N-(3-丁炔-1-基)-2-嘧啶胺 | 111097-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: N-(3-丁炔-1-基)-2-嘧啶胺
• 英文名称: N-(but-3-yn-1-yl)pyrimidin-2-amine
• 英文别名: 2-(3-butynylamino)pyrimidine；N-But-3-ynylpyrimidin-2-amine
• CAS: 111097-54-2
• 化学式: C₈H₉N₃
• 分子量: 147.18
• InChiKey: UMUBOYDGTSBMDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-61 °C(Solv: hexane (110-54-3); toluene (108-88-3))
• 沸点：
  282.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-丁炔-1-基)-2-嘧啶胺 生成 2-(N-acetyl-3-butynylamino)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  嘧啶的新型分子内Diels-Alder反应。杂环退火吡啶的合成

  摘要：

  在2或5位带有双亲性侧链的嘧啶经过分子内Diels-Alder反应，得​​到杂环退火的吡啶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81049-2
• 作为产物：
  描述：

  2-氯嘧啶 、 1-氨基-3-丁炔 以 硝基苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N-(3-丁炔-1-基)-2-嘧啶胺
  参考文献：
  名称：

  嘧啶的新型分子内Diels-Alder反应。杂环退火吡啶的合成

  摘要：

  在2或5位带有双亲性侧链的嘧啶经过分子内Diels-Alder反应，得​​到杂环退火的吡啶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81049-2

文献信息

• Ring-transformations of pyrimidines by intramolecular diels-alder reactions. Synthesis of annelated fyridines
  作者：A.E. Frissen、A.T.M. Marcelis、H.C. Van Der Plas

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80111-5

  日期：1989.1

  Pyrimidines carrying an ω-alkyne side-chain -XCH2CH2CCH (X=O,N,S,SO,SO2) at the 2 or 5 position undergo intramolecular inverse electron demand Diels-Alder reactions across the C-2 and C-5 positions; elimination of hydrogen (or alkyl) cyanide from the intermediate adducts leads to condensed pyridines. The influence of the hetero atom (X) in the dienophilic side-chain and that of substituents in the

  嘧啶携带ω-炔侧链-XCH 2 CH 2 CCH（X = O，N，S，SO，SO 2）在2位或5位经历跨越C-分子内逆电子需求狄尔斯-阿尔德反应2和C-5职位；从中间加合物中消除氰化氢（或烷基）会导致吡啶缩合。讨论了双亲性侧链中的杂原子（X）和嘧啶环中的取代基对反应性的影响。
• 신규한 트리아졸 유도체, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 함유하는 오로라 키나제 관련 약학적 조성물
  申请人：Ewha University - Industry Collaboration Foundation 이화여자대학교 산학협력단(220040083301) BRN ▼110-82-10456

  公开号：KR101723881B1

  公开（公告）日：2017-04-07

  본 발명은 신규한 트리아졸 유도체, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 함유하는 오로라 키나제 관련 약학적 조성물에 관한 것으로, 본 발명에 따른 신규한 트리아졸 유도체, 이의 광학 이성질체, 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염은, 오로라 키나제로써 나노몰 단위의 우수한 저해활성을 나타내며, 이를 함유하는 약학적 조성물로써 다양한 암 또는 종양의 치료에 유용한 효과가 있다.

  本发明涉及一种新的三唑衍生物，其制备方法及其作为有效成分包含在含有Aurora激酶相关药物的制剂中，根据本发明的新三唑衍生物，其光学异构体或其药学上可接受的盐，通过Aurora激酶表现出优异的纳摩尔单位的抑制活性，并且作为含有该化合物的药学制剂在治疗各种癌症或肿瘤方面具有有益效果。
• Process for the synthesis of cPLA2 inhibitors
  申请人：Dehnhardt M. Christoph

  公开号：US20050049296A1

  公开（公告）日：2005-03-03

  A process for making the compound of formula (I) wherein Ac represents acetate; X represents O or CH 2 ; Y represents C 1 -C 6 alkyl; and Z is selected from the group consisting of H, halogen, CN, CHO, CF 3 , OCF 3 , OH, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 thioalkyl, NH 2 , N(C 1 -C 6 alkyl) 2 , NH(C 1 -C 6 alkyl), NC(O)-(C 1 -C 6 alkyl), and NO 2 . In his process, a compound of formula (II) is reacted with hydrazine to form a primary alkylamine, and then the primary alkylamine is reacted with acetic anhydride, to produce the compound of formula (I).

  一种制备化合物的方法，其化学式为(I)，其中Ac代表乙酸酯；X代表O或CH2；Y代表C1-C6烷基；Z选自H、卤素、CN、CHO、CF3、O 、OH、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6硫代烷基、NH2、N(C1-C6烷基)2、NH(C1-C6烷基)、NC(O)-(C1-C6烷基)和NO2。在该方法中，化学式为(II)的化合物与肼反应形成一级烷基胺，然后一级烷基胺与乙酸酐反应，产生化合物的化学式为(I)。
• Design, synthesis, and evaluation of hinge-binder tethered 1,2,3-triazolylsalicylamide derivatives as Aurora kinase inhibitors
  作者：Yunkyung Jeong、Jooyeon Lee、Jae-Sang Ryu

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.03.042

  日期：2016.5

  A series of hinge-binder tethered 1,2,3-triazolylsalicylamide derivatives were designed, synthesized, and evaluated for the Aurora kinase inhibitory activities. The novel hinge-binder tethered 1,2,3-triazolylsalicylamide scaffold was effectively assembled by Cu(I)-catalyzed azide-alkyne 1,3-dipolar cycloaddition (CuAAC). A variety of alkynes with hinge binders were used to search proper structures-binding relationship to the hinge region. The synthesized 1,2,3-triazolylsalicylamide derivatives showed significant Aurora kinase inhibitory activity. In particular, 8a inhibited Aurora A kinase with an IC50 value of 0.284 mu M, whereas 8m inhibited Aurora B kinase with an IC50 value of 0.364 mu M. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• FRISSEN, A. E.;MARCELIS, A. T. M.;VAN, DER PLAS H. C., TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 803-812
  作者：FRISSEN, A. E.、MARCELIS, A. T. M.、VAN, DER PLAS H. C.

  DOI：——

  日期：——