2-(N-acetyl-3-butynylamino)pyrimidine | 111097-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-(N-acetyl-3-butynylamino)pyrimidine
• 英文别名: N-but-3-ynyl-N-pyrimidin-2-ylacetamide
• CAS: 111097-51-9
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O
• 分子量: 189.217
• InChiKey: HRGRTNWLLKKSPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-69 °C(Solv: hexane (110-54-3); toluene (108-88-3))
• 沸点：
  325.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N-acetyl-3-butynylamino)pyrimidine 反应 12.0h， 以85%的产率得到7-azaindoline
  参考文献：
  名称：

  嘧啶的新型分子内Diels-Alder反应。杂环退火吡啶的合成

  摘要：

  在2或5位带有双亲性侧链的嘧啶经过分子内Diels-Alder反应，得​​到杂环退火的吡啶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81049-2
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-丁炔-1-基)-2-嘧啶胺 生成 2-(N-acetyl-3-butynylamino)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  嘧啶的新型分子内Diels-Alder反应。杂环退火吡啶的合成

  摘要：

  在2或5位带有双亲性侧链的嘧啶经过分子内Diels-Alder反应，得​​到杂环退火的吡啶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81049-2

文献信息

• Ring-transformations of pyrimidines by intramolecular diels-alder reactions. Synthesis of annelated fyridines
  作者：A.E. Frissen、A.T.M. Marcelis、H.C. Van Der Plas

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80111-5

  日期：1989.1

  Pyrimidines carrying an ω-alkyne side-chain -XCH2CH2CCH (X=O,N,S,SO,SO2) at the 2 or 5 position undergo intramolecular inverse electron demand Diels-Alder reactions across the C-2 and C-5 positions; elimination of hydrogen (or alkyl) cyanide from the intermediate adducts leads to condensed pyridines. The influence of the hetero atom (X) in the dienophilic side-chain and that of substituents in the

  嘧啶携带ω-炔侧链-XCH 2 CH 2 CCH（X = O，N，S，SO，SO 2）在2位或5位经历跨越C-分子内逆电子需求狄尔斯-阿尔德反应2和C-5职位；从中间加合物中消除氰化氢（或烷基）会导致吡啶缩合。讨论了双亲性侧链中的杂原子（X）和嘧啶环中的取代基对反应性的影响。
• FRISSEN, A. E.;MARCELIS, A. T. M.;VAN, DER PLAS H. C., TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 803-812
  作者：FRISSEN, A. E.、MARCELIS, A. T. M.、VAN, DER PLAS H. C.

  DOI：——

  日期：——
• FRISSEN A. E.; MARCELIS A. T. M.; PLAS H. C. VAN DER, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 14, 1589-1592
  作者：FRISSEN A. E.、 MARCELIS A. T. M.、 PLAS H. C. VAN DER

  DOI：——

  日期：——