(2E,4E)-5-phenyl-2,4-pentadienyl 1-(trimethylsilyl)vinyl ether | 137151-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E,4E)-5-phenyl-2,4-pentadienyl 1-(trimethylsilyl)vinyl ether
• 英文别名: trimethyl-[1-[(2E,4E)-5-phenylpenta-2,4-dienoxy]ethenyl]silane
• CAS: 137151-60-1
• 化学式: C₁₆H₂₂OSi
• 分子量: 258.436
• InChiKey: CHZYZBVTWDUVIF-LMZONGNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-5-phenyl-2,4-pentadienyl 1-(trimethylsilyl)vinyl ether 在 chiral organoaluminum reagent (R)-1 (Ar=Ph) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.1h， 生成 (S)-(E)-5-phenyl-1-(trimethylsilyl)-3-vinyl-4-penten-1-one 、 (S)-(E)-5-phenyl-1-(trimethylsilyl)-3-vinyl-4-penten-1-one
  参考文献：
  名称：

  手性有机铝试剂对醚的对映选择性活化：在不对称克莱森重排中的应用

  摘要：

  烯丙基乙烯基醚的不对称克莱森重排已通过手性有机铝试剂（R）-1或（S）-1进行，作为醚底物的对映选择性活化的一个实例。该方法提供了具有高光学纯度的各种酰基硅烷和酰基锗烷的容易的不对称合成。在手性有机铝试剂1的各种三烷基甲硅烷基取代基中，使用更大体积的叔丁基二苯基甲硅烷基具有最高的对映选择性。对烯丙基乙烯基醚底物的两种可能的椅子状过渡态结构的构象分析表明，手性有机铝试剂1 可以仅通过醚的α-亚甲基的取向差异来区分这两个构象。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86119-4
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (4E)-5-phenylpenta-2,4-dienoate 在 aluminium hydride 、 mercury(II) diacetate 作用下， 生成 (2E,4E)-5-phenyl-2,4-pentadienyl 1-(trimethylsilyl)vinyl ether
  参考文献：
  名称：

  手性有机铝试剂对醚的对映选择性活化：在不对称克莱森重排中的应用

  摘要：

  烯丙基乙烯基醚的不对称克莱森重排已通过手性有机铝试剂（R）-1或（S）-1进行，作为醚底物的对映选择性活化的一个实例。该方法提供了具有高光学纯度的各种酰基硅烷和酰基锗烷的容易的不对称合成。在手性有机铝试剂1的各种三烷基甲硅烷基取代基中，使用更大体积的叔丁基二苯基甲硅烷基具有最高的对映选择性。对烯丙基乙烯基醚底物的两种可能的椅子状过渡态结构的构象分析表明，手性有机铝试剂1 可以仅通过醚的α-亚甲基的取向差异来区分这两个构象。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86119-4