N-Phenylsulfonylglycine tert-butyl ester | 34545-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Phenylsulfonylglycine tert-butyl ester
• 英文别名: N-Phenylsulfonyl-glycin-tert.-butylester；Tert-butyl 2-(phenylsulfonamido)acetate；tert-butyl 2-(benzenesulfonamido)acetate
• CAS: 34545-74-9
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₄S
• mdl: MFCD11100907
• 分子量: 271.337
• InChiKey: NOJZKCAVAQZLQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Phenylsulfonylglycine tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.5h， 生成 苯磺酰基氨基乙酸
  参考文献：
  名称：

  The use of cellulose (chromatography paper) as a cheap, versatile and non-covalent support for organic molecules during multi-step synthesis

  摘要：

  纤维素色谱纸提供了一种新颖的非共价支持，用于多维阵列的合成和原位纯化。

  DOI：

  10.1039/b208083d
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酸叔丁酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 十六烷基三丁基溴化磷 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 N-Phenylsulfonylglycine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric α-substitution versus aza Diels–Alder reaction of electron deficient N-sulfonyl imines

  摘要：

  在光解条件下，几种 N-芳磺酰甘氨酸酯被溴化，生成相应的 δ-溴甘氨酸。这些溴化酯可以用一系列碱处理，在原位生成 N-磺酰亚胺酯；试图分离出纯净状态的亚胺的尝试普遍不成功。亚胺一旦生成，就可以与环戊二烯反应，生成相应的氮杂 DielsâAlder 加合物，根据所用碱的不同，产率也不同。此外，如果使用有机金属碱（烷基锂和烷基铝试剂），不仅可以生成氮杂 DielsâAlder 加合物，还可以观察到亚胺的加成反应。在有机铝试剂中，亚胺加成是主要产物。通过在原位生成手性铝试剂，形成三烷基（或三烷氧基）铝试剂，该试剂与 N-磺酰基溴甘氨酸反应后，相应的取代甘氨酸产物的对映体过量率为 19% 至 62%，从而将这一过程转化为化学计量不对称版本。

  DOI：

  10.1039/a909116e

文献信息

• Bilobrova,A.I. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1971, vol. 7, # 10, p. 2250 - 2253
  作者：Bilobrova,A.I. et al.

  DOI：——

  日期：——