1-(4-甲氧基-苯基)-1H-吡咯-2-甲醛 | 30186-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 1-(4-甲氧基-苯基)-1H-吡咯-2-甲醛
• 中文别名: 1-(4-甲氧基苯)-1H-吡咯-2-甲醛
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)pyrrole-2-carboxaldehyde
• 英文别名: 1-(4-methoxy-phenyl)-pyrrole-2-carbaldehyde；1-(p-Methoxyphenyl)-2-pyrrolcarboxaldehyd；1-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde；1-(4-methoxyphenyl)pyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 30186-36-8
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• mdl: MFCD02604867
• 分子量: 201.225
• InChiKey: VBOUNTHJXKGWSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲氧基-苯基)-1H-吡咯-2-甲醛 在 ammonium acetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl 4-methyl-3-(N-(4-methoxyphenyl)pyrrol-2-yl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Dumoulin, H.; Rault, S.; Robba, M., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1995, vol. 32, # 6, p. 1703 - 1707

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 甲氧苯胺 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以14%的产率得到1-(4-甲氧基-苯基)-1H-吡咯-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and spectral properties of 1-aryl-2-formylpyrroles

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00479906

文献信息

• A triazine-phosphite polymeric ligand bearing cage-like P,N-ligation sites: an efficient ligand in the nickel-catalyzed amination of aryl chlorides and phenols
  作者：Farhad Panahi、Fatemeh Roozbin、Sajjad Rahimi、Mohammadesmaeil Moayyed、Aria Valaei、Nasser Iranpoor

  DOI：10.1039/c6ra14367a

  日期：——

  A novel P,N-ligand was introduced for efficient Ni-catalyzed amination of aryl chlorides. Reaction of cyanuric acid (1,3,5-triazine-2,4,6-triol) and trichlorophosphine (PCl3) resulted in the production of a new porous material (TPPM) containing triazine rings with phosphite moieties in a sheet morphology. Cavities in the prepared compound create sites on the surface of the material with appropriate

  一种新型的P，N-配体被引入以有​​效地Ni催化芳基氯化物的胺化。氰尿酸（1,3,5-三嗪-2,4,6-三醇）与三氯膦（PCl 3）导致了一种新的多孔材料（TPPM）的生产，该材料包含片状形态的具有亚磷酸酯部分的三嗪环。制备的化合物中的空腔会在材料表面上形成具有适当连接特性的位点，以与金属配合用于催化目的。在这种容易制备且可重复使用的P，N-配体的存在下，镍催化的芳基氯化物和2,4,6-三芳氧基-1,3,5-三嗪（TAT）保护型苯酚的胺化反应得以有效完成。在温和的反应条件下。更重要的是，TPPM在遵循此协议后可重复使用5次，而其活动没有明显减少。
• Synthesis of phenylpyrrolylpyrroles. Part II
  作者：H. Dumoulin、S. Rault、M. Robba

  DOI：10.1002/jhet.5570330207

  日期：1996.3

  A series of methyl or ethyl 3-(N-arylpyrrol-3-yl)-1H-pyrrole-2-carboxylates and 2,4-dicarboxylates have been synthesized using an alkyl isocyanides addition-cyclization with N-arylpyrrole derivatives such as the carboxaldehydes and nitropropenes.

  已使用烷基异氰酸酯与N-芳基吡咯衍生物（例如N-芳基吡咯）进行加成环化反应合成了一系列3-或N-（N-芳基吡咯-3-基）-1 H-吡咯-2-羧酸乙酯或2,4-二羧酸酯甲醛和硝基丙烯。
• Synthesis and preliminary cytotoxicity studies of achiral pyrrolyl-substituted titanocenes
  作者：Anthony Deally、James Claffey、Brendan Gleeson、Megan Hogan、Helge Müller-Bunz、Siddappa Patil、Donal F. O’Shea、Matthias Tacke

  DOI：10.1016/j.poly.2010.05.018

  日期：2010.8

  2-)cyclopentadienyl]titanium(IV) dichloride (5b), bis-[((2,4-bis(4-methoxyphenyl)-1-methyl-pyrrole)2-)cyclopentadienyl]titanium(IV) dichloride (5c), bis-[((2-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-pyrrole)2-)cyclopentadienyl]titanium(IV) dichloride (5d). Titanocene 5b crystallised and was characterised by X-ray crystallography. The four titanocenes 5a–5d were tested for their cytotoxicity through MTT-based in

  由各种6-吡咯基富烯（3a - 3d）与超级氢化物（LiBEt 3 H）的反应，合成了锂化的环戊二烯中间体（4a - 4d）。然后，将这些中间体用四氯化钛TiCl 4进行金属转移，得到吡咯基取代的钛烷双-二（[（（1-（4-甲氧基苄基）-吡咯）2-）环戊二烯基]钛（IV）（5a），双-[（ （1-（4-甲氧基苯基）-吡咯）2-）环戊二烯基]二氯化钛（IV）（5b），双-[（（（2,4-双（4-甲氧基苯基）-1-甲基-吡咯）2-）环戊二烯基]二氯化钛（IV）（5c），双-[（（2-（4-（甲氧基苯基）-1-甲基-吡咯）2-）环戊二烯基]二氯化钛（IV）（5d）。钛新星5b结晶并通过X射线晶体学表征。通过基于MTT的CAKI-1细胞系体外测试，测试了四种钛金属5a - 5d的细胞毒性，以确定其IC 50值。发现钛合金5a – 5d的IC 50值为440（±35），68（±14），105（±30）和36（±7）μM。
• PINA, M. DEL K.;BUDYLIN, V. A.;RODRIGES, M.;TERENTEV, P. B.;BUNDEL, YU. G+, XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1989) N, S. 180-184
  作者：PINA, M. DEL K.、BUDYLIN, V. A.、RODRIGES, M.、TERENTEV, P. B.、BUNDEL, YU. G+

  DOI：——

  日期：——
• Dumoulin, H.; Rault, S.; Robba, M., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1995, vol. 32, # 6, p. 1703 - 1707
  作者：Dumoulin, H.、Rault, S.、Robba, M.

  DOI：——

  日期：——