3-(furfurylthio)propionaldehyde | 936331-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-(furfurylthio)propionaldehyde
• 英文别名: 3-(Furan-2-ylmethylsulfanyl)propanal
• CAS: 936331-27-0
• 化学式: C₈H₁₀O₂S
• 分子量: 170.232
• InChiKey: ZVUSKQOHSCECBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(furfurylthio)propionaldehyde 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 在 (5S)-5-benzyl-2,2,3-trimethyl-4-oxoimidazolidin-1-ium Tetrafluoroborate 、 三氯化铁 sodium nitrite 、 氧气 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 3-furfurylthio-(2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxy)propan-1-ol 、 (2S)-3-(furan-2-ylmethylsulfanyl)-2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxypropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  自由基化学中的有机催化。醛的对映选择性α-氧化

  摘要：

  我们开发了一种使用手性有机催化剂的高效自由基 α-氧胺化反应。该反应可以使用廉价的 SET 试剂进行，并且已经建立了相当广泛的底物范围。使用 20 mol% 的催化剂可以获得良好到高的 α-氧化产物的对映选择性。这项工作中报道的方法增加了可以使用有机催化剂进行的不对称自由基反应的全部内容。

  DOI：

  10.1021/ja069245n
• 作为产物：
  描述：

  3-(Furan-2-ylmethylsulfanyl)-propan-1-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以554.5 mg的产率得到3-(furfurylthio)propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  自由基化学中的有机催化。醛的对映选择性α-氧化

  摘要：

  我们开发了一种使用手性有机催化剂的高效自由基 α-氧胺化反应。该反应可以使用廉价的 SET 试剂进行，并且已经建立了相当广泛的底物范围。使用 20 mol% 的催化剂可以获得良好到高的 α-氧化产物的对映选择性。这项工作中报道的方法增加了可以使用有机催化剂进行的不对称自由基反应的全部内容。

  DOI：

  10.1021/ja069245n

文献信息

• Organocatalysis in Radical Chemistry. Enantioselective α-Oxyamination of Aldehydes
  作者：Mukund P. Sibi、Masayuki Hasegawa

  DOI：10.1021/ja069245n

  日期：2007.4.1

  We have developed an efficient radical α-oxyamination reaction using chiral organocatalysts. The reaction can be carried out with inexpensive SET reagents, and a reasonably broad substrate scope has been established. Good to high enantioselectivity for the α-oxygenated products are obtained using 20 mol % of the catalyst. The methodology reported in this work adds to the repertoire of asymmetric radical

  我们开发了一种使用手性有机催化剂的高效自由基 α-氧胺化反应。该反应可以使用廉价的 SET 试剂进行，并且已经建立了相当广泛的底物范围。使用 20 mol% 的催化剂可以获得良好到高的 α-氧化产物的对映选择性。这项工作中报道的方法增加了可以使用有机催化剂进行的不对称自由基反应的全部内容。