ethyl N-[2-[2-[(1R,3aS,4S,7aR)-6-methoxy-4-methyl-3,3a,4,6,7,7a-hexahydro-1H-furo[3,4-c]pyran-1-yl]ethynyl]phenyl]carbamate | 209262-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl N-[2-[2-[(1R,3aS,4S,7aR)-6-methoxy-4-methyl-3,3a,4,6,7,7a-hexahydro-1H-furo[3,4-c]pyran-1-yl]ethynyl]phenyl]carbamate
• CAS: 209262-80-6
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₅
• 分子量: 359.422
• InChiKey: HAQWXBZILYFRJJ-UULARBTPSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.9±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl N-[2-[2-[(1R,3aS,4S,7aR)-6-methoxy-4-methyl-3,3a,4,6,7,7a-hexahydro-1H-furo[3,4-c]pyran-1-yl]ethynyl]phenyl]carbamate 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以85%的产率得到2-[(1R,3aS,4S,7aR)-6-methoxy-4-methyl-3,3a,4,6,7,7a-hexahydro-1H-furo[3,4-c]pyran-1-yl]-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  对映体和非对映体控制的（-）-19（S）-乙酰氧基-N 1-乙酰基-20-表柔比丁定的合成

  摘要：

  一个enantiocontrolled路线19充氧五环马钱子生物碱已经证明通过的立体选择性合成（ - ） - 19（小号）乙酰氧基Ñ 1 -乙酰基20-epitubifolidine

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00597-8
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3aS,4S,7aR)-1-(2,2-Dibromo-vinyl)-6-methoxy-4-methyl-hexahydro-furo[3,4-c]pyran 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 ethyl N-[2-[2-[(1R,3aS,4S,7aR)-6-methoxy-4-methyl-3,3a,4,6,7,7a-hexahydro-1H-furo[3,4-c]pyran-1-yl]ethynyl]phenyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  对映体和非对映体控制的（-）-19（S）-乙酰氧基-N 1-乙酰基-20-表柔比丁定的合成

  摘要：

  一个enantiocontrolled路线19充氧五环马钱子生物碱已经证明通过的立体选择性合成（ - ） - 19（小号）乙酰氧基Ñ 1 -乙酰基20-epitubifolidine

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00597-8

文献信息

• Enantio- and diastereocontrolled synthesis of (−)-19(S)-acetoxy-N1-acetyl-20-epitubifolidine
  作者：Kogyoku Shin、Minoru Moriya、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00597-8

  日期：1998.5

  An enantiocontrolled route to the 19-oxygenated pentacyclic Strychnos alkaloids has been demonstrated by the stereoselective synthesis of (−)-19(S)-acetoxy-N1-acetyl-20-epitubifolidine

  一个enantiocontrolled路线19充氧五环马钱子生物碱已经证明通过的立体选择性合成（ - ） - 19（小号）乙酰氧基Ñ 1 -乙酰基20-epitubifolidine