N-(N,N-phthaloyl-L-phenylalanyl)-L-leucin-ethyl ester | 103169-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(N,N-phthaloyl-L-phenylalanyl)-L-leucin-ethyl ester
• 英文别名: N-(N,N-Phthaloyl-L-phenylalanyl)-L-leucin-aethylester；ethyl (2S)-2-[[(2S)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-phenylpropanoyl]amino]-4-methylpentanoate
• CAS: 103169-13-7
• 化学式: C₂₅H₂₈N₂O₅
• 分子量: 436.508
• InChiKey: MICRODNJZKNSMX-SFTDATJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  N-邻苯二甲酰基-L-苯丙氨酸	Nα-phthaloyl-L-phenylalanine	5123-55-7	C17H13NO4	295.295

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(N,N-phthaloyl-L-phenylalanyl)-L-leucin-ethyl ester 在 Selectfluor 、 5-二苯并环庚烯酮 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 ethyl ((2R)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-fluoro-3-phenylpropanoyl)-L-leucinate 、 ethyl ((2R)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-fluoro-3-phenylpropanoyl)-L-leucinate
  参考文献：
  名称：

  直接，可见光敏化的苄基C H氟化使用二苯并顺丁烯二酮：对苯丙氨酸样残基的选择性

  摘要：

  可见光敏化苄SP 3 Ç ħ氟化使用dibenzosuberenone（5摩尔％）和的Selectfluor协议®为苯丙氨酸样在短链肽的残基的直接官能优化。在受保护的碱性，酸性和非极性侧链（包括具有叔位的侧链）存在下，氨基酸，二肽和三肽会经历显着的区域选择性的苄基氟化反应。此外，还探讨了保护基团的兼容性，克规模应用和竞争实验。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.08.018
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 N-(N,N-phthaloyl-L-phenylalanyl)-L-leucin-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  直接，可见光敏化的苄基C H氟化使用二苯并顺丁烯二酮：对苯丙氨酸样残基的选择性

  摘要：

  可见光敏化苄SP 3 Ç ħ氟化使用dibenzosuberenone（5摩尔％）和的Selectfluor协议®为苯丙氨酸样在短链肽的残基的直接官能优化。在受保护的碱性，酸性和非极性侧链（包括具有叔位的侧链）存在下，氨基酸，二肽和三肽会经历显着的区域选择性的苄基氟化反应。此外，还探讨了保护基团的兼容性，克规模应用和竞争实验。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.08.018

文献信息

• The Use of Water-Soluble and Basic Carbodiimides in Peptide Synthesis
  作者：JOHN C. SHEEHAN、JOSEPH J. HLAVKA

  DOI：10.1021/jo01110a017

  日期：1956.4
• A New Method of Forming Peptide Bonds
  作者：John C. Sheehan、George P. Hess

  DOI：10.1021/ja01609a099

  日期：1955.2
• Process for producing amides
  申请人：PARKE DAVIS &

  公开号：US02820781A1

  公开（公告）日：1958-01-21
• Direct, visible light-sensitized benzylic C H fluorination of peptides using dibenzosuberenone: selectivity for phenylalanine-like residues
  作者：Desta Doro Bume、Cody Ross Pitts、Rayyan Trebonias Jokhai、Thomas Lectka

  DOI：10.1016/j.tet.2016.08.018

  日期：2016.10

  A visible light-sensitized benzylic sp3 CH fluorination protocol using dibenzosuberenone (5 mol %) and Selectfluor® is optimized for the direct functionalization of phenylalanine-like residues in short chain peptides. Amino acids, dipeptides, and tripeptides undergo benzylic fluorination with remarkable regioselectivity in the presence of protected basic, acidic, and nonpolar side chains (including

  可见光敏化苄SP 3 Ç ħ氟化使用dibenzosuberenone（5摩尔％）和的Selectfluor协议®为苯丙氨酸样在短链肽的残基的直接官能优化。在受保护的碱性，酸性和非极性侧链（包括具有叔位的侧链）存在下，氨基酸，二肽和三肽会经历显着的区域选择性的苄基氟化反应。此外，还探讨了保护基团的兼容性，克规模应用和竞争实验。