱和甲基酯中间体。