(S)-N-t-butoxycarbonyl-5-benzyl-2-pyrrolidinone | 402955-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S)-N-t-butoxycarbonyl-5-benzyl-2-pyrrolidinone
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-benzyl-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 402955-78-6
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₃
• 分子量: 275.348
• InChiKey: FXLRBPVPFXQYLH-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-t-butoxycarbonyl-5-benzyl-2-pyrrolidinone 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到(S)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-phenylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  从相应的α-氨基酸轻松立体选择合成γ-取代的γ-氨基酸

  摘要：

  开发了一种从α-氨基酸合成γ-取代的γ-氨基酸的简便的立体选择方法。该方法的关键步骤是用乙酰氧基硼氢化钠完全还原α-氨基酰基麦德鲁姆酸的酮官能度。所得的氨基烷基麦德鲁姆酸经历热脱羧闭环成5-取代的吡咯烷酮，其在碱性水解后产生相应的γ-氨基酸。该过程的总产率为40％至65％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00840-5
• 作为产物：
  描述：

  Boc-D-苯丙氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (S)-N-t-butoxycarbonyl-5-benzyl-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  从相应的α-氨基酸轻松立体选择合成γ-取代的γ-氨基酸

  摘要：

  开发了一种从α-氨基酸合成γ-取代的γ-氨基酸的简便的立体选择方法。该方法的关键步骤是用乙酰氧基硼氢化钠完全还原α-氨基酰基麦德鲁姆酸的酮官能度。所得的氨基烷基麦德鲁姆酸经历热脱羧闭环成5-取代的吡咯烷酮，其在碱性水解后产生相应的γ-氨基酸。该过程的总产率为40％至65％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00840-5

文献信息

• PROCESS FOR PREPARING CYCLIC AMINE COMPOUNDS
  申请人：Hirai Yoshinori

  公开号：US20130303771A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  A cyclic amine compound having a prescribed configuration can be efficiently prepared by reducing an imine derivative in the presence of a sulfonic acid. Specifically, a cyclic amine compound which is substituted with an amino group and a carboxyl group in which both groups are arranged in the trans configuration can be prepared efficiently.

  在磺酸存在下，通过还原亚胺衍生物可以高效地制备具有预定构型的环状胺化合物。具体而言，可以高效地制备出一种被氨基和羧基取代的环状胺化合物，其中这两个基团的排列方式为反式构型。
• Synthesis of optically active functionalised cyclic ketimines and their application in enantioselective catalysis
  作者：Nikolai Graf v. Keyserlingk、Jürgen Martens

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00379-2

  日期：2001.8
• US9096523B2
  申请人：——

  公开号：US9096523B2

  公开（公告）日：2015-08-04
• Facile stereoselective synthesis of γ-substituted γ-amino acids from the corresponding α-amino acids
  作者：Martin Smrcina、Pavel Majer、Eva Majerová、Tatiana A. Guerassina、Michael A. Eissenstat

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00840-5

  日期：1997.9

  method for the synthesis of γ-substituted, γ-amino acids from α-amino acids was developed. The key step of the procedure is complete reduction of the keto functionality of α-amino acyl Meldrum's acid by sodium acetoxyborohydride. The resulting amino alkyl Meldrum's acid undergoes thermal decarboxylative ring closure to a 5-substituted pyrrolidinone which yields the corresponding γ-amino acid after basic

  开发了一种从α-氨基酸合成γ-取代的γ-氨基酸的简便的立体选择方法。该方法的关键步骤是用乙酰氧基硼氢化钠完全还原α-氨基酰基麦德鲁姆酸的酮官能度。所得的氨基烷基麦德鲁姆酸经历热脱羧闭环成5-取代的吡咯烷酮，其在碱性水解后产生相应的γ-氨基酸。该过程的总产率为40％至65％。