ethyl (4E)-5-phenylpenta-2,4-dienoate | 890022-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (4E)-5-phenylpenta-2,4-dienoate
• CAS: 890022-08-9
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: NLKBBWBCWHTRAJ-WYXIJEACSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4E)-5-phenylpenta-2,4-dienoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-苯基-2,4-戊二烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Sakurai Allylation of Geminal Bis(silyl) Enamide with Indolenine. A Diastereoselective Cyclization To Form Functionalized Hexahydropyrido[3,4-b]Indole

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03806
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 乙氧甲酰基甲基三苯基溴化膦 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 以100%的产率得到ethyl (4E)-5-phenylpenta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Two Variations of Solvent-Reduced Wittig Olefination Reactions – Comparison of Solventless Wittig Reactions to Wittig Reactions under Ultrasonication with Minimal Work-up [1]

  摘要：

  稳定和半稳定的膦烷可以在无溶剂条件下与羰基醛进行Wittig反应。在电烤箱中将添加组分的混合物简单加热到100°C，即可获得相应的烯烃产物。另外，Wittig反应也可以在双相介质中在超声波作用下进行。在这种情况下，Wittig产物可以通过简单蒸发有机相来分离，无需额外的处理。

  DOI：

  10.1515/znb-2005-0816

文献信息

• Tandem Palladium and Isothiourea Relay Catalysis: Enantioselective Synthesis of α-Amino Acid Derivatives via Allylic Amination and [2,3]-Sigmatropic Rearrangement
  作者：Stéphanie S. M. Spoehrle、Thomas H. West、James E. Taylor、Alexandra M. Z. Slawin、Andrew D. Smith

  DOI：10.1021/jacs.7b05619

  日期：2017.8.30

  has been developed for the enantioselective synthesis of α-amino acid derivatives containing two stereogenic centers from readily accessible N,N-disubstituted glycine aryl esters and allylic phosphates. The optimized process uses a bench-stable succinimide-based Pd precatalyst (FurCat) to promote Pd-catalyzed allylic ammonium salt generation from the allylic phosphate and the glycine aryl ester. Subsequent

  已经开发了使用Pd和异硫脲催化的串联中继催化方案，用于从容易获得的N，N-二取代的甘氨酸芳基酯和烯丙基磷酸酯对映体选择性地合成包含两个立构中心的α-氨基酸衍生物。优化的过程使用了稳定的基于琥珀酰亚胺的Pd预催化剂（FurCat）来促进Pd催化的烯丙基磷酸酯和甘氨酸芳基酯生成的烯丙基铵盐。异硫脲苯并四咪唑催化的随后原位对映选择性[2,3]-σ重排形成syn具有高非对映选择性和对映选择性的-α-氨基酸衍生物。使用4-硝基苯基甘氨酸酯时，该方法最有效，并且可以耐受各种取代的肉桂酸和苯乙烯基烯丙基烯丙基乙基磷酸酯。在不影响立体选择性的情况下，在催化中继条件下也可以耐受使用具有挑战性的不对称N-烯丙基-N-甲基甘氨酸酯。
• A new procedure for Horner-Wadsworth-Emmons olefination of carbonyl compounds
  作者：Francesco Bonadies、Antonella Cardilli、Alessandra Lattanzi、Liliana R. Orelli、Arrigo Scettri

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76914-0

  日期：1994.5

  aldehydes undergo an efficient E-stereoselective Horner-Wadsworth-Emmons olefination by generation of phosphonate carbanion with lithium hydroxide. The reaction proceeds satisfactorily with linear, cyclic, polifunctional ketones in the presence of activated zeolites and and by the slow addition of the base.

  醛通过与氢氧化锂生成膦酸酯碳负离子而进行有效的E-立体选择性Horner-Wadsworth-Emmons烯化反应。在活化沸石的存在下，并通过缓慢添加碱，该反应可令人满意地用线性，环状，多官能酮进行。
• Regio-, Chemo-, and Enantioselective Ni-Catalyzed Hydrocyanation of 1,3-Dienes
  作者：Rongrong Yu、Yidan Xing、Xianjie Fang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04133

  日期：2021.2.5

  A regio-, chemo-, and enantioselective nickel-catalyzed hydrocyanation of 1,3-dienes is reported. The key to the success of this asymmetric transformation is the use of a specific multichiral diphosphite ligand. In addition to aryl-substituted 1,3-dienes, highly challenging aliphatic 1,3-diene substrates can also be preferentially converted to the corresponding 1,2-adducts in decent yields with the

  据报道1，3-二烯的区域，化学和对映选择性镍催化的氢氰化作用。这种不对称转化成功的关键是使用特定的多手性二亚磷酸酯配体。除了芳基取代的1，3-二烯以外，高挑战性的脂肪族1，3-二烯底物还可以优先地转化为具有迄今为止最高对映选择性的得体的产率的相应1，2-加合物。
• One-Pot Wittig Reactions in Water and in the Presence of a Surfactant
  作者：Fulvia Orsini、Guido Sello、Tiziano Fumagalli

  DOI：10.1055/s-2006-947323

  日期：2006.7

  α,β-Unsaturated esters were synthesized in open atmosphere via mild and efficient one-pot Wittig reactions performed in both water and sodium dodecyl sulfate (SDS)-water solution.

  α,β-不饱和酯在开放环境中通过温和高效的一锅法Wittig反应合成，反应在水和十二烷基硫酸钠（SDS）-水溶液中进行。
• New solid-supported phosphonate reagents for the synthesis of Z-α,β-unsaturated esters
  作者：Sébastien L.X. Martina、Richard J.K. Taylor

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.02.138

  日期：2004.4

  Novel solid-supported phosphonate reagents have been prepared and evaluated for the synthesis of α,β-unsaturated esters with a preference for the Z-alkene. The optimal reagent was a hybrid of both Still–Gennari and Ando reagents, and showed good to high yields and fair to good Z-selectivity for the conversion of both aliphatic and aromatic aldehydes.

  已经制备了新型的固体负载的膦酸酯试剂，并评价了其合成α，β-不饱和酯，优选Z-烯烃。最佳试剂是Still-Gennari试剂和Ando试剂的混合物，对于脂肪族和芳香族醛的转化，均显示出高到高收率以及Z选择性到中等到好的选择。